JACS:华中师大徐浩课题组在催化不对称合成领域取得重要进展
摘要:烯醇硅醚作为亲核试剂参与的不对称插烯反应的相关研究取得了相当大的进展,此类反应的优点在于可以有效地生成至少包含三个官能团的分子结构。
首先作者以炔丙醇酯1a和烯醇硅醚2作为标准底物,对配体、温度、溶剂、催化剂当量等条件进行了筛选(图2)。实验结果表明,以CuCl/L7(5 mol%)为催化剂,MeOH/DCM(1:6)作为反应溶剂,DIPEA(2.0 equiv.)作为碱,H2O(2.5 equiv.)作为添加剂,-40 ℃下反应,以84%的产率和95:5的er得到单插烯产物3;以64%的产率和95:5的er得到双插烯产物5。
反应条件筛选
随后,在最优反应条件下作者对底物的适应范围进行了考察(图3)。首先考察了不同基团取代的各类芳基炔丙醇酯,均能取得中等至优秀的产率和优秀的对映选择性。烷基类炔丙醇酯底物同样可以适用于该反应,大大拓展了底物的范围。此外,作者还将该方法应用到多种生物活性分子的后修饰中,例如,当使用天然产物(如紫苏醛、表雄酮和葡萄糖)衍生的炔丙醇酯时,可以以优异非对映选择性得到目标产物。
底物拓展
为了提升该反应的应用价值,作者进行了克量级规模合成及衍生化研究,均能取得很好的效果。此外,结合化学转化还实现了立体多样性的合成.
衍生化实验
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