同济大学徐涛课题组光镍双催化下实现的烷基卤代烃与α-氯代硼酸酯的不对称还原偶联反应
摘要:上海同济大学徐涛课题组首次报道了光镍双催化条件下,非活化烷基卤代烃与α-氯代硼酸酯的不对称C(sp3)-C(sp3)还原偶联反应,合成了一系列手性二级烷基硼酸酯衍生物
目前,镍催化的不对称C(sp3)-C(sp3)偶联成键主要依赖于传统的烷基金属试剂和卤代烃的偶联以及近年来发展的通过NiH催化的烯烃和烷基卤代烃的不对称成键来实现。两种不同烷基卤代烃之间选择性地不对称还原偶联反应还没有相关的报道。近日,上海同济大学徐涛课题组首次实现了在光镍条件下,非活化烷基卤代烃与α-氯代硼酸酯的不对称C(sp3)-C(sp3)还原偶联反应,用于合成一系列手性二级烷基硼酸酯衍生物。同时,得到的手性烷基硼酸酯是有机合成中十分重要的中间体,可用于快速构建一系列难以制备的手性碳中心。文章链接DOI:10.1021/jacs.2c13220







(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)
上海同济大学徐涛课题组首次报道了光镍双催化条件下,非活化烷基卤代烃与α-氯代硼酸酯的不对称C(sp3)-C(sp3)还原偶联反应,合成了一系列手性二级烷基硼酸酯衍生物。同时,该策略具有反应条件温和、底物范围广泛、官能团耐受性出色、对映选择性优秀等特点。此外,通过Calonyctin A2全合成中的关键中间体以及(R)-δ-癸内酯中间体的简易高效合成,证明了反应的实用性。该反应的成功实现,进一步丰富了镍催化C(sp3)-C(sp3)不对称成键的方法,也为其他不对称C(sp3)-C(sp3)偶联反应提供了一定的借鉴作用。
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