贵州大学Nat. Commun.:动态构象异构驱动催化合成手性亚砜

摘要:分子内硫键(ChB)作用的前手性亚砜二醛分子,在手性氮杂环卡宾(NHC)的催化下,以分子内硫键作用导向的动态构象异构化为驱动力,高立体选择性实现了单一构象的动态动力学拆分,获得了一系列具有潜在生物活性及其它应用的光学纯的手性亚砜分子。

构象异构体普遍存在于分子中,由于单键的快速旋转,构象异构体之间的相互转换能垒比较低,这导致在有机合成中单一构象的存在和区分一直比较困难。池永贵教授团队致力于在有机合成和绿色农药研发生产领域开展原创性工作。近日,该团队在Nature Communications 上报道了一种具有分子内硫键(ChB)作用的前手性亚砜二醛分子,在手性氮杂环卡宾(NHC)的催化下,以分子内硫键作用导向的动态构象异构化为驱动力,高立体选择性实现了单一构象的动态动力学拆分,获得了一系列具有潜在生物活性及其它应用的光学纯的手性亚砜分子。

硫键的概念及应用


硫键作为一种新型的非共价作用,与已被广泛应用的氢键和卤键作用相比,其在有机合成中的应用近几年才逐渐引起关注。硫键通常存在于硫族元素和Lewis碱之间,且与硫族原子相连的基团一般为吸电子基(EWG),这样在成键的反轴方向存在一个电子空穴(σ-hole),Lewis 碱的孤对电子向σ-hole填充,这样导致硫键有很强的方向性(180°,图1a)。同时,硫键作用也广泛存在于生命体和药物分子中,它导致的构象锁定作用已被证明在维持酶和药物活性中扮演重要角色(图1b),且在固态化学、超分子组装和离子识别等领域也有广泛应用。然而,硫键作用在有机催化中的应用近几年才被Matile、Huber和王瑶等人发掘,其关键在于合成强度更高的阳离子型硫键催化剂(图1c),且在不对称合成反应中的应用尚处于发展阶段。


在本研究中,作者设计了一种含中性分子内硫键的亚砜二醛分子1a,且对该分子进行了X-射线单晶衍射分析,其结果表明,醛基氧原子和亚砜硫原子之间的距离为2.861 Å,O-S-O之间的夹角为173.9°,且这个分子内硫键导致了构象锁定作用,在一个晶胞中能观测到两个互为对映异构体的构象。并且作者基于1a的单晶数据,对其构象相互转换的能垒进行了DFT计算,发现其能垒仅为8.55 kcal/mol,同时DFT计算表明,硫键对醛基有活化作用,使得硫键键合的醛基能优先与NHC反应生成相应的Breslow中间体,在NHC催化剂构型确定的情况下,氧化剂DQ对不同构象的Breslow中间体氧化能垒存在差异(8.06 kcal/mol),再以MeOH为亲核试剂游离出NHC,使得整个构象异构体动态动力学拆分过程合成手性亚砜分子能够顺利进行(图1d)。


作者在对NHC、碱和溶剂等因素进行筛选获得最优条件之后(89% yield, >99:1 er),对底物的普适性进行了研究,发现在醛的对位和间位的吸电子基和供电子基都有很好的兼容性。在醛的邻位引入基团会增加位阻导致产率下降,同时,在对亲核试剂的考察中,二级醇、硫醇、二醇等都对该反应有很好的适用性,高效合成了一系列手性亚砜类化合物(图2)。



底物普适性研究


随后,作者将反应放大到了1.2 g规模,依然保持了良好的产率和卓越的对映选择性(79% yield, >99:1 er),同时对3a进行了一系列衍生化研究(图3)。在非手性NHC的催化下,醛基能被高效地氘代、氰基化和硫酯化,且er值得到了很好的保持(图3,4a-4c)。分别通过Seyferth–Gilbert 和 Wittig反应高效合成了手性端炔4d和端烯4e,且并没有降低亚砜手性中心的er值(>99:1)。将端炔4d和叠氮基经Click反应以中等产率改造了抗HIV药物齐多夫定(图3b)。醛基与L-缬氨醇反应生成的噁唑啉化合物4g与报道的SOX配体高度相似,并且作者以4g为手性配体,以98:2的er值实现了Pd催化的不对称烯丙基化反应(图3b)。经过简单的还原胺化和酯基还原,作者合成了一个已被报道过的手性亚砜配体(或催化剂)4h。将酯基水解,醛基还原胺化合成了一个含手性亚砜基团的氨基酸4i。将醛基与Ellman手性助剂缩合,获得了手性的二亚砜分子4j


衍生化研究


为了进一步探索硫键在整个反应中的作用,作者合成了间位和对位亚砜二醛分子1aa1ab。同时1aa的单晶数据表明,其并不存在分子内硫键作用。作者以这两个底物在标准条件下开展催化反应,其单酯化产物3aa3ac的er值近乎消旋,同时观测到了大量的二酯产物(图4a)。为了考察分子内硫键的强度,基于底物1a的单晶数据,经DFT计算得出硫键键能为3.44 kcal/mol(图4b)。当在醛基对位引入供电子基(OMe, 1c)和吸电子基(CF31i),对硫键的强度也有影响,分别为3.56和4.27 kcal/mol。另外,为了探究NHC对醛基的区域选择性(两个构象,四种醛基),作者以DFT计算考察了NHC对醛基的加成能垒,发现在两种构象中没有成硫键的醛基具有较高的加成能垒(9.24, 6.49 kcal/mol),而硫键键合的醛基有着较低的加成能垒(5.50, 3.53 kcal/mol),这说明硫键对此类醛基有活化作用(图4c)。随后作者继续考察了这两种构象后续的氧化步骤,发现构象Sp-1a相较于Rp-1a形成的Breslow中间体具有更低的氧化能垒,分别为14.16和22.22 kcal/mol, 其能垒差距为8.06 kcal/mol(图4d),换算成er值为>99:1,说明氧化步骤是整个反应的立体决定步,这与实验结果高度契合,证明硫键作用在整个反应过程具有重要作用。同时,相关的产物的农药活性测试正在进行中。


机理研究



此工作由池永贵郑鹏程教授共同指导,郑鹏程教授完成DFT计算,此项工作近期发表于Nature Communications。贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地、教育部重点实验室博士生刘剑剑为此论文的第一作者,硕士生周玛丽为共同第一作者。


谨以此文献给贵州大学120周年校庆!

Chalcogen bond-guided conformational isomerization enables catalytic dynamic kinetic resolution of sulfoxides

Jianjian Liu, Mali Zhou, Rui Deng, Pengcheng Zheng & Yonggui Robin Chi
Nat. Commun., 202213, 4793, DOI: 10.1038/s41467-022-32428-4


查看更多
相关阅读
热门标签
绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 可见光催化N-烷基化 led光化学反应仪 光催化合成三氟甲基酮 光催化氧化还原反应 光催化偶联反应 光催化降解技术 光催化制H2O2 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光催化自由基串联环化反应 光催化合成C4化合物 上海光化学反应仪 光催化降解抗生素 光催化苯甲醚 光化学反应仪化工领域应用 前景 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化氧化 光催化析氢实验装置 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 连续流微通道反应器 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化合成芳胺 光催化去除难降解的芳香族污染物 平行光反应仪光源参数 光化学反应仪用途 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光催化氮类化合物化学转化 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 硝基苯乙炔修饰 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光催化反应速率 水制氢 光催化 光催化降解酚类物质 光催化碳氟磺酰化 可见光催化硫氰化反应 微通道反应器压力值 光诱导合成CF3 光流体微反应器报价 光化学反应仪哪家比较靠谱 光流体微反应器 光催化环丙烷的去消旋化 光催化降解CIP 光催化反应器常见故障解决办法 光催化降解氧氟沙星 光催化卡宾与腈 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 光催化空气净化 光催化制酯 光催化合成松香烷型二萜 开放式光催化光源功率 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 烯二炔的环化 光催化苯甲醚酰胺化 光催化制乙烷 光催化降解对四溴双酚A 可见光催化还原硝基化合物 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化降解邻苯二甲酸酯 硝基芳烃 地屈孕酮工艺流程 科研级光化学反应仪 光化学反应仪哪个品牌好 光氯化反应釜 光催化苯基甘氨酸 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 国内光化学反应仪 光催化微流体反应器设备 光催化还原法 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化合成α-酮酯 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 光催化析氢设备 光催化合成甲醇 光催化芳基溴的选择性氰化 上海光化学反应仪厂家 光催化反应釜光源 LED光催化反应器应用 光聚合反应 连续可见光催化 光反应仪 光催化生成2-吲哚酮 光催化制乙烯 光催化偶联制乙醇 光催化合成苯甲腈 光催化合成2,3-二胺 磺胺嘧啶 光化学合成基本原理 光化学合成有机化合物 可见光诱导催化卤代吡啶 光催化降解四环素 北京大学 微通道反应器持液量 光化学反应仪波波长选择 OER 光催化制维生素D 光化学反应光源 光氧化还原双催化 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光化学反应仪温度控制系统 光催化苯胺 光催化反应器类型 溴二氟烷基 光还原反应原理 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光化学反应仪选哪家 光催化胺烷基化 光催化乙炔制乙烯 可见光催化脂肪烃 芳香族异硫氰酸酯 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 玻璃光反应釜压力 光催化反应釜选型 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化降解盐酸四环素 板式微通道光反应器 光化学反应仪维护 石英光反应釜 光催化降解水体有机污染物 光化学有机反应 布里斯托大学 光化学反应仪保养 光催化合成苯甲酸 马来酰亚胺衍生物 平行光反应仪维护 光异构化反应 光催化聚合反应 光催化环丙基酮去消旋化 南开大学 等离子体催化 光催化甲苯选择性氧化 光催化反应釜组成 光催化合成β2,2-氨基酯 led光反应仪 光催化剂降解诺氟沙星 开普敦大学 光催化甲苯氧化 石英微通道光反应器 光催化反马氏氢胺化反应 光化学反应优势 光催化氧化降解盐酸四环素 光催化制甲醇 近红外区光化学反应仪 光催化制氢 玻璃光催化反应釜耐压选型 海南光化学反应仪价格 X射线光化学反应仪 不锈钢微通道反应器 光催化制备硫醇 微通道反应设备 光催化降解水中污染物 光反应仪独立调光 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 清华大学 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 国产光化学反应仪厂家 水热法制光催化剂 光化学合成策略 g-C3N4 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 光去羰基反应原理 光催化氧化制甲醇 朴玲钰 光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联 普林斯顿大学 光催化还原反应 光化学衍生装置 可见光光催化分子氧活化 芳香酮化合物光敏剂 广东工业大学 大连理工大学 高压光反应釜应用场景 光催化合成2-取代萘 玻璃光反应釜 光化学反应仪恒温循环水控温 光化学反应釜分类 上海多试管光化学反应仪 光催化LED光源 光催化过氧化氢 光催化生成乙烯 有机光催化剂功能区别 哈尔滨工业大学 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光催化析氢反应器 光催化led光源 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化合成吡唑硼化物 光催化苄胺偶联 微通道反应器定制 光催化氧化自由基极性交叉 光氧化反应 亚甲基蓝 光催化还原CO2 光化学反应仪维护保养 光催化还原 高压光反应釜耐压 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光催化制地屈孕酮 液相光化学反应釜 光诱导硝基氧化合成 光催化水处理 连续流光反应器制备异噻唑 光催化磺胺嘧啶 光催化光源波长选型 光催化苯甲醚类化合物 光化学反应仪光源 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 板式微通道反应器 光诱导催化sp3C−H键卤代 光催化反应釜厂家 光催化酰胺化反应 平行光反应仪光源 光催化合成β-氨基酸酯 光催化5-羟甲基糠醛 可见光驱动有机转化 合成可光降解聚乙烯 β-内酰胺 光催化脱羧反应 光引发的重排反应 烯丙基sp3 C–H键烷基化 光催化烯丙基醋酸酯 光化学合成芳基胺 陕西科技大学 光催化尾气分解 多试管光化学反应仪 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 光催化氧化甲苯 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 光催化聚乙烯转化为乙烯 西湖大学 光催化污水处理 光催化反应器香料合成 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光催化制α‑叔伯胺 有机光催化剂应用领域 光流体微反应器多少钱 光去羰基反应 光功能材料表征方法 光催化醇脱氧芳基化 光化学反应仪功能 芳烃的光氧化 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光引发的环化反应 光催化甲烷氧化 光催化反应釜材质 光催化硝酮 光催化合成α‑叔伯胺 平行光反应仪厂家排名 光催化医药合成 光催化农药合成 浙江大学 光催化反应器工作原理 聚四氟乙烯反应釜 脂肪族羧酸脱羧卤代 光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光溴化反应釜 石英板式微通道光反应器 光催化合成α-氨基膦酸酯 光催化反应光源 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 上海光化学反应仪报价 光催化合成α-硼基醛 不锈钢光化学反应釜 光催化还原反应釜 烷基磺酰化反应 气相沉积法制光催化剂 光催化反应器使用注意事项 胺的直接C-H官能化 光催化降解装置 光催化烯烃α-酰化反应 玻璃光化学反应釜 光催化有机合成钛磺酸框架 平行光光源 剑桥大学 光催化甲烷制乙醛 光引发的自由基反应 光催化药物合成 光催化合成氟烷基酮化合物 武汉大学 酮烯胺 紫外可见光化学反应仪 大容量光化学反应仪价格 光催化有机污染物矿化 光化学反应仪市场 光还原反应 N-烷基苯胺 光氧化合成原理 光化学合成 ​高压光反应釜 叠氮化物 光催化甲烷制甲醛 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 光催化合成应用 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 光催化制氢产率 深紫外光化学微反应器 高压光化学反应釜 光催化降解塑料 可见光催化合成手性醇类化合物 光催化降解VOCs废气 光催化BCBs烷基芳基化反应 光催化合成硫醚 多光源光化学反应仪报价 光化学反应仪器生产厂家 光催化降解仪器 实验室光催化反应釜 多功能光化学反应仪 马来酰亚胺 可见光催化苯 光催化合成吲哚酮类化合物 有机光化学反应仪 多位光化学反应仪优势 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光催化水净化器 串联LED光反应仪 光催化氧化甲烷制甲醇 光功能材料制备 不锈钢光反应釜 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 光催化氧化氮氧化物 半导体光催化剂 光催化剂制备过程 高精密光化学反应仪报价 有机光化学反应类型 可见光化学反应仪 光催化反应釜功能 光诱导脱羧烷基化反应 恒温循环水控温的工作原理 光化学反应釜选型 多光源光化学反应仪 光反应釜报价 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 光催化伯胺类化合物 偶氮苯 北京理工大学 光流体微通道反应器工作原理 光催化硫醚 光催化甲烷氧化偶联 光催化合成超高分子量聚合物 光反应釜功能作用 南京光化学反应仪选哪个品牌 异相光催化氯化苄自偶联 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 光反应釜容量选型 光催化有机合成 光催化亲核氟化 光诱导钯催化体系 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 光化学反应仪优势 甲苯光催化氧化制苯甲醛 釜式光反应器选型 光自由基加成反应原理 高通量光化学反应仪 紫外光化学反应釜 郑州大学 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光催化烯烃的芳硅化反应 安徽大学 光催化合成磺酰胺 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光化学反应方程式 光异构化 光催化光异构化反应 连续流光反应器设计原理 光生电荷 光化学反应仪生产厂家 光催化医药合成反应釜 光催化合成维生素B工艺流程 光催化硫醚的选择性氧化 光催化塑料降解 光催化制备维生素B 低温光化学反应仪 实验室平行光反应仪 光化学合成氮杂环庚烷 光化学反应仪说明书 光化学反应仪技术标准 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光催化剂实现单电子转移 光化学硝基苯去芳构化 微通道反应器作用 光化学反应仪选型 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光自由基加成反应 中国科学技术大学 光催化CO2环加成反应 有机光化学合成基本原理 光化学反应釜价格 光催化苯酚 平行光反应仪厂家 洛桑联邦理工学院 led光化学反应仪波长 光催化分解水制氢 深紫外光化学反应仪厂家 光催化甲烷氧化制甲基 有机光催化剂表征方法 常温常压光解塑料 连续流光催化反应器 ghx光化学反应仪优势 光反应釜搅拌方式 光催化反应釜反应腔 分子光谱学应用 多功能光反应仪 光催化亚磺酰胺 微反应器 甲烷氧化偶联制轻烷烃 烷基炔烃的双官能化转化 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 玻璃光催化反应釜工作原理 JACS 光催化制氨基酸 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光催化医药合成反应仪 光化学反应仪行业标准 光催化醇类化合物 光流体微反应器厂家 氟聚合物 紫外光催化反应器 多功能光化学反应仪功能 光氧化 氢烯基化 平行光反应仪精准液冷控温 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 光催化胺烷基化反应 光催化制醇 ​Angew 有机光催化剂基本原理 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光催化丙烯醛自由加成反应 玻璃微通道反应器 天津光化学反应仪 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 固定床光反应器厂家 光催化降解亚甲基蓝 偶联 led光催化反应设备 光催化硅基羧酸化合物 光化学反应机理 烯烃的连二磺酰化修饰 光催化甲烷制乙烷 光诱导活性聚合物网络 光反应器点光源 光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 光催化对硝基苯 光催化合成烷基氟磺酰化合物 釜式光反应器厂商 石英微通道光反应器压力设计 天津光化学反应仪厂家 会聚对电解-光催化策略 光偶联反应 光化学反应仪分类 多位光化学反应仪厂家 光电催化 善施科技完成 Pre-A 轮融资 有机光化学合成应用 光敏化合成 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 多电子 光化学基本概念 光化学合成仪 光催化接力不对称催化 有机合成 光氯化反应釜厂家 光催化制氢反应仪 光化学反应仪参数 多相光催化氧化降解TMP 水相硫-芳基抗体偶联 有机光化学反应机理 bromide 钙钛矿光催化剂 微通道光反应器 香港城市大学 柱式微通道反应器 可见光催化葡萄糖产HMF 光催化合成氨基酯 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 光加成反应 光催化α-叔碳伯胺合成 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化C-N偶联耦合产氢 光催化生物质脱氢 光化学反应仪led光源功率 光催化制氢设备 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 芝加哥大学 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 连续流光反应釜 微通道反应器压力值设计 江苏大学 复旦大学张立武 光诱导交叉偶联 香港大学 高压光反应釜 光化学反应仪LED光源 光催化1,2-氨基醇合成 光氧化还原双重催化 非均相光催化 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化合成苯并膦氧化合物 Nature 光化学合成维生素B 三甲基氯硅烷 光催化炔烃生产伯醇 光化学反应特点 北京光化学反应仪报价 光催化烯烃的溴烷基化反应 光化学反应仪市场分布 光化学反应仪 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光化学反应仪解决方案 羧化反应 光催化还原重金属离子 光氧化合成应用 光催化还原六价铬 光反应釜材质 脂肪族异硫氰酸酯 紫外光化学反应仪多少钱 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光化学反应釜技术参数 光氧化还原催化 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 光催化间苯二酚-甲醛树脂 可见光光源 光催化产氢 南京光化学反应仪哪家好 光催化还原制酮 国内光化学反应仪现状 光催化修饰香料分子 光催化反应釜维护保养 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 国产光化学反应仪 异噻唑啉酮光催化降解 光催化炔烃 平行光化学反应仪 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 加州理工大学 光催化末端烯烃生产伯醇 光偶联反应方程式 光还原反应方程式 光催化蒽醌基环三核铜配合物 国产光化学反应仪公司 光催化剂种类 UV光反应器波长 光催化反应仪器选型 光催化甲烷制乙醇 郑州光化学反应仪厂家 led光反应釜 多位光化学反应仪 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 实验室光反应釜 光催化合成氨基酸 天津光化学反应仪报价 光催化合成合成2,3-二胺化合物 华南师范大学 光催化连续流反应器 微通道反应器光催化制地屈孕酮 海南光化学反应仪 可见光催化有机硫去氯氢反应 光催化二甲醚 光谱学技术化学反应机理研究 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 光功能材料基本原理 光催化甲烷 光化学反应仪贵吗 武汉光化学反应仪厂家 光催化反应基本原理 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光催化香料合成反应 光催化有机合成地屈孕酮 多位光化学反应仪报价 光诱导烷基羧酸化合物的脱羧 光催化制二芳基硅化物 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 上海光化学反应仪厂家排名 自由基加成反应 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光催化不饱和烃 光催化制醛 光流体微通道反应器中试 光催化降解PET-12塑料 光催化烯烃异构化 光催化丙酮 光催化BCP醚类衍生物合成 光催化苯甲醇 连续流微反应器 CO2还原 光催化合成甲酸苯酯类化合物 光催化合成钛磺酸框架 光催化合成反应釜 光催化CH4制C2H4 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化合成N-烷基苯胺 光反应仪器选型 南方科技大学舒伟 微通道光反应器设计原理 光催化反应器在有机合成领域的应用 氮杂环丙烷 双原子催化CO2光合成C2H4 光偶联反应原理 可见光诱导肟酯C-C键官能化反应 固定床光反应器优势 急需光化学反应仪 光催化降解沙星类抗生素 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光催化反应釜医药合成 高精密光化学反应仪厂家 光化学反应仪厂家排名 光催化反应釜 光化学反应仪转速 光化学反应仪应用 黄素光催化去饱和与环氧反应 糠醛 有机光化学合成策略 光催化乙苯 光催化还原制苯胺 光催化降解反应釜 高效光催化氧化偶联反应 光催化胺化 光催化烯烃不对称双官能团化 光催化氧化硫醇制备二硫醚 光化学反应仪搅拌方式 光催化合成酮类化合物 模板法制光催化剂 光化学合成N-糖苷 有机光催化剂 光合成 光催化氧化糠醛 光化学led光源 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光化学反应仪使用说明 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 实验室光化学反应仪选购指南 光化学反应仪时间设置 同济大学 多功能光催化反应器 光催化降解环丙沙星 微通道反应器设计参数 平行光反应仪特点 光化学反应仪波长 光催化合成醚类化合物 华中科技大学 光催化氧化反应釜 内照式光化学反应釜 光催化还原制烯烃 烯烃 多功能光化学反应仪器 厦门大学 光催化去除四环素 光催化合成氮杂环庚烷 微通道反应装置 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 插烯反应 光催化合成芳基胺 光催化甲烷偶联制乙烷 紫外光化学反应仪厂家 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 紫外光反应仪 光催化乙烷 光催化合成合成烯丙基硼 釜式光反应器厂家 光催化芳基羧酸脱羧氧化 工业级光催化降解反应釜 郑州光化学反应仪报价 光催化氧化法 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光催化生成烷基自由基 光催化氧化甲苯制苯甲醛 微通道反应器的材质选择 微通道连续流光反应器 光化学反应仪产物分析 光化学反应仪报价 华东理工大学 溶胶凝胶法合成光催化剂 实验室光化学反应仪 光催化sp3C−H键氧化反应 光降解反应釜 光催化有机材料合成 光催化糖类 光氧化还原催化丙烯酸酯 光氧化还原-NHC 有机光催化合成2-哌啶酮 地屈孕酮光催化设备 光催化N-酰胺 可见光催化合成苯酚 光催化合成H2O2 清洁可再生能源化学合成 组合式反应釜 光反应器 光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化 西安交通大学 阿德莱德大学 二氟烷基自由基加成 光致异构化合成 山东大学 烯烃的氢甲基化反应 偕溴代硝基环丁烷 氮化硼 光氧化还原吡哆醛自由基生物 有机磺酸 光催化CH4 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 三氟甲基化 光催化丁二烯 光催化合成维生素B 光催化解聚木质素 光催化光敏药物合成 光诱导炔烃双官能团化反应 光催化末端烯烃 并联LED光反应仪 常州光化学反应仪 ​连续流光反应器 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化烯烃全氟异丙基化反应 光催化加成反应 紫外光化学反应仪波长 光催化反应釜常见故障问题 光化学合成地屈孕酮 光催化剂设计 工业级光化学反应仪 led光化学反应釜 光催化氧化技术 光催化甲烷制乙酸 光催化合成含硼杂环化合物 光反应釜选型 光催化烯烃烷氧基重氮甲基化 光催化降解二氯苯酚 光催化合成手性双环己烷类化合物 光催化降解诺氟沙星 烷烃的光氧化 维生素B分子式 光引发的偶联反应 光催化剂制备原理 光催化分解反应 可见光诱导肟酯C-C键的断裂 光催化色酮 光催化交流研讨会 光加成反应原理 金属光氧化还原交叉偶联 光催化芳基醚C−H氧化 光催化原位生成芳基磺铵盐 光化学反应仪使用指南 光催化选择性氧化芳香醇 光反应仪统一调光 光催化微通道反应器 光催化降解BPA N-杂环卡宾非均相光催化 光氧化还原催化芳香醚氢解 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光化学反应仪多少钱 常州光化学反应仪价格 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光解对四溴双酚A 实验室光化学反应釜工作原理 光降解聚乙烯 光流体微通道反应器小试 led光化学反应仪控温 光催化合成酯类化合物 硼化 平行光反应仪 光催化微塑料升级转化偶联 光催化反应釜原理 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光催化合成多取代氮杂环庚烷 上海大学 光催化脱氢还原 武汉光化学反应仪 光催化降解氯酚类化合物 贵州大学 光反应釜组成 光催化甲烷转化 光催化合成维生素B反应方程式 可见光诱导双核金催化脱卤硼化 分子光谱学原理 光催化有机合成发应 邻氟磺酰硼化反应 三氯甲基化反应 光反应釜设计温度 光化学合成硫醚 光催化杂环苄位C-H键氯化 光催化制苯乙烯 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 光催化还原二氧化碳制乙烷 光催化反应方程式 光化学反应仪设备 连续流微通道光反应器 光化学反应釜如何选择 羧酸 光催化合成C₂H₆ 聚合物微通道反应器 光化学反应仪精度 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 光催化制备氨基酸 光催化反应器使用说明 光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应 光催化去除有机污染物 光催化三氟乙酰化反应 有机光催化 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化氧化二氧化硫 光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应 光氯化反应釜定制 光氧化还原反应 光合成生物学 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光催化反应釜工作原理 自由基 光催化合成芳基-烷基硫醚 光催化产氢装置 固定床光反应器选型 光催化喹啉衍生物 新加坡国立大学 地屈孕酮制备设备 光催化Meerwein型溴芳 光催化实验 高压光反应釜压力设计 光催化氧化甲烷 光催化甲烷制甲醇 固定床光反应器 光流体反应器 光催化硝基苯加氢反应 金属氧化物光催化剂 平行光反应仪实际应用 高压光化学反应釜报价 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光催化氧化胺偶联 光催化水分解制氢 有机光催化合成地屈孕酮 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 有机光化学反应原理 微通道连续流反应器 纳米光催化剂 光子自旋轨道耦合 四川大学 定制光流体微通道反应器 光反应釜 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 光催化的不对称烯烃异构化 分子光谱学概念 光催化脱氧氢烷基化修饰 光催化合成酰基酮产物 紫外光化学反应仪使用说明 不锈钢反应釜 光流体微通道反应器参数 光催化降解水中有机污染物 光化学反应仪在医药领域的应用 光催化偶联 微通道反应器透光材质 光催化降解设备 C–H双官能团化反应 大容量光化学反应仪厂家 光氧化合成 烯烃的光氧化 光催化反应釜降解 光流体微通道反应器厂家 光氧催化led光源 光催化合成高炔丙醇化合物 连续流光反应器分类 光催化木质素模型化合物 光催化碳碳偶联反应 光催化降解有机污染物 光催化一级杂芳基胺 聚合物 溴代烷烃 光催化降解PAEs 有机光催化剂制备 光催化合成BCP醚类衍生物 光催化三氯甲基烯烃内酯化 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 可见光催化羰基类化合物 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化Meerwein型溴芳基化反应 可见光催化葡萄糖 光电共催化 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 多工位光化学反应仪 光催化烯烃碳卤化反应 光催化制高炔丙醇化合物 光催化环丙烷 光流体微通道反应器定制 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光氯代反应 二维富勒烯 光环化反应方程式 光化学耦合 光催化降解 光催化甲烷转化为高附加值化学品 光化学反应仪维修 精密光化学反应仪 水凝胶 光催化甲苯 维生素B光合成设备 南京理工大学 可见光催化穿梭二溴化 高压光化学反应釜厂家 Science 光催化水分解产氢 多位光化学反应仪特点 钍簇 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光催化析氢 光催化合成烯烃 光化学反应过程 光催化CO2还原制备C2H4 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 CO2光催化还原 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光化学反应仪结构特点 多试管光化学反应仪价格 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰 光环化反应 光催化技术 光催化二氧化碳还原制乙烯 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光催化反应器 UV光反应器 光反应釜容量 光催化制备醛 郑州光化学反应仪 光去羰基反应方程式 光芬顿法 红外光化学反应仪 有机光催化剂分类 光化学反应仪光源分类 东京大学 光催化析氢装置 大容量光化学反应仪 金属笼光催化制氢 南京光化学反应仪 光催化有机污染物降解 光催化氧化降解抗生素 光催化H2O2 光催化卤代反应 光化学反应仪规格 光催化制合成三氟甲基酮 光化学反应仪厂家 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 可见光催化芳香杂环氮自由基 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光催化N-糖苷合成 光化学反应釜厂家 光化学反应仪进口风险 光氯代反应原理 光化学反应仪功率 光催化降解芳香族污染物 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光催化合成磺酰亚胺酰胺 红外区光化学反应仪 光催化微流体反应器 平行光反应仪品牌 光催化降解有机物 微通道反应器 喹啉 光催化降解聚乙烯 ghx光化学反应仪 光催化反应基本过程 光化学合成β-氨基醇 光加成反应方程式 光催化领域 光催化合成磺酰氟硼化物 多相光催化氧化降解抗生素 二硫化物光化学合成 有机光化学基本概念 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 光催化制备乙二胺 光化学反应仪实验结果 光化学反应仪选购 光诱导LMCT脱羧 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化制备四氯化碳化合物 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 可换光源 PHECOO 光催化制醚 光催化聚乙烯 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 玻璃光反应釜温度控制 光化学反应釜类型 对硝基苯光催化还原制苯胺 光化学 光化学制备烯烃 光催化合成磺酰氟化合物 光催化木质素解聚 紫外光化学反应仪 光催化降解抗生素废水 光催化反应器常见故障问题 烯烃环异构化合成杂环 光催化制备地屈孕酮 光催化丁二烯的不对称胺化 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 光流体微通道反应器 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 多位平行反应釜 光催化合成醇类化合物 光反应釜搅拌速度 去芳香性戊烯基化反应 光催化Heck类偶联反应 光催化合成反应方程式 光催化反应釜操作指南 宾夕法尼亚大学 甲烷光催化氧化偶联 光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化 光化学反应釜报价 光化学反应 EDA 复合物 光催化水分解 海南光化学反应仪厂家 光催化原理 光催化降解五氯苯酚 加州大学洛杉矶分校 光化学反应仪操作指南 大连工业大学 有机化合物脱氢偶联 有机 光催化硝基芳烃 LED光化学反应仪 重庆大学 光催化水消毒 可见光催化脱羧溴化反应 铀酰光催化烯烃氧化裂解 光催化重排合成芳乙胺 光催化脱羧卤磺酰化反应 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化氧化反应 光催化氢氟磺酰化 光诱导下硝基氧化合成 光反应器光源 光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应 邻苯二甲酰亚胺 高通量光反应仪厂家 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光氧化还原 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光致异构化合成药物设计 连续流光反应釜应用场景 光催化环丙叔醇 光催化香料合成反应仪 光化学反应仪哪家好 光流体微通道反应器选型 光化学反应仪采购 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 光催化还原技术 噻蒽鎓盐光催化 多光源光化学反应仪厂家 可见光催化还原炔丙基化反应 氨基悬链烯烃 光催化苯甲醚酰胺化反应 高温高压光反应釜 光化学反应仪器厂家 光反应器LED光源 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光化学合成β-氨基酸酯 光催化降解法 北京光化学反应仪 光化学反应仪控温方式 水裂解 电化学 光催化合成E-烯丙醇 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光合成甲醇 溴烷基化反应 光催化对四溴双酚A 开放式光源 光催化合成α-氨基膦氧 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光催化制备乙醇胺 光催化羧酸 多试管光化学反应仪多少钱 光催化烯烃 苄胺底物光催化偶联 实验室级光化学反应仪 盘管式聚合物微通道光反应器 光催化光源 可见光催化伯胺类化合物 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化实验设备 光催化合成芳胺及衍生物 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 烯烃双官能团化反应 光催化制醇类化合物 有机光化学反应应用 华南理工大学 光催化药物降解 内置光催化光源 中国地质大学 光催化合成 微通道反应器持液量设计 光谱学技术药物研发 华中师范大学 溶胶凝胶法 芳香烯烃高效氧化裂解 烯烃二卤化 连续流光化学合成 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 光催化配套设备 上海光化学反应釜 可见光催化二氯化 多相光催化 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光引发偶联反应 光催化CO2还原 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化芳香醚氢解 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 光催化聚乙烯转化为丙酸 光催化合成噁唑 可见光催化氧化脱氢 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 连续流反应器 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化反应釜冷却装置 光催化合成β-酮一级氯化物 光诱导合环构建环丁烷 光致异构化合成原理 led光催化反应器 光催化二甲苯氧化反应 光催化基本原理 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 开放式光催化光源 光化学反应仪光强分析 可见光催化从环己酮 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 叔烷基胺 光催化产业化 常州光化学反应仪厂家 光催化反应器波长筛选 中国矿业大学 光催化氧化5-羟甲基糠醛 光降解反应釜应用场景 光催化析氢有机耦联反应 福州大学 可见光催化 深紫外光化学反应仪 光化学反应仪波波长 光催化合成苯并噻唑衍 led光催化反应釜 室温光催化氧化甲烷 光催化反应釜光柱 光催化电子转移反应 光催化合成原理 光催化制酮 光化学合成连二醇 可见光催化还原芳香硝基化合物 平行光反应仪保养 光催化剂合成 有机光催化剂应用场景 复合光催化剂 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化C-N偶联耦合 光催化反应原理 光催化芳基环丙烷 中国科学院 齐齐哈尔大学 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光催化反应机理 光催化微流体反应设备 光化学反应釜 实验室光化学反应釜 光化学反应仪哪家性价比高 二苯乙烯光异构化 光化学反应仪工作原理 光催化微流体反应装置 康奈尔大学 曼彻斯特大学 地屈孕酮分子式 光催化合成烯丙基硅化合物 光环化反应原理 拉曼区光化学反应仪 吉林大学 XPA光化学反应仪 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光催化应用 光诱导 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光催化芬顿降解 多试管光化学反应仪厂家 光催化合成亚磺酰胺 光催化γ-氨基官能化修饰 光化学led光源波长 光化学反应仪led光源 复旦大学 Au-CeO2 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化制乙醇 加州大学伯克利分校 光催化制苯甲酸 光化学反应仪地区分布 光催化反应器用途 光化学合成应用 高通量光反应仪报价 光催化合成乙烷 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化氯化苄自偶联反应 光降解抗生素 光化学反应仪使用说明书 光催化硫醚化反应 可见光催化氯化反应 烯烃的氢二氟甲基化 光催化剂合成原理 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 光催化合成地屈孕酮 石英光化学反应釜 微通道反应器材质 光反应釜用途 三氟甲基硫代化反应 光催化氧化还原 多通道光化学反应仪 可见区光化学反应仪 光催化CO₂还原制C2H4 光催化制备2,5-己二酮 第23届有机合成国际会议 光化学反应仪内置搅拌原理 玻璃光催化反应釜技术参数 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 光催化环加成反应 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 微通道反应器技术参数 平行光反应仪选型 连续流光反应器 光催化合成镇痛药芬太尼 平行光反应仪技术参数 光催化合成苯并咔唑类化合物 光致异构化合成应用 光催化剂选择 光化学反应仪光学系统 甲烷 光连续流反应器 光催化合成2-哌啶酮 光催化自由基脱羧偶联反应 光流体微通道反应器量产 光化学反应仪配套设备 可见光催化烯烃双官能团化反应 微通道光反应器分类 磁力搅拌器 磺胺甲恶唑抗生素 工业级光流体反应器 光催化合成反应仪 高精密光化学反应仪 光催化生成C₂烃类化合物 自由基还原交叉偶联 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 釜式光反应器 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光化学反应仪怎么选择 光催化α-羟基酸 光化学反应仪进口 光反应釜分类 光催化反应釜作用 光催化降解苯酚 光催化合成合成环状胺 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光化学反应仪光源选择 光氧化还原催化烯烃 光催化合成过氧化氢 臭氧氧化 光催化合成β- 氨基酯 玻璃光催化反应釜 光催化还原CO2制乙烷 可见光催化合成腈类化合物 寡聚物 光催化双分子烯烃还原偶联 有机光光合成过氧化氢 光化学反应仪常见问题 中山大学 光催化低温乙苯转化 光催化磺胺嘧啶降解 光化学反应仪价格 led光反应仪器 武汉光化学反应仪价格 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 光催化芳香醇 光催化反应釜使用说明书 地屈孕酮光合成设备 光催化脱硫反应釜 石英玻璃反应釜 光催化合成氨基酸衍生物 微通道反应器工作原理

18221306212