硅烷基硼酸酯介导有机氟化物与胺的无过渡金属交叉偶联反应
2023-04-13
摘要:日本名古屋工业大学(Nagoya Institute of Technology)Norio Shibata课题组发展了首例硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与二级胺的脱氟偶联反应,在室温下即可实现C-F键与N-H键的偶联
近日,日本名古屋工业大学(Nagoya Institute of Technology)Norio Shibata课题组发展了首例硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与二级胺的脱氟偶联反应,在室温下即可实现C-F键与N-H键的偶联。此反应条件温和,有效避免了热力学诱导的SN2或SN1胺化。此转化的优势在于在硅烷基硼酸酯介导下可以选择性的实现有机氟化物的C-F键活化,而分子内的C-O、C-Cl、杂芳基C-H、C-N以及CF3均不受影响。此转化具有良好的底物适用性和官能团兼容性,一步高效实现了一系列(杂)芳基三级胺、脂肪三级胺的高效合成,该方法还可用于候选药物包括其氘标记类似物的后期合成。相关成果发表在Nat. Commun.上,文章链接DOI:10.1038/s41467-023-37466-0。





(图片来源:Nat. Commun.)
总结
Norio Shibata课题组在室温下通过惰性C-F键活化开发了首例硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与二级胺的自由基偶联。多种二级无环和环状N-烷基苯胺和二烷基胺都可与不同的有机氟化物反应,在非常温和的条件下以中等至优异的收率生成结构多样的芳香族叔胺,该方案可兼容含有OR-、Cl-、CN-或CF3官能团的反应物。此外,该方法避免使用过渡金属和专用配体。该方法还可以兼容一系列生物活性分子衍生物,具有良好的应用性。
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