光诱导下的C-C键断裂活化新方法

摘要:香港科技大学黄湧小组通过光催化实现了苄位C-C键断裂活化转化,为分子切片的重组提供了新思路

香港科技大学黄湧小组通过光催化实现了苄位C-C键断裂活化转化,为分子切片的重组提供了新思路

C-C、C-杂键的构建在合成化学中一直是研究的重点。近些年来,借助过渡金属催化偶联策略可实现分子切片的引入修饰,但是对于稳定化学键的切断活化转化则相对研究较缓。

Csp3−Csp3的切断大都基于过渡金属氧化加成及β-消除策略,但是都是基于张力小环。

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图片来源JACS.

Arnold等人借助光催化下实现单电子氧化实现C-C键断裂进而实现相应的化学转化。

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图片来源JACS.

最近,香港科技大学黄湧小组报道了一例光诱导下的苄位C-C键断裂下的多样化修饰的新方法。

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图片来源JACS.

机理研究可见,通过光催化实现单电子转移过程进而得到中间体B,得到苄位自由基,氧化得到苄基正离子,捕获水,进而发生β-消除得到目标产物K;中间体B通过CCCET机制的得到C-C键断裂下的C,继而完成目标产物的合成。

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图片来源JACS.

参考文献:Photoredox Cleavage of a Csp3−Csp3 Bond in Aromatic Hydrocarbons.

DIO:10.1021/jacs.3c02745.



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