光氧化还原和有机催化双剑合璧,实现不饱和醛的立体选择性氰基化
2023-04-15
摘要:西班牙加泰罗尼亚化学研究所Paolo Melchiorre课题组利用光催化与有机催化结合,通过形式上的极性反转策略实现了α,β-不饱和醛与亲电氰基源TsCN的立体选择性1,4-共轭加成氰基化反应,以良好的产率和对映选择性实现了一系列具有重要应用价值的手性分子骨架的合成
近日,西班牙加泰罗尼亚化学研究所(Institute of Chemical Research of Catalonia)Paolo Melchiorre课题组利用光催化与有机催化结合,通过形式上的极性反转策略实现了α,β-不饱和醛与亲电氰基源TsCN的立体选择性1,4-共轭加成氰基化反应,以良好的产率和对映选择性实现了一系列具有重要应用价值的手性分子骨架的合成。此转化具有良好的底物适用性和官能团兼容性,并可以兼容生物活性分子骨架,证明了此转化的实用性。此外,利用此策略还可以使用丙烯酸酯作为亲电试剂实现不容易获得的1,6-二羰基化合物的合成。相关成果发表在Nature Catalysis上,文章链接DOI:10.1038/s41929-023-00939-y。





总结
Paolo Melchiorre课题组利用光催化与有机催化结合,通过形式上的极性反转策略,高效实现了α,β-不饱和醛的立体选择性1,4-共轭加成反应。其中TsCN和丙烯酸酯均可以作为亲电试剂实现转化,以良好的产率和对映选择性构建了一系列具有重要应用价值的手性分子。此转化具有良好的底物适用性和官能团兼容性,并可以兼容生物活性分子骨架,证明了此转化的实用性。此反应策略使α,β-不饱和醛的固有反应性发生反转,具有一定的通用性,并可以应用于其它非常规立体控制的自由基官能团化反应过程中。
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