吉林大学王磊教授课题组 | 可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

摘要:吉林大学王磊教授课题组于本文工作报道了一种以伯胺和二硫化碳为原料,光催化体系下,高效、温和地合成各种取代异硫氰酸酯的方法。该方法扩大了光催化的应用范围,并为制备脂肪族和芳香族异硫氰酸酯提供了一种新的方法,这些化合物是重要的有机组成部分和生物诊断标志物。


导读

吉林大学王磊教授课题组于本文工作报道了一种以伯胺和二硫化碳为原料,光催化体系下,高效、温和地合成各种取代异硫氰酸酯的方法。该方法扩大了光催化的应用范围,并为制备脂肪族和芳香族异硫氰酸酯提供了一种新的方法,这些化合物是重要的有机组成部分和生物诊断标志物。

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

引言

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

图1. 生物活性异硫氰酸酯的例子

异硫氰酸酯(Isothiocyanates)作为一种众所周知的显著的有机砌块,已被发现在自然界中作为单元而普遍存在,并显示出生物和药物活性。如图1所示,根据报道化合物a和b具有抗癌活性,而苯乙基和异硫氰酸苄酯(c)被认为是抗生素和抗肿瘤药物。此外,异硫氰酸酯在肽测序领域也有实际应用,并可作为生物诊断标记物。鉴于异硫氰酸酯的用途广泛,已经开发了几种合成异硫氰酸酯的方法(方案1)。通常来说,异硫氰酸酯是通过伯胺的硫羰基化或脱硫合成的。伯胺用途广泛,作为底物易于获得。然而,硫羰基转移试剂通常是有害的,难以获得。而且,这些反应通常是在无水反应条件下进行的。至于由伯胺和CS2形成的中间体的脱硫,Xu等人报道了一种优雅的方法以K2CO3为碱,Na2S2O8为高效溶剂磺化剂提供异硫氰酸酯和满意的产量。虽然已经展示了一锅法,但该过程仍然产生了大量的盐为副产物。2021年,Yang等人报道了一种在有机溶剂中以4-二甲氨基吡啶为催化剂、叔丁基过氧化氢为氧化剂的情况下获得异硫氰酸酯的方法。关于电化学方法,Lam等人报道了一种温和且无支撑电解质的合成异硫氰酸酯的方法。至于脱硫途径,仍有待开发更有效和创新的合成异硫氰酸酯的途径。

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

方案1.异硫氰酸酯合成研究的前人工作

可见光催化是近年来兴起的有光明发展前景的合成方法,可以用于发展效率低下或热力学要求高的反应。可见光促进的光催化利用其廉价和温和的性质,促进了各种新的转化,如环化、脱卤和脱硫,并可在温和的条件下构建各种复杂的化学结构,从而成为有机合成的一个新兴领域。本文首次报道了以伯胺为底料,绿色合成异硫氰酸酯的无金属催化剂和无有害物质添加的可见光驱动反应(方案2)。

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

方法与结论

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

表1. 条件优化

此项工作中,采用苯胺(1a)和CS2与碱作为模型底物,初步考察了光催化合成异硫氰酸酯的可行性。在暗箱(条目1)中无法观察到所需的产物异硫氰酸苯酯的生成(2a);而在绿色LED照射12小时后以42%的分离产率获得(表1,条目2)。接下来,检查了各种容易获得的光源以进行该反应(条目3和4),蓝色LED和白色CFL给出了产率相对较低的结果。为了提高目标产物2a的产率,在反应体系中加入Rose Bengal(以下简称RB)作为光催化剂(PC)。从条目5中列出的结果与条目2的结果对比可以看出,它的加入确实产生了显著的差异。受到这些初步结果的鼓舞,我们进一步研究了其他溶剂,发现乙腈(第7条目)比乙醇、二氯甲烷和1,4-二氧六环(第5、6和8条目)更合适。为了增强增光效果并提高2a的收率,我们使用了各种市售PC,包括有机染料伊红Y (EY)和罗丹明B (Rh.B)和含金属光催化剂Ru(bpy)3Cl2 (简写为Ru)都被筛选(条目9−11)。令我们高兴的是,当系统中加入5mol %的RB时,可以获得令人满意的2a产率(84%),并且比上述其他光催化剂的效率更高。此外,还研究了不同碱基类型对光催化合成异硫氰酸酯的影响(条目12−15)。DBU对2a产量的提高有较强的促进作用,产量最高达94%。当该反应中没有碱时,产率很低(条目16)。我们也对光催化剂RB的用量进行了优化(条目17和18):当RB用量由1 mol %增加到5 mol %时,收率由77%提高到94%;与使用5 mol %的RB相比,使用10 mol %的RB对2a的改善不明显。


底物适用性的拓展与克级制备

在已优化的条件下,我们通过一系列具有不同官能团的胺来探索该光催化体系的底物范围。结果总结在方案3中。苯胺具有各种给电子基取代基,包括4-Me, 3-Me, 2-Me, 4-OMe, 2,6-二甲基和2,4,6-三甲基,以及- CH2COOC2H5耐受性良好,产量高达84%-96%,产生2a-2d和2l-2o。具有卤素取代基(2e- 2h)的异硫氰酸苯酯也得到了类似的结果,产率为74%-86%,而被4-CF3、4-NO2或4-CN功能化的苯胺不能得到理想产率(2i-2k)的目标产物,这可能是由这些取代基的强吸电子作用引起的。

以异丙基、正丁基、金刚烷等烷基为官能团的异硫氰酸酯均获得了较高的收率(2p-2r)。此外,苄基异硫氰酸酯2s和2t的产率都令人满意,这表明该光催化体系的底物范围很广。另外,我们尝试了各种其他底物,如丙炔胺、3-丁烯-1-胺、乙酰胺、羟胺、4-N-boc-氨基酚等,但在这个光催化体系中没有检测到相应的异硫氰酸酯产物,这可能是由于连接基团的特殊电子效应造成的。有一个成功的受阻胺的例子,新戊基胺,转化为相应的产物,而分离的收率只有31%。

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

方案3.底物适用性

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

方案4. 放大实验

在小规模反应成功后,已优化的条件下,我们以1a (5.0 mmol, 0.4656 g)和CS2 (10.0 mmol, 0.7614 g)大规模合成了2a,以证明所提出的光催化方法的实际应用。令人高兴的是,目标产物2a的产率(0.6151 g, 91%)与小规模反应相当(表1,条目14)。结果表明,该方案可顺利用于克级合成(方案4)。


机理讨论

在标准条件下,加入5等量的自由基清除剂TEMPO进行自由基捕获实验(表1,条目14)。异硫氰酸酯2a的生成率仅为13%。

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

方案5.机理讨论

在N2条件下进行反应时,没有检测到2a。这一结果证明了氧参与的必要性和方案6所描述的PC光氧化还原循环的合理性。同时,利用莫尔盐和由该光催化体系生成的H2O2氧化后的Fe2+形成的氢氧化铁胶体进行测试,验证了H2O2生成的检测,如方案5所示。此外,单斜硫的生成也是经验证,并在纯化过程中除去,对产率测量无影响(关于H2O2和S8的检测详见SI)。基于上述实验,方案6.描述了整体转化的合理机理。首先,烷基取代胺或芳基取代胺攻击CS2时形成二硫代氨基甲酸铵阴离子。同时,DBU接受一个质子形成DBU-H+盐。然后,单电子转移(SET)在硫阴离子和PC*(RB*)提供硫自由基和PC•−。PC (RB)的光氧化还原循环是通过将PC•−氧化至基态(PC)进行的。生成的O2•−自由基与从DBU-H+盐中分离出来的质子结合,原位生成H2O2。II发生进一步的脱硫,产生氨基硫基自由基III,这些自由基可以被自由基清除剂TEMPO捕获。氢原子转移到O2•−后,生成目标产物异硫氰酸酯。

可见光催化伯胺类化合物转化为异硫氰酸酯

方案6.合理的机理推测



总结

综上所述,本文成功地开发了一种实用的、底物耐受范围广、环境友好、可见光驱动的伯胺合成异硫氰酸酯的方法。使用该方案进行的20余个实例和大规模合成实验均取得了成功,证明了该方法的适用性和有效性。同时提出了一种合理的机理,并通过控制实验验证了其合理性。该光催化工艺是合成异硫氰酸酯的一种新方法。


吉林大学分子酶学工程教育部重点实验室硕士研究生马婧琳、吉林大学鼎新学者李奉熙博士为本文共同第一作者。


通讯作者简介:

王磊,吉林大学教授,博士生导师,主要从事酶催化新型非天然反应及蛋白分子改造及定向进化。在酶催化领域取得一系列创新性的研究成果,研究成果以通讯作者在Green Chem., Org. Lett., Org. Chem. Front. 等国际期刊上发表。

研究方向:酶促绿色有机合成,酶催化非天然反应,酶分子改造以及定向进化


声明:本文仅用于学术文章转载分享,不做盈利使用,如有侵权,请及时联系小编删除。


查看更多
相关阅读
热门标签
led光化学反应仪 三氯甲基化反应 光化学反应仪搅拌方式 光诱导交叉偶联 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 微通道反应器的材质选择 微通道连续流光反应器 芳香族异硫氰酸酯 光催化氯化苄自偶联反应 常温常压光解塑料 光催化苯甲醚酰胺化 海南光化学反应仪 光催化降解法 善施科技完成 Pre-A 轮融资 偶联 微通道反应器设计参数 平行光反应仪实际应用 可见光催化还原硝基化合物 光催化环丙烷 光催化降解盐酸四环素 光溴化反应釜 有机光化学反应仪 国产光化学反应仪厂家 光催化甲苯选择性氧化 连续流微通道反应器 光催化制高炔丙醇化合物 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化BCBs烷基芳基化反应 连续流光反应器设计原理 光催化卡宾与腈 国产光化学反应仪 光催化合成 光化学反应仪精度 聚合物 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 微通道反应器压力值设计 可见光催化氧化脱氢 光催化合成BCP醚类衍生物 三氟甲基化 可见光催化还原炔丙基化反应 钙钛矿光催化剂 光化学反应仪应用 恒温循环水控温的工作原理 光催化制备醛 光化学反应仪光源选择 平行光反应仪光源参数 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 光催化合成氮杂环丁烷化合物 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化光源 光催化合成亚磺酰胺 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 南方科技大学舒伟 石英光化学反应釜 光催化对硝基苯 光催化硝基苯加氢反应 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光催化合成反应釜 双原子催化CO2光合成C2H4 定制光流体微通道反应器 光流体微通道反应器小试 液相光化学反应釜 羧酸 光催化偶联 Nature 光化学制备烯烃 紫外光化学反应仪多少钱 光催化降解聚乙烯 光催化合成β-氨基酸酯 光偶联反应 光化学反应仪采购 有机光化学反应原理 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 光流体微反应器多少钱 光催化降解装置 光催化反应釜材质 邻苯二甲酰亚胺 光催化微流体反应设备 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 异相光催化氯化苄自偶联 光催化合成合成环状胺 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 光催化反应釜医药合成 光化学反应仪维修 华中师范大学 光催化烯烃的溴烷基化反应 光催化药物合成 光催化醇类化合物 光催化合成原理 光异构化反应 光催化制氢产率 光敏化合成 光合成 光催化实验设备 连续流光催化反应器 光催化光敏药物合成 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光催化剂合成原理 光化学反应仪化工领域应用 多光源光化学反应仪厂家 光催化农药合成 光催化烯丙基醋酸酯 浙江大学 光催化还原制烯烃 平行光反应仪技术参数 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化合成烯烃 光诱导下硝基氧化合成 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化氧化氮氧化物 叠氮化物 自由基 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光催化水分解制氢 烯烃二卤化 光化学合成有机化合物 加州大学伯克利分校 光氯化反应釜厂家 多位平行反应釜 光催化甲烷制乙酸 有机光化学合成基本原理 光催化合成镇痛药芬太尼 光催化炔烃生产伯醇 固定床光反应器选型 溶胶凝胶法合成光催化剂 光化学反应仪LED光源 光催化BCP醚类衍生物合成 光致异构化合成 普林斯顿大学 光化学合成N-糖苷 烯烃 光催化降解水中污染物 光还原反应方程式 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 光化学反应仪内置搅拌原理 光催化水净化器 光催化脱氢还原 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 光催化胺烷基化反应 光催化技术 光化学反应仪结构特点 光催化合成苯甲酸 光化学合成硫醚 光催化反应器使用说明 光催化苄胺偶联 平行光反应仪品牌 不锈钢反应釜 连续流反应器 可见光驱动有机转化 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 玻璃光化学反应釜 光催化甲烷转化为高附加值化学品 固定床光反应器厂家 光化学反应仪波长 光催化反应釜光柱 海南光化学反应仪价格 前景 光催化制α‑叔伯胺 玻璃光反应釜 有机光化学反应机理 光催化降解 光催化还原CO2 光催化反应釜冷却装置 非均相光催化 光催化合成E-烯丙醇 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 光去羰基反应 多试管光化学反应仪价格 南京光化学反应仪选哪个品牌 高压光反应釜 光催化胺烷基化 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光催化合成反应仪 光诱导LMCT脱羧 OER 光催化氧化反应釜 光催化环加成反应 光化学led光源波长 有机光化学反应应用 光催化降解五氯苯酚 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化5-羟甲基糠醛 地屈孕酮工艺流程 光催化三氟乙酰化反应 光催化硫醚 光催化乙苯 光化学反应仪报价 有机光化学反应类型 国产光化学反应仪公司 光流体反应器 光化学反应仪进口风险 光化学基本概念 光化学反应仪市场分布 光催化对四溴双酚A 光催化反应原理 南京光化学反应仪哪家好 糠醛 光催化还原反应釜 北京光化学反应仪 溴代烷烃 大连工业大学 多位光化学反应仪优势 多试管光化学反应仪多少钱 实验室光化学反应釜 光催化反应釜功能 光催化磺胺嘧啶降解 光化学合成基本原理 光化学反应仪进口 光催化CO2还原 光化学反应仪维护保养 光催化乙烷 光催化氧化降解抗生素 光引发偶联反应 开普敦大学 高压光化学反应釜 光催化芳基环丙烷 有机光催化剂 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光催化氧化5-羟甲基糠醛 光催化合成含硼杂环化合物 组合式反应釜 光催化反应速率 光催化制备四氯化碳化合物 光氯化反应釜定制 光诱导催化sp3C−H键卤代 钍簇 光催化伯胺类化合物 XPA光化学反应仪 光催化制氢 光化学反应仪生产厂家 可见光光源 光催化制备5-羟甲基糠醛 科研级光化学反应仪 常州光化学反应仪厂家 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 CO2光催化还原 光催化喹啉衍生物 可见光催化烯烃双官能团化反应 有机光催化剂应用领域 光催化制氨基酸 光催化反应方程式 工业级光流体反应器 光催化微流体反应器 光催化硫醚的选择性氧化 叔烷基胺 磺胺嘧啶 光催化降解塑料 光催化Heck类偶联反应 有机光催化 光催化氮类化合物化学转化 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 曼彻斯特大学 光催化三氯甲基烯烃内酯化 开放式光催化光源功率 偕溴代硝基环丁烷 实验室光反应釜 光催化降解反应釜 光去羰基反应方程式 多位光化学反应仪 led光反应仪 气相沉积法制光催化剂 深紫外光化学反应仪厂家 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化合成芳基胺 光催化反应器工作原理 光自由基加成反应原理 光催化自由基串联环化反应 连续流光反应器 中国地质大学 可见光催化合成苯酚 多试管光化学反应仪 急需光化学反应仪 三氟甲基硫代化反应 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 插烯反应 光催化剂设计 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 复旦大学张立武 光催化烯烃 光催化合成C₂H₆ ghx光化学反应仪 加州大学洛杉矶分校 紫外光化学反应仪使用说明 光催化烯烃的芳硅化反应 光催化剂制备原理 光催化苯胺 光催化反应釜工作原理 光催化合成维生素B 光催化合成氨基酸 光催化反应釜原理 有机光催化合成2-哌啶酮 光催化C-N偶联耦合 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光催化反应釜 光化学反应仪器生产厂家 自由基加成反应 光化学反应仪参数 光芬顿法 光催化合成氮杂环庚烷 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 羧化反应 光催化香料合成反应仪 光催化微塑料升级转化偶联 光催化合成苯并噻唑衍 光催化反应釜维护保养 光催化去除四环素 光化学反应优势 光催化醇脱氧芳基化 光催化丁二烯 光化学反应仪规格 光催化析氢 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光催化反应釜常见故障问题 光催化合成噁唑 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光化学反应过程 光催化合成硫醚 光催化还原CO2制乙烷 高压光化学反应釜报价 光流体微反应器报价 光催化烯烃全氟异丙基化反应 吉林大学 开放式光源 国内光化学反应仪 微通道反应器技术参数 光化学耦合 海南光化学反应仪厂家 地屈孕酮光合成设备 光化学 光化学反应仪哪家性价比高 平行光反应仪厂家 烯烃的光氧化 玻璃光催化反应釜 光反应仪器选型 光反应釜材质 可见光催化还原芳香硝基化合物 光化学反应仪led光源 光催化有机污染物矿化 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光氧催化led光源 复旦大学 光催化合成磺酰氟化合物 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 微通道连续流反应器 光催化乙炔制乙烯 二苯乙烯光异构化 led光化学反应仪控温 上海光化学反应仪 去芳香性戊烯基化反应 led光催化反应设备 光化学反应仪温度控制系统 光催化反应基本过程 光催化有机合成钛磺酸框架 有机 光催化合成H2O2 光催化芳基溴的选择性氰化 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 氟聚合物 水相硫-芳基抗体偶联 可见光催化葡萄糖 光催化环丙基酮去消旋化 光化学反应方程式 光功能材料表征方法 光化学反应仪产物分析 电化学 光流体微通道反应器选型 光催化电子转移反应 光催化合成醚类化合物 光催化合成维生素B工艺流程 光反应器点光源 光化学反应仪功率 光催化氧化还原反应 光催化芳香醚氢解 光电共催化 光化学反应仪维护 光催化丙酮 郑州大学 釜式光反应器选型 光催化降解设备 红外区光化学反应仪 光氯代反应 ​Angew 光反应釜容量选型 微通道光反应器分类 釜式光反应器厂商 布里斯托大学 光化学led光源 内置光催化光源 光催化硝酮 光催化香料合成反应 LED光催化反应器应用 内照式光化学反应釜 紫外光化学反应仪厂家 光催化甲苯氧化 可见光催化从环己酮 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 模板法制光催化剂 光化学反应仪光源分类 光催化生成烷基自由基 光催化氧化技术 光催化合成β- 氨基酯 光化学反应仪哪个品牌好 光催化基本原理 烷基磺酰化反应 光催化降解抗生素 光催化合成C4化合物 光催化降解环丙沙星 有机合成 光催化有机污染物降解 光环化反应 光异构化 光催化降解CIP 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 光催化酰胺化反应 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化合成芳胺及衍生物 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 光催化氧化甲烷 光流体微通道反应器 光催化制酮 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 南京理工大学 光催化甲烷氧化制甲基 光反应釜 烯烃的氢甲基化反应 可见光催化二氯化 光致异构化合成药物设计 光催化LED光源 光催化糖类 光生电荷 光功能材料制备 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 对硝基苯光催化还原制苯胺 光加成反应方程式 光化学反应仪时间设置 光催化生成C₂烃类化合物 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化微通道反应器 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 光催化应用 聚四氟乙烯反应釜 可见光催化合成手性醇类化合物 实验室光化学反应釜工作原理 光化学反应仪哪家比较靠谱 光催化合成2,3-二胺 同济大学 甲烷氧化偶联制轻烷烃 光氧化还原双催化 光催化析氢有机耦联反应 光催化降解沙星类抗生素 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 光催化制甲醇 连续流微反应器 连续可见光催化 光催化烯烃α-酰化反应 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光化学合成β-氨基醇 光催化1,2-氨基醇合成 噻蒽鎓盐光催化 光化学硝基苯去芳构化 不锈钢光化学反应釜 光降解抗生素 光催化合成α-氨基膦酸酯 光化学合成仪 有机光化学合成应用 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光催化环丙烷的去消旋化 不锈钢光反应釜 光催化剂种类 康奈尔大学 光催化CO₂还原制C2H4 光催化甲烷制乙烷 光催化二甲醚 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化合成甲醇 工业级光化学反应仪 光环化反应原理 多功能光化学反应仪 高压光反应釜压力设计 光催化降解PET-12塑料 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 实验室光催化反应釜 光催化木质素模型化合物 连续流光反应器分类 光化学反应仪恒温循环水控温 常州光化学反应仪 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 光催化氧化甲烷制甲醇 微通道反应器工作原理 光氧化合成应用 光催化原理 光催化制酯 光化学反应仪使用指南 可见光催化葡萄糖产HMF 光化学合成维生素B 水热法制光催化剂 福州大学 实验室级光化学反应仪 光氯化反应釜 多功能光化学反应仪功能 可见光催化有机硫去氯氢反应 光催化末端烯烃 光催化光异构化反应 光催化CO2环加成反应 光化学反应仪常见问题 光催化还原重金属离子 大容量光化学反应仪厂家 陕西科技大学 光催化二甲苯氧化反应 合成可光降解聚乙烯 光催化实验 石英玻璃反应釜 EDA 复合物 UV光反应器 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光催化Meerwein型溴芳 光催化芳香醇 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 中国科学院 led光催化反应器 光催化合成醇类化合物 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光催化污水处理 中国科学技术大学 光催化制维生素D 黄素光催化去饱和与环氧反应 光催化析氢实验装置 工业级光催化降解反应釜 光催化一级杂芳基胺 光催化合成β-酮一级氯化物 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 天津光化学反应仪厂家 有机光催化合成地屈孕酮 甲烷光催化氧化偶联 光化学反应仪转速 光催化反应釜组成 光催化反马氏氢胺化反应 光化学反应仪优势 水凝胶 固定床光反应器 光催化反应釜降解 光催化医药合成 可换光源 高压光化学反应釜厂家 邻氟磺酰硼化反应 微通道反应器材质 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 微通道反应器压力值 光催化制地屈孕酮 光化学反应仪功能 纳米光催化剂 光催化医药合成反应釜 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 清华大学 连续流光反应器制备异噻唑 拉曼区光化学反应仪 JACS 光氧化 光化学反应仪价格 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化合成合成烯丙基硼 光催化制醛 光合成生物学 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光催化反应机理 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 光催化聚乙烯转化为丙酸 光催化氧化还原反应制备香料中间体 可见光催化苯 光催化制乙烷 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化合成维生素B反应方程式 X射线光化学反应仪 光催化降解亚甲基蓝 光催化降解BPA 光催化合成吲哚酮类化合物 光催化降解氧氟沙星 平行光反应仪厂家排名 釜式光反应器厂家 光催化反应器用途 光催化反应器 光化学反应仪选购 光氧化还原 光反应釜用途 光自由基加成反应 光催化色酮 光化学反应釜分类 光加成反应原理 天津光化学反应仪报价 led光反应釜 上海光化学反应釜 光化学反应光源 可见光催化脂肪烃 光催化卤代反应 光化学合成连二醇 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光去羰基反应原理 脂肪族羧酸脱羧卤代 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光化学反应釜 led光化学反应釜 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 中国矿业大学 光催化甲烷转化 平行光反应仪 二维富勒烯 光化学反应釜类型 光催化剂制备过程 g-C3N4 光催化降解有机污染物 光催化降解二氯苯酚 宾夕法尼亚大学 二硫化物光化学合成 光催化C-N偶联耦合产氢 led光反应仪器 光化学合成氮杂环庚烷 光催化苯甲醚 可见光催化穿梭二溴化 光反应器LED光源 微通道反应器光催化制地屈孕酮 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 紫外光化学反应仪波长 微通道反应设备 可见光催化脱羧溴化反应 光流体微通道反应器量产 光催化连续流反应器 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光催化烯烃异构化 光催化CH4 芳烃的光氧化 光电催化 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化氧化硫醇制备二硫醚 溴二氟烷基 光氧化还原催化 光催化合成过氧化氢 红外光化学反应仪 西湖大学 光催化合成酯类化合物 平行光反应仪维护 光催化还原法 紫外光化学反应仪 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光化学反应仪市场 胺的直接C-H官能化 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化N-糖苷合成 光化学反应仪光强分析 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 光催化炔烃 多工位光化学反应仪 光催化反应釜使用说明书 PHECOO C–H双官能团化反应 光催化还原二氧化碳制乙烷 光催化制备2,5-己二酮 光催化生成2-吲哚酮 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 光催化偶联制乙醇 光还原反应原理 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 溶胶凝胶法 光催化生成乙烯 光催化硝基芳烃 光催化双分子烯烃还原偶联 光反应釜分类 芳香酮化合物光敏剂 光催化配套设备 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光催化反应器波长筛选 bromide 光化学反应仪 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化水消毒 光催化过氧化氢 微通道反应器持液量 光催化合成三氟甲基酮 光催化反应基本原理 光化学合成 大容量光化学反应仪价格 光催化α-羟基酸 氮化硼 可见光化学反应仪 石英微通道光反应器压力设计 光降解反应釜 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光化学反应仪哪家好 光催化甲苯 光化学合成应用 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光反应器 分子光谱学原理 溴烷基化反应 光催化制备维生素B 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 光氧化还原-NHC 多通道光化学反应仪 亚甲基蓝 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光催化降解仪器 光催化 光催化木质素解聚 光催化反应器常见故障问题 光催化反应光源 光化学反应仪波波长 光催化剂合成 光谱学技术药物研发 光催化氧化 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 光催化析氢反应器 武汉光化学反应仪厂家 上海光化学反应仪报价 光催化反应器香料合成 光催化聚乙烯 多电子 烷烃的光氧化 地屈孕酮光催化设备 led光催化反应釜 微通道光反应器 光反应釜搅拌速度 光化学反应仪地区分布 中山大学 可见光催化硫氰化反应 光催化接力不对称催化 光催化降解酚类物质 实验室光化学反应仪选购指南 可见光催化N-烷基化 光催化反应器在有机合成领域的应用 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光子自旋轨道耦合 光催化合成氟烷基酮化合物 苄胺底物光催化偶联 光催化产氢装置 氨基悬链烯烃 光催化氧化制甲醇 光诱导 马来酰亚胺衍生物 光催化反应釜光源 寡聚物 光催化环丙叔醇 光催化CH4制C2H4 光催化反应釜厂家 光化学反应釜报价 光催化CO2还原制备C2H4 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光催化合成超高分子量聚合物 光催化合成手性双环己烷类化合物 光催化药物降解 光催化反应釜操作指南 多位光化学反应仪厂家 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 有机磺酸 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光催化脱硫反应釜 光催化硫醚化反应 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光降解聚乙烯 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光还原反应 光催化合成松香烷型二萜 光化学反应仪选型 光化学反应仪器厂家 有机光化学合成策略 光催化苯基甘氨酸 光催化修饰香料分子 光氧化还原催化芳香醚氢解 光流体微通道反应器中试 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 华东理工大学 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化聚乙烯转化为乙烯 光化学反应仪分类 多相光催化氧化降解TMP 光催化降解水中有机污染物 光化学反应仪设备 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 新加坡国立大学 重庆大学 铀酰光催化烯烃氧化裂解 光催化甲烷氧化偶联 光催化降解抗生素废水 光化学反应仪怎么选择 光催化合成芳胺 光流体微反应器 光反应釜报价 近红外区光化学反应仪 光催化氧化还原 板式微通道光反应器 玻璃光催化反应釜工作原理 光催化反应器常见故障解决办法 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光化学反应仪行业标准 光催化氧化胺偶联 光催化水分解产氢 光催化降解PAEs 金属笼光催化制氢 多功能光催化反应器 光催化制备氨基酸 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光催化二氧化碳还原制乙烯 光催化选择性氧化芳香醇 光催化还原 北京理工大学 微通道反应器作用 光催化烯烃碳卤化反应 氮杂环丙烷 上海光化学反应仪厂家 玻璃光催化反应釜技术参数 光催化反应器类型 光催化降解水中四环素类抗生素 石英微通道光反应器 光催化苯甲醚酰胺化反应 光催化合成氨基酸衍生物 喹啉 光催化不饱和烃 光催化羧酸 光催化碳氟磺酰化 光化学反应仪工作原理 地屈孕酮制备设备 平行光反应仪选型 光催化剂降解诺氟沙星 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 N-烷基苯胺 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光化学反应仪光学系统 光催化合成地屈孕酮 微通道反应器定制 硼化 烯烃的连二磺酰化修饰 光催化还原六价铬 光催化降解技术 光催化合成α‑叔伯胺 光催化脱羧卤磺酰化反应 高通量光化学反应仪 光催化合成酰基酮产物 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光催化水分解 光氧化还原反应 光催化合成应用 光催化有机合成发应 led光化学反应仪波长 烷基炔烃的双官能化转化 香港大学 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 上海多试管光化学反应仪 光催化产氢 光催化制乙醇 光催化偶联反应 光诱导钯催化体系 玻璃光催化反应釜耐压选型 光化学反应 郑州光化学反应仪报价 可见区光化学反应仪 光催化合成α-氨基膦氧 异噻唑啉酮光催化降解 光催化分解反应 光催化降解邻苯二甲酸酯 光化学反应仪用途 烯烃的氢二氟甲基化 半导体光催化剂 光催化制乙烯 华中科技大学 平行光反应仪保养 分子光谱学概念 分子光谱学应用 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光化学反应机理 阿德莱德大学 光催化医药合成反应仪 南开大学 光催化氧化反应 光功能材料基本原理 微反应器 多功能光化学反应仪器 有机光化学基本概念 光化学反应仪选哪家 甲苯光催化氧化制苯甲醛 高通量光反应仪报价 实验室平行光反应仪 N-杂环卡宾非均相光催化 光诱导脱羧烷基化反应 武汉光化学反应仪 郑州光化学反应仪 光催化α-叔碳伯胺合成 光催化合成酮类化合物 多光源光化学反应仪报价 光催化合成2-取代萘 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 烯丙基sp3 C–H键烷基化 可见光催化芳香杂环氮自由基 光环化反应方程式 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 微通道光反应器设计原理 光催化塑料降解 光催化合成乙烷 光催化硅基羧酸化合物 光催化氧化降解盐酸四环素 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 等离子体催化 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光催化合成磺酰氟硼化物 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光化学反应釜厂家 可见光催化合成腈类化合物 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 紫外光化学反应釜 有机光催化剂表征方法 光催化还原技术 华南理工大学 光催化生物质脱氢 光催化还原制酮 高压光反应釜应用场景 柱式微通道反应器 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化H2O2 复合光催化剂 光催化反应釜反应腔 光引发的偶联反应 光流体微反应器厂家 紫外光反应仪 光催化sp3C−H键氧化反应 光化学反应仪厂家 金属光氧化还原交叉偶联 芝加哥大学 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 武汉大学 光化学反应仪控温方式 光催化合成芳基-烷基硫醚 磁力搅拌器 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光化学反应仪贵吗 光催化N-酰胺 光化学反应仪波波长选择 齐齐哈尔大学 清洁可再生能源化学合成 釜式光反应器 光催化去除难降解的芳香族污染物 光催化聚合反应 可见光催化 光催化降解芳香族污染物 华南师范大学 大连理工大学 光催化水处理 大容量光化学反应仪 光致异构化合成原理 高效光催化氧化偶联反应 平行光反应仪光源 光降解反应釜应用场景 光催化苯甲醚类化合物 玻璃微通道反应器 微通道反应装置 开放式光催化光源 第23届有机合成国际会议 光诱导硝基氧化合成 多功能光反应仪 郑州光化学反应仪厂家 精密光化学反应仪 光催化制苯甲酸 ​连续流光反应器 水制氢 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 光催化合成氨基酯 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光催化交流研讨会 光催化降解对四溴双酚A 光反应釜设计温度 光致异构化合成应用 磺胺甲恶唑抗生素 多光源光化学反应仪 光化学衍生装置 光催化加成反应 有机光催化剂基本原理 光反应釜组成 光引发的自由基反应 光催化领域 微通道反应器透光材质 高精密光化学反应仪报价 光催化还原反应 光催化氢氟磺酰化 光催化氧化二氧化硫 剑桥大学 洛桑联邦理工学院 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光催化尾气分解 室温光催化氧化甲烷 光催化制醇 微通道反应器持液量设计 可见光催化羰基类化合物 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光氯代反应原理 马来酰亚胺 光催化微流体反应器设备 光催化反应釜选型 光催化制H2O2 光化学反应仪led光源功率 光催化合成多取代氮杂环庚烷 光反应釜容量 光催化甲烷制乙醛 南京光化学反应仪 光催化分解水制氢 光引发的环化反应 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 酮烯胺 光诱导炔烃双官能团化反应 有机光催化剂应用场景 紫外可见光化学反应仪 国内光化学反应仪现状 光催化缺电子吲哚衍生物 深紫外光化学反应仪 光氧化合成原理 可见光催化氯化反应 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 平行光反应仪特点 水裂解 烯烃环异构化合成杂环 朴玲钰 光催化降解有机物 光催化甲烷制甲醇 石英光反应釜 光催化降解水体有机污染物 光化学反应仪保养 光化学反应釜技术参数 光谱学技术化学反应机理研究 光催化析氢装置 光催化还原制苯胺 多位光化学反应仪特点 硝基苯乙炔修饰 常州光化学反应仪价格 光催化降解诺氟沙星 山东大学 光催化合成合成2,3-二胺化合物 光反应釜功能作用 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 有机光催化剂制备 UV光反应器波长 多试管光化学反应仪厂家 光化学反应釜价格 光催化间苯二酚-甲醛树脂 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光化学反应仪操作指南 光加成反应 维生素B光合成设备 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 自由基还原交叉偶联 光聚合反应 光催化重排合成芳乙胺 光催化有机合成 光氧化还原双重催化 光催化合成β2,2-氨基酯 哈尔滨工业大学 光催化降解氯酚类化合物 光催化反应釜作用 光催化合成反应方程式 光催化制苯乙烯 上海光化学反应仪厂家排名 光催化苯酚 烯烃双官能团化反应 天津大学雷圣宾教授课题组 光化学反应釜如何选择 维生素B分子式 北京大学 光催化氧化自由基极性交叉 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 北京光化学反应仪报价 ghx光化学反应仪优势 光催化碳碳偶联反应 多位光化学反应仪报价 光化学反应仪配套设备 光催化微流体反应装置 香港城市大学 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光化学有机反应 光催化甲烷制乙醇 有机光催化剂功能区别 聚合物微通道反应器 广东工业大学 臭氧氧化 光催化制二芳基硅化物 光催化合成N-烷基苯胺 二氟烷基自由基加成 丙烯酰苯胺自由基环化反应 偶氮苯 光化学反应仪说明书 有机化合物脱氢偶联 东京大学 玻璃光反应釜温度控制 光催化制备乙二胺 光化学反应仪多少钱 可见光诱导催化卤代吡啶 光化学合成策略 安徽大学 光催化制氢反应仪 光化学反应釜选型 实验室光化学反应仪 光催化Meerwein型溴芳基化反应 低温光化学反应仪 光连续流反应器 光催化降解VOCs废气 光催化解聚木质素 多相光催化 盘管式聚合物微通道光反应器 武汉光化学反应仪价格 厦门大学 光催化制合成三氟甲基酮 光流体微通道反应器厂家 有机光光合成过氧化氢 光化学反应仪厂家排名 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光催化剂实现单电子转移 贵州大学 光化学反应仪在医药领域的应用 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 光化学反应仪使用说明书 光催化降解苯酚 地屈孕酮分子式 光催化甲烷氧化 光催化芬顿降解 高精密光化学反应仪 甲烷 脂肪族异硫氰酸酯 光催化合成2-哌啶酮 光催化合成苯甲腈 烯二炔的环化 玻璃光反应釜压力 光催化合成α-硼基醛 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 光催化苯甲醇 光催化有机材料合成 光解对四溴双酚A 光催化蒽醌基环三核铜配合物 光催化甲烷 氢烯基化 光催化氧化糠醛 光催化胺化 高精密光化学反应仪厂家 光化学反应仪解决方案 高温高压光反应釜 光催化自由基脱羧偶联反应 光反应器光源 光催化合成高炔丙醇化合物 光流体微通道反应器定制 光催化氧化法 光催化产业化 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化甲烷制甲醛 光催化有机合成地屈孕酮 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光催化制氢设备 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 光偶联反应原理 光催化脱羧反应 光催化剂选择 光化学反应仪使用说明 光化学反应特点 光催化氧化甲苯 板式微通道反应器 西安交通大学 CO2还原 光合成甲醇 光催化的不对称烯烃异构化 光催化丁二烯的不对称胺化 光偶联反应方程式 多相光催化氧化降解抗生素 光化学反应仪光源 光催化合成磺酰胺 Science 高通量光反应仪厂家 光流体微通道反应器工作原理 可见光催化伯胺类化合物 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 加州理工大学 平行光化学反应仪 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 江苏大学 微通道反应器 硝基芳烃 光催化合成烯丙基硅化合物 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光氧化合成 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 天津光化学反应仪 Au-CeO2 不锈钢微通道反应器 有机光催化剂分类 光催化低温乙苯转化 光催化合成吡唑硼化物 光化学合成β-氨基酸酯 光催化制醇类化合物 金属氧化物光催化剂 光流体微通道反应器参数 β-内酰胺 光催化亚磺酰胺 光催化空气净化 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光催化去除有机污染物 四川大学 光催化降解四环素 光化学合成芳基胺 光催化制备乙醇胺 光催化甲烷偶联制乙烷 上海大学 光催化led光源 LED光化学反应仪 光催化反应仪器选型 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 紫外光催化反应器 光引发的重排反应 光诱导合成CF3 光催化磺胺嘧啶 光催化脱氧氢烷基化修饰 光催化析氢设备 光催化亲核氟化 光催化反应器使用注意事项 光化学反应仪实验结果 石英板式微通道光反应器 光催化合成钛磺酸框架 固定床光反应器优势 光氧化反应 光催化制醚 光化学反应仪技术标准 光催化丙烯醛自由加成反应 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 三甲基氯硅烷

18221306212