光电化学不对称催化直接和对映选择性脱羧氰化

2022-11-07
摘要:作者开发了一种光电催化方法,用于将羧酸直接转化为对映体富集的腈。成功的关键是光电催化和不对称铜催化的战略整合

      羧酸稳定、无毒,是良好合成起始材料,并且容易从天然来源或通过合成获得。柯尔伯在19世纪40年代研究的电化学脱羧是最古老的脱羧C-C偶联反应。虽然电化学脱羧历史悠久,但电极上产生的碳自由基往往会二聚化(称为Kolbe电解)或进一步电子转移氧化为碳正离子(称为Hofer Moest反应)。已经发展了许多采用电化学、光化学和过渡金属方法的脱羧反应。尽管取得了这些重大进展,但羧酸的直接对映选择性脱羧转化仍然很困难,并且仅限于氨基酸的氧化还原中性反应。另一方面,已有几例关于N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)酯的氧化还原中性或还原不对称脱羧转化的优秀报道(图1A)。Liu课题组发现了NHPI酯的光催化脱羧氰化反应生成手性腈(图1B)。后一种丁腈产品是具有多种功能的多功能合成中间体,因此它们的不对称合成很受欢迎。

    分子光电催化或光电催化,集成了电化学和分子光催化,在过去几年已经发展成为合成的有力工具。这一新兴技术允许氧化转化在极温和的电极电位下,并在没有外部化学氧化剂的情况下通过析氢进行。分子光电催化的这些显著特征为选择性和高效的合成方法的发展提供了充足的机会。然而,分子光电催化在不对称合成中的应用还有待进一步研究。作者已经发展了一种光电催化不对称苄腈化反应。此外,还公开了用于杂芳烃脱羧烷基化的光电催化方法。这些结果促使作者发展羧酸的光电化学不对称转化。

  在这里,作者报告了一种光电催化方法,能够直接和对映选择性脱羧腈化(图1C)。这些反应使用铈盐和手性铜络合物作为催化剂,并通过Ce/ Cu催化将外消旋羧酸直接转化为对映体富集的腈。

图片

  作者首先优化羧酸1的脱羧氰化反应条件(表1)。光化学反应是在一个配备了网状玻璃碳(RVC)阳极和铂板阴极的未分裂电池(Schlenk烧瓶)中进行的。在电解过程中,用395 nm发光二极管照射反应混合物。为了达到最佳效果,在MeCN/TFE/DCE(3:1:1)的混合溶剂中进行反应,使用市上可买到的金属盐Ce(OTf)3和Cu(acac)2作为预催化剂和丝氨酸衍生的手性双恶唑啉配体L1。在这些条件下,所需要的丁腈2的收率为98%,收率为86%(条目1)。

图片

  对照实验表明,电、光、两种金属催化剂和氯化物对2的形成都至关重要(条目2-6)。虽然使用其他恶唑啉配体如L2、L3和L4会导致对映选择性降低(条目7-9),但用CeCl3·7H2O(条目10)或(n-Bu4N)2CeCl6(条目11)或Cu(OAc)2(条目12)代替Ce(OTf)3可获得良好的结果。TFE、DCE或MeCN的省略都导致产量急剧下降(条目13-15)。质子添加剂TFE促进阴极H2的形成。

  接下来研究光电化学脱羧氰化反应的底物范围(2)。苯环容许在对位被OMe (3)SMe (4)Me (5)Ph (6)F (7)Cl (8)Br (9)、酯(10)和硼酸酯(11)取代,在间位被OMe (12)Cl (13)取代,在邻位被Ph (14)Cl (1516)取代。化合物13可以转化为减肥药物氯酪蛋白。苯环可以用其它芳环代替,例如萘基(17-18)、吡啶基(19)或苯并呋喃基(20)。烷基侧链也容许变化(21-26)。一些带有较大侧链的羧酸(21-23)受益于使用CeC l3·7H2O(10 mol%)作为具有较高n-Bu4NCl负载量(50 mol%)的催化剂。环状底物反应得到相应的腈27,产率极好(93%),但对映选择性中等(66%)。非苄基底物2-甲基-3-苯基丙酸也经历了有效的脱羧氰化,但没有立体选择性(2881%产率,6% e.e .)

  光电化学不对称反应有效地将一些基于羧酸的药物分子如氟比洛芬(29)、酮洛芬(30)、洛索洛芬(31)、萘普生(32)、扎托洛芬(33)和普拉洛芬(34)转化为其相应的对映体富集腈。

图片

  为了进一步证明光电催化方法的合成效用,进行了1的克级反应,以90%的产率和87%e.e .得到腈2(3)。为了提高生产率,用装有较大电极的较大反应器进行反应。

图片

  已知铈(III)Ce(OTf)3CeCl3nBu4NCl存在下转化为CeCl63-。循环伏安图(4A)表明CeCl63-在比羧酸1低得多的电位下被氧化。因此,电化学与光氧化还原催化的结合允许氧化脱羧在比羧酸的直接阳极氧化所需的电极电位低得多的电极电位下进行。通过在羧酸1的光电催化氰基化反应中包括烯丙基砜35作为自由基捕集剂来探索苄基自由基的参与(4B)。在光电化学条件下,形成脱羧腈化产物2和烯丙基化产物36。此外,当从光电化学反应中省略Cu(acac)2、配体L1TMSCN时,化合物124%的产率给出36。环丙烷底物37的开环产物38为苄型自由基中间体的参与提供了额外的证据。这些结果表明,Ce催化剂负责脱羧产生苄基自由基,手性铜配合物催化自由基氰基化。

图片

  为了探究Cl自由基在光电催化反应中的作用,在存在Cl自由基清除剂如苯乙烯(4当量)、PhEt (10当量)或环己烷(10当量)的情况下,进行了1 (1当量)的脱羧氰化反应(图4C)。这些添加剂不影响1的脱羧氰基化反应,表明在光电催化反应过程中没有Cl自由基产生。

  根据这项工作的结果和报道的关于催化光化学脱羧的研究,作者提出了光电化学不对称脱羧氰化的可能机理(图4D)。在氯化物存在下,Ce(OTf)3转化为CeCl63-,CeCl63-在阳极氧化为CeCl62-。羧酸盐的配位,随后光诱导配体向金属电荷转移(LMCT),再生Ce(III),并在脱羧后产生苄型自由基。后一种自由基与(L1)CuII(CN)2反应生成CuII中间体,该中间体经过还原消除释放出最终腈产物和(L1)CuI(CN)。后一种CuI络合物在阳极上或被Ce(IV)(未示出)氧化回CuII,以关闭铜催化的催化循环。

  总之,作者开发了一种光电催化方法,用于将羧酸直接转化为对映体富集的腈。成功的关键是光电催化和不对称铜催化的战略整合。

DOI10.1021/jacs.2c09050


查看更多
相关阅读
热门标签
光催化环丙烷的去消旋化 光催化剂制备过程 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 釜式光反应器厂商 芳香族异硫氰酸酯 led光反应仪 第23届有机合成国际会议 光化学制备烯烃 光化学反应仪配套设备 光氧化还原双催化 多试管光化学反应仪多少钱 香港城市大学 上海光化学反应仪厂家 光催化去除四环素 光流体反应器 高压光化学反应釜 光催化降解四环素 金属氧化物光催化剂 光催化苯甲醚类化合物 光电催化 光诱导合成CF3 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 甲烷光催化氧化偶联 光催化γ-氨基官能化修饰 平行光光源 光催化蒽醌基环三核铜配合物 常州光化学反应仪 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 光催化降解技术 光催化合成2,3-二胺 光化学反应仪哪家比较靠谱 光催化制氢设备 光催化合成苯并膦氧化合物 光偶联反应 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 连续流光反应釜 光流体微反应器多少钱 光反应器LED光源 光催化氧化5-羟甲基糠醛 光化学反应釜报价 可见光驱动有机转化 釜式光反应器厂家 多功能光化学反应仪 光催化C-N偶联耦合产氢 光催化实验 光化学反应仪报价 芳烃的光氧化 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 JACS 光氧化还原催化 g-C3N4 光催化聚乙烯 金属光氧化还原交叉偶联 光催化电子转移反应 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 光氧化还原催化丙烯酸酯 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光催化合成苯甲腈 平行光反应仪保养 华中科技大学 糠醛 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光电共催化 电化学 光催化环丙叔醇 光催化苯甲醚 光催化降解水体有机污染物 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 光催化硫醚 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 水热法制光催化剂 光流体微通道反应器小试 光催化合成β-酮一级氯化物 光催化微流体反应装置 光催化制合成三氟甲基酮 西湖大学 光化学反应仪市场分布 光催化甲烷转化制备乙醇 光流体微通道反应器 烯烃环异构化合成杂环 光化学反应釜厂家 光催化反应釜光柱 光催化降解水中有机污染物 烯烃二卤化 多位平行反应釜 光催化二甲苯氧化反应 多相光催化 光催化剂降解诺氟沙星 光催化制备地屈孕酮 上海大学 光化学合成硫醚 连续流光反应器设计原理 可见光诱导双核金催化脱卤硼化 异噻唑啉酮光催化降解 光化学反应仪参数 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光催化还原制苯胺 光流体微反应器报价 光催化合成三氟甲基酮 光催化丁二烯 铀酰光催化烯烃氧化裂解 平行光反应仪厂家 光环化反应原理 石英微通道光反应器 光反应釜用途 光氧化合成原理 连续流微反应器 复合光催化剂 光化学反应仪多少钱 光催化芳基羧酸脱羧氧化 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光催化反应釜光源 可见光催化还原炔丙基化反应 光催化聚合反应 光氧化还原反应 光诱导烷基羧酸化合物的脱羧 光化学反应仪产物分析 光催化原理 可换光源 光催化间苯二酚-甲醛树脂 大容量光化学反应仪厂家 玻璃光反应釜压力 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化的不对称烯烃异构化 光致异构化合成应用 光催化制备醛 清洁可再生能源化学合成 光催化分解水制氢 光催化反应釜厂家 非均相光催化 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光化学反应仪搅拌方式 重庆大学 插烯反应 光催化生成2-吲哚酮 光致异构化合成原理 光催化炔烃生产伯醇 光化学反应仪常见问题 光催化光敏药物合成 光催化反应釜维护保养 光氧化还原催化烯烃 常州光化学反应仪厂家 光催化反应釜材质 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 光催化降解抗生素废水 紫外可见光化学反应仪 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 LED光化学反应仪 南京光化学反应仪哪家好 光诱导下硝基氧化合成 双原子催化CO2光合成C2H4 光化学反应仪光源分类 光催化自由基串联环化反应 光催化CH4制C2H4 光催化还原制酮 光氧化还原催化芳香醚氢解 光催化脱氧氢烷基化修饰 光反应釜设计温度 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光催化双分子烯烃还原偶联 加州大学洛杉矶分校 β-内酰胺 光化学led光源波长 天津光化学反应仪厂家 国产光化学反应仪公司 溴代烷烃 亚甲基蓝 光催化反应基本过程 不锈钢微通道反应器 光流体微反应器 邻苯二甲酰亚胺自由基 多试管光化学反应仪 光催化反应光源 光催化BCP醚类衍生物合成 光催化反应器常见故障问题 大连工业大学 同济大学 微通道反应器材质 光催化卡宾与腈 光化学反应仪技术标准 光催化反应器在有机合成领域的应用 微通道反应器光催化制地屈孕酮 微通道反应器 光催化污水处理 广东工业大学 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 模板法制光催化剂 光催化三氟乙酰化反应 烯烃双官能团化反应 高温高压光反应釜 光催化木质素解聚 光催化1,2-氨基醇合成 光催化制备氨基酸 光催化合成C4化合物 ​连续流光反应器 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 有机光催化剂 光催化光源 板式微通道光反应器 光反应器光源 光催化尾气分解 光催化甲烷转化为高附加值化学品 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 光催化甲烷制甲醇 深紫外光化学反应仪厂家 光催化甲烷制乙烷 光化学反应仪led光源 多通道光化学反应仪 光催化合成应用 光化学 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化合成过氧化氢 微通道反应器技术参数 光催化氧化甲烷 光催化苯甲醚酰胺化反应 光催化合成合成烯丙基硼 光催化制酯 光催化药物降解 ​高压光反应釜 光催化对硝基苯 光催化香料合成反应仪 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化苯酚 光降解聚乙烯 光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联 天津光化学反应仪报价 可见光催化合成苯酚 有机光化学合成基本原理 光催化反应釜使用说明书 光催化基本原理 科研级光化学反应仪 光化学合成 微通道反应器定制 光催化丙酮 光催化合成维生素B工艺流程 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 溴烷基化反应 光催化有机合成发应 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化剂设计 高精密光化学反应仪厂家 光催化合成H2O2 光催化重排合成芳乙胺 北京大学 光催化脱氢还原 光催化合成醇类化合物 光催化制α‑叔伯胺 光化学反应 光催化塑料降解 光催化反应器使用说明 光去羰基反应方程式 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 光流体微反应器厂家 浙江大学 光催化降解苯酚 玻璃光化学反应釜 地屈孕酮工艺流程 光化学反应仪维护保养 光催化芳香醚氢解 可见光催化芳香杂环氮自由基 玻璃光催化反应釜技术参数 光催化甲烷制乙醇 光催化合成镇痛药芬太尼 有机光化学反应应用 光催化Heck类偶联反应 光化学反应光源 中国矿业大学 光催化甲苯选择性氧化 光催化水净化器 可见光催化 加州理工大学 光催化硫醚化反应 光催化烯烃的芳基烷基化反应 国产光化学反应仪厂家 光流体微通道反应器中试 光催化领域 光催化医药合成 光致异构化合成药物设计 前景 光氧催化led光源 光化学反应仪恒温循环水控温 中国科学技术大学 光催化合成α-酮酯 光反应仪统一调光 光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应 光催化降解邻苯二甲酸酯 光化学反应仪应用 光催化接力不对称催化 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 光氧化合成应用 光催化聚乙烯转化为乙烯 光化学合成氮杂环庚烷 光催化甲烷制乙醛 光催化连续流反应器 光化学反应仪分类 光诱导脱羧烷基化反应 烷烃的光氧化 光催化三氯甲基烯烃内酯化 光化学反应仪解决方案 光化学反应仪哪家性价比高 光催化烯烃 苄胺底物光催化偶联 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 可见光催化穿梭二溴化 光氯化反应釜厂家 紫外光化学反应仪厂家 阿德莱德大学 上海光化学反应仪 光催化微流体反应器设备 平行光反应仪 高效光催化氧化偶联反应 光化学合成有机化合物 光催化N-糖苷合成 光催化CH4 光催化α-羟基酸 光催化生成乙烯 甲苯光催化氧化制苯甲醛 釜式光反应器选型 光自由基加成反应 有机光催化剂基本原理 光化学反应仪led光源功率 噻蒽鎓盐光催化 光催化末端烯烃 光催化产业化 光解对四溴双酚A 光催化烯烃碳卤化反应 哈尔滨工业大学 近红外区光化学反应仪 南方科技大学舒伟 光催化反马氏氢胺化反应 光催化氧化反应釜 光催化反应机理 多功能光化学反应仪器 不锈钢光化学反应釜 光自由基加成反应原理 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光催化合成苯并噻唑衍 微通道反应器持液量 多相光催化氧化降解抗生素 光催化合成α-氨基膦酸酯 光化学合成N-糖苷 光催化氧化技术 有机化合物脱氢偶联 光引发的重排反应 普林斯顿大学 光反应釜报价 光诱导炔烃双官能团化反应 工业级光流体反应器 光催化合成噁唑 光催化还原CO2 光催化伯胺类化合物 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 磺胺甲恶唑抗生素 光催化合成地屈孕酮 光催化亲核氟化 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光催化甲烷氧化制甲基 光催化氧化降解抗生素 光催化还原 贵州大学 实验室光化学反应釜工作原理 光催化水分解产氢 微通道反应器作用 光催化N-酰胺 邻苯二甲酰亚胺 光化学反应仪器生产厂家 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化自由基脱羧偶联反应 光化学反应仪在医药领域的应用 光催化制醚 光催化苄胺偶联 光催化反应器香料合成 光催化应用 led光化学反应釜 光化学反应仪精度 光谱学技术药物研发 开放式光催化光源功率 光催化反应基本原理 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 光催化还原反应釜 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 不锈钢光反应釜 武汉光化学反应仪厂家 led光化学反应仪 连续流光反应器 光催化降解酚类物质 光子自旋轨道耦合 光催化甲苯氧化 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光催化反应釜组成 光化学合成地屈孕酮 光化学反应仪选型 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化制备四氯化碳化合物 中国科学院 有机光化学基本概念 光催化产氢 光催化反应器波长筛选 光催化C-N偶联耦合 去芳香性戊烯基化反应 有机合成 华东理工大学 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光化学反应仪使用说明 光催化氧化 光催化制乙烯 光化学反应釜类型 N-杂环卡宾非均相光催化 光催化合成乙烷 三氟甲基化 光催化氧化反应 大容量光化学反应仪价格 光催化硝酮 柱式微通道反应器 可见光催化还原硝基化合物 光催化制维生素D 光催化合成芳胺 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光化学基本概念 光化学合成维生素B 光加成反应原理 光催化合成硫醚 光催化合成2-哌啶酮 光催化合成维生素B反应方程式 光催化制醛 可见光催化脂肪烃 聚合物微通道反应器 光去羰基反应 光化学反应过程 光化学反应仪LED光源 多相光催化氧化降解TMP 光催化合成钛磺酸框架 高压光反应釜耐压 Nature 光催化剂合成原理 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光催化氯化苄自偶联反应 华南理工大学 复旦大学 邻氟磺酰硼化反应 二苯乙烯光异构化 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 光催化合成磺酰氟化合物 曼彻斯特大学 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光催化反应器类型 光催化合成反应釜 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 led光化学反应仪控温 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光催化析氢装置 烯烃的连二磺酰化修饰 溴二氟烷基 叔烷基胺 工业级光化学反应仪 定制光流体微通道反应器 光催化制氢 固定床光反应器厂家 光催化5-羟甲基糠醛 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光化学衍生装置 实验室平行光反应仪 光催化合成β- 氨基酯 甲烷 光催化环加成反应 氟聚合物 光降解反应釜 连续流光反应器制备异噻唑 光催化还原CO2制乙烷 ghx光化学反应仪优势 开放式光源 紫外光反应仪 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 光催化剂制备原理 中山大学 光催化降解VOCs废气 光生电荷 固定床光反应器优势 光催化降解二氯苯酚 马来酰亚胺衍生物 光化学反应仪光学系统 连续流光反应釜应用场景 LED光催化反应器应用 光诱导硝基氧化合成 脂肪族羧酸脱羧卤代 光化学反应仪市场 光氧化 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 光催化CO2还原 光催化合成醚类化合物 光化学反应仪说明书 光催化析氢设备 可见光催化合成三环氮杂芳烃 宾夕法尼亚大学 光致异构化合成 三甲基氯硅烷 XPA光化学反应仪 光催化反应釜功能 光催化析氢有机耦联反应 光催化芳基溴的选择性氰化 光流体微通道反应器选型 光催化降解反应釜 郑州光化学反应仪厂家 烯烃的氢甲基化反应 南开大学 光催化氧化法 有机光化学合成策略 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 平行光反应仪光源参数 等离子体催化 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 上海光化学反应仪报价 深紫外光化学反应仪 光化学反应仪温度控制系统 寡聚物 郑州光化学反应仪 光催化甲烷偶联制乙烷 微通道反应器透光材质 光催化降解水中污染物 光催化还原技术 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光化学反应仪波长 恒温循环水控温的工作原理 地屈孕酮光合成设备 CO2还原 光反应釜分类 黄素光催化去饱和与环氧反应 常温常压光解塑料 有机光化学反应类型 光诱导 氮化硼 光化学合成β-氨基酸酯 光催化药物合成 光催化制醇类化合物 光化学合成仪 光化学反应机理 UV光反应器波长 釜式光反应器 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化制二芳基硅化物 平行光反应仪维护 光氧化还原双重催化 高精密光化学反应仪报价 光催化医药合成反应仪 光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化 羧酸 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 硝基苯乙炔修饰 光催化芬顿降解 多光源光化学反应仪厂家 光氯代反应 光化学耦合 OER 郑州大学 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 国产光化学反应仪 剑桥大学 可见光催化合成腈类化合物 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化合成吲哚酮类化合物 平行光反应仪厂家排名 有机光催化剂表征方法 光催化交流研讨会 光合成甲醇 光化学反应仪化工领域应用 大连理工大学 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 可见光催化从环己酮 光引发偶联反应 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光催化产氢装置 光催化实验设备 光催化乙苯 水裂解 光催化喹啉衍生物 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光化学反应仪操作指南 光催化色酮 高压光反应釜 可见光催化伯胺类化合物 光催化反应釜医药合成 光化学反应仪选哪家 微通道连续流光反应器 光催化制甲醇 光催化制乙烷 光溴化反应釜 光催化合成多取代氮杂环庚烷 有机光化学反应仪 光催化烯烃异构化 光催化环丙烷 光催化烯烃不对称双官能团化 光催化合成酮类化合物 光化学合成策略 开放式光催化光源 光催化降解有机物 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 安徽大学 led光化学反应仪波长 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光催化降解抗生素 光化学反应仪时间设置 洛桑联邦理工学院 固定床光反应器 拉曼区光化学反应仪 平行光反应仪技术参数 氨基悬链烯烃 光催化反应釜降解 光催化制酮 微通道连续流反应器 玻璃光催化反应釜 光降解抗生素 EDA 复合物 光催化氧化降解盐酸四环素 康奈尔大学 光化学反应仪功能 海南光化学反应仪厂家 光催化合成β2,2-氨基酯 光催化制备2,5-己二酮 高压光反应釜压力设计 自由基 C–H双官能团化反应 光化学合成应用 光催化降解CIP 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 光催化脱羧卤磺酰化反应 上海光化学反应仪厂家排名 光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化制高炔丙醇化合物 玻璃光反应釜温度控制 光催化降解盐酸四环素 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 光催化丁二烯的不对称胺化 可见光化学反应仪 可见光催化二氯化 光催化烯烃全氟异丙基化反应 有机光催化剂制备 金属笼光催化制氢 开普敦大学 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光催化降解法 纳米光催化剂 合成可光降解聚乙烯 光催化制地屈孕酮 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 光催化合成E-烯丙醇 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光氧化还原-NHC 光催化芳香醇 光催化偶联制乙醇 实验室光化学反应仪选购指南 高精密光化学反应仪 内置光催化光源 光催化反应器 西安交通大学 可见光催化脱羧溴化反应 微通道光反应器 光功能材料表征方法 芝加哥大学 光氯化反应釜定制 光催化农药合成 光化学反应仪光源 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光降解反应釜应用场景 微通道反应器的材质选择 光化学反应仪生产厂家 可见光催化硫氰化反应 光还原反应原理 紫外光化学反应釜 光催化胺化 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光催化合成酯类化合物 多位光化学反应仪报价 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化α-叔碳伯胺合成 光化学反应仪行业标准 有机 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光化学反应仪哪家好 可见光诱导肟酯C-C键的断裂 光催化烯烃的溴烷基化反应 地屈孕酮光催化设备 微通道反应器工作原理 三氟甲基硫代化反应 光催化偶联 有机光催化剂应用领域 烯二炔的环化 紫外光化学反应仪波长 光反应器点光源 光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光催化降解塑料 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 光催化反应器工作原理 半导体光催化剂 石英微通道光反应器压力设计 光化学反应釜价格 石英板式微通道光反应器 南京光化学反应仪选哪个品牌 光反应釜组成 光异构化反应 光催化胺烷基化反应 二维富勒烯 烯烃的氢二氟甲基化 光催化分解反应 高压光化学反应釜报价 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化析氢反应器 可见光催化烯烃双官能团化反应 磺胺嘧啶 紫外光化学反应仪多少钱 光催化CO2还原制备C2H4 光催化反应器用途 钍簇 光催化剂选择 光催化合成原理 高压光反应釜应用场景 光催化有机污染物降解 光合成 光催化反应釜选型 精密光化学反应仪 光催化制乙醇 光催化氧化制甲醇 光催化反应速率 有机光化学反应机理 光化学有机反应 光氧化反应 连续流光反应器分类 光催化led光源 光引发的环化反应 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光催化氧化糠醛 有机光催化剂功能区别 光催化合成N-烷基苯胺 聚四氟乙烯反应釜 光化学反应仪进口 并联LED光反应仪 光功能材料基本原理 光催化光异构化反应 光催化合成α‑叔伯胺 北京光化学反应仪 光化学反应方程式 光催化合成氮杂环庚烷 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化碳碳偶联反应 光化学反应仪使用说明书 ghx光化学反应仪 串联LED光反应仪 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光催化磺胺嘧啶 光化学反应釜 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化水分解 可见光诱导肟酯C-C键官能化反应 气相沉积法制光催化剂 光催化合成2-取代萘 光催化制苯甲酸 马来酰亚胺 光化学反应仪规格 微通道光反应器设计原理 自由基加成反应 微通道反应器持液量设计 可见区光化学反应仪 光催化医药合成反应釜 光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化 光催化LED光源 光化学反应仪内置搅拌原理 偶联 光催化还原法 光催化还原六价铬 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光诱导合环构建环丁烷 光反应釜搅拌方式 光催化降解环丙沙星 光引发的偶联反应 led光反应釜 光催化合成α-硼基醛 可见光催化N-烷基化 光催化光源波长选型 光流体微通道反应器工作原理 微反应器 上海光化学反应釜 光催化烯烃的芳硅化反应 连续流微通道反应器 光催化酰胺化反应 光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化 光催化氧化还原 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 烯烃的光氧化 平行光反应仪光源 光催化氧化自由基极性交叉 平行光化学反应仪 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 自由基还原交叉偶联 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 光催化芳基醚C−H氧化 光催化有机合成地屈孕酮 光聚合反应 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 光化学反应仪选购 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光催化合成吡唑硼化物 维生素B光合成设备 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光催化Meerwein型溴芳 光催化降解五氯苯酚 光偶联反应原理 光催化 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 光化学反应仪贵吗 羧化反应 光反应釜功能作用 光催化降解装置 光催化硫醚的选择性氧化 光催化碳氟磺酰化 光催化降解聚乙烯 光化学反应仪怎么选择 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 实验室光化学反应仪 会聚对电解-光催化策略 有机磺酸 有机光光合成过氧化氢 光催化合成反应方程式 天津光化学反应仪 紫外光催化反应器 可见光催化有机硫去氯氢反应 光催化甲烷 光化学反应仪厂家 武汉光化学反应仪 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光化学反应优势 高通量光反应仪报价 武汉大学 Science 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光反应仪独立调光 led光催化反应器 光催化降解氯酚类化合物 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 光催化还原重金属离子 光诱导LMCT脱羧 光催化修饰香料分子 光催化有机材料合成 多功能光催化反应器 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化合成α-氨基膦氧 多电子 光化学反应釜选型 光催化配套设备 微通道反应器设计参数 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 异相光催化氯化苄自偶联 光催化加成反应 光催化对四溴双酚A 国内光化学反应仪现状 光催化制醇 led光催化反应釜 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光催化CO₂还原制C2H4 光化学反应仪采购 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光加成反应 光催化制苯乙烯 多位光化学反应仪厂家 光催化二甲醚 光化学反应仪工作原理 光催化杂环苄位C-H键氯化 光催化氢氟磺酰化 光化学反应仪控温方式 led光反应仪器 平行光反应仪特点 光催化反应原理 光催化反应釜冷却装置 低温光化学反应仪 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光催化合成维生素B 高压光化学反应釜厂家 光催化空气净化 山东大学 烷基炔烃的双官能化转化 光催化硝基芳烃 光催化合成磺酰亚胺酰胺 氮杂环丙烷 氢烯基化 微通道反应器压力值设计 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光催化乙炔制乙烯 光还原反应方程式 光催化解聚木质素 光催化烯烃烷氧基重氮甲基化 光催化有机合成钛磺酸框架 bromide 光催化制备维生素B 江苏大学 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 石英光化学反应釜 光催化反应釜作用 ​Angew 国内光化学反应仪 光催化sp3C−H键氧化反应 光流体微通道反应器参数 PHECOO 可见光光催化分子氧活化 有机光催化剂分类 光催化氧化还原反应 叠氮化物 光敏化合成 光催化合成C₂H₆ 工业级光催化降解反应釜 玻璃光催化反应釜耐压选型 光催化氧化二氧化硫 光催化合成甲酸苯酯类化合物 光化学反应仪结构特点 红外区光化学反应仪 光合成生物学 实验室光催化反应釜 海南光化学反应仪价格 光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰 室温光催化氧化甲烷 光化学反应仪保养 光催化二氧化碳还原制乙烯 光催化反应方程式 光催化还原制烯烃 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 四川大学 UV光反应器 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 光偶联反应方程式 大容量光化学反应仪 光催化合成氨基酯 光诱导活性聚合物网络 光催化胺烷基化 N-烷基苯胺 有机光催化 微通道反应设备 维生素B分子式 急需光化学反应仪 光反应釜选型 光反应釜 常州光化学反应仪价格 光化学反应仪维护 深紫外光化学微反应器 光催化制H2O2 可见光催化合成手性醇类化合物 光催化硅基羧酸化合物 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 红外光化学反应仪 光引发的自由基反应 光催化甲烷制乙酸 光催化反应釜常见故障问题 臭氧氧化 光催化合成苯甲酸 光催化偶联反应 华南师范大学 光催化低温乙苯转化 可见光催化氧化脱氢 华中师范大学 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光催化反应器常见故障解决办法 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 光催化合成高炔丙醇化合物 光化学反应仪价格 光催化降解沙星类抗生素 CO2光催化还原 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 平行光反应仪选型 多位光化学反应仪优势 光催化硝基苯加氢反应 有机光化学反应原理 光化学反应仪光强分析 二氟烷基自由基加成 光异构化 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光催化反应釜操作指南 磁力搅拌器 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 水相硫-芳基抗体偶联 东京大学 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光环化反应方程式 光催化聚乙烯转化为丙酸 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 可见光催化葡萄糖 光催化糖类 光化学led光源 光流体微通道反应器量产 光催化去除难降解的芳香族污染物 喹啉 光催化合成磺酰氟硼化物 光催化磺胺嘧啶降解 加州大学伯克利分校 光催化有机污染物矿化 光化学反应仪哪个品牌好 偕溴代硝基环丁烷 光催化生成烷基自由基 光反应釜材质 光催化降解PET-12塑料 北京理工大学 可见光催化苯 光催化降解氧氟沙星 光流体微通道反应器厂家 不锈钢反应釜 酮烯胺 光化学反应仪功率 光诱导交叉偶联 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 光催化木质素模型化合物 偶氮苯 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光反应釜容量 高通量光反应仪厂家 多试管光化学反应仪价格 中国地质大学 光催化合成松香烷型二萜 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光化学反应釜分类 水凝胶 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 对硝基苯光催化还原制苯胺 光化学反应特点 光还原反应 光催化甲烷氧化 光加成反应方程式 光催化合成磺酰胺 福州大学 光化学反应仪使用指南 海南光化学反应仪 光化学硝基苯去芳构化 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化合成芳基胺 组合式反应釜 微通道反应器压力值 光催化一级杂芳基胺 多工位光化学反应仪 清华大学 光催化合成氨基酸 烷基磺酰化反应 分子光谱学概念 多位光化学反应仪特点 南京理工大学 光催化脱硫反应釜 固定床光反应器选型 光化学反应仪设备 有机光催化剂应用场景 光催化合成BCP醚类衍生物 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化降解BPA 光催化剂实现单电子转移 光催化反应釜工作原理 微通道光反应器分类 硝基芳烃 光催化有机合成 上海多试管光化学反应仪 光催化合成合成2,3-二胺化合物 光催化水处理 光氯代反应原理 聚合物 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 光化学反应仪进口风险 光催化合成芳胺及衍生物 连续可见光催化 紫外光化学反应仪使用说明 光催化反应釜 光催化合成手性双环己烷类化合物 新加坡国立大学 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 溶胶凝胶法合成光催化剂 光催化合成烯丙基硅化合物 二硫化物光化学合成 光催化亚磺酰胺 光催化不饱和烃 光氯化反应釜 光催化微通道反应器 光催化制备硫醇 光催化苯甲醇 光芬顿法 光催化析氢 光化学反应仪 光去羰基反应原理 光催化氧化氮氧化物 光化学合成β-氨基醇 光化学反应仪光源选择 光反应釜搅拌速度 光催化微流体反应设备 光催化H2O2 光催化制氢产率 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化氮类化合物化学转化 光催化甲烷制甲醛 光催化羧酸 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光催化合成氟烷基酮化合物 光催化香料合成反应 陕西科技大学 光反应仪 光催化合成合成环状胺 光反应仪器选型 平行光反应仪实际应用 光催化合成甲醇 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 光氧化还原 光催化析氢实验装置 连续流光化学合成 石英光反应釜 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 光催化合成亚磺酰胺 光催化氧化甲苯 连续流光催化反应器 光催化合成β-氨基酸酯 烯丙基sp3 C–H键烷基化 光催化制备乙二胺 光催化剂种类 液相光化学反应釜 水制氢 光氧化合成 有机光催化合成地屈孕酮 光诱导钯催化体系 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 三氯甲基化反应 光催化丙烯醛自由加成反应 武汉光化学反应仪价格 光催化制氨基酸 齐齐哈尔大学 光催化降解仪器 板式微通道反应器 玻璃微通道反应器 光催化合成苯并咔唑类化合物 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 分子光谱学应用 玻璃光催化反应釜工作原理 可见光催化氯化反应 光催化合成芳基-烷基硫醚 平行光反应仪品牌 光催化降解 硼化 光催化微塑料升级转化偶联 光谱学技术化学反应机理研究 光催化乙烷 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光催化合成烯烃 光催化自芬顿降解水中有机污染物 多功能光化学反应仪功能 光反应釜容量选型 光化学反应仪器厂家 光化学反应釜如何选择 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 实验室光化学反应釜 光催化生成C₂烃类化合物 光催化降解设备 玻璃光反应釜 光催化合成氮杂环丁烷化合物 有机光催化合成2-哌啶酮 芳香酮化合物光敏剂 光催化CO2环加成反应 光催化BCBs烷基芳基化反应 实验室光反应釜 光催化降解PAEs 多位光化学反应仪 光催化制氢反应仪 地屈孕酮制备设备 平行光反应仪精准液冷控温 多功能光反应仪 光化学合成连二醇 可见光催化还原芳香硝基化合物 光催化降解有机污染物 溶胶凝胶法 盘管式聚合物微通道光反应器 光催化苯甲醚酰胺化 紫外光化学反应仪 石英玻璃反应釜 光催化水消毒 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 多试管光化学反应仪厂家 光催化还原二氧化碳制乙烷 布里斯托大学 光催化去除有机污染物 吉林大学 光化学反应仪波波长 光催化反应器使用注意事项 光催化反应釜原理 光催化甲烷氧化偶联 厦门大学 光催化技术 光连续流反应器 光化学合成芳基胺 钙钛矿光催化剂 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 光催化甲烷转化 光催化环丙基酮去消旋化 内照式光化学反应釜 光催化氧化甲烷制甲醇 光催化氧化硫醇制备二硫醚 朴玲钰 光催化降解亚甲基蓝 光催化醇脱氧芳基化 光化学反应仪用途 光催化剂合成 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光催化过氧化氢 光催化苯基甘氨酸 光催化烯烃α-酰化反应 光流体微通道反应器定制 光化学反应仪优势 光化学反应仪实验结果 多光源光化学反应仪报价 分子光谱学原理 光催化生物质脱氢 光催化降解诺氟沙星 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光催化醇类化合物 光催化合成氨基酸衍生物 光催化降解芳香族污染物 甲烷氧化偶联制轻烷烃 光催化氧化胺偶联 香港大学 复旦大学张立武 光催化芳基环丙烷 光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应 光催化脱羧反应 可见光光源 光诱导催化sp3C−H键卤代 南京光化学反应仪 脂肪族异硫氰酸酯 光催化合成 高通量光化学反应仪 光催化微流体反应器 光化学反应仪维修 X射线光化学反应仪 光催化合成反应仪 烯烃 光反应器 光催化水分解制氢 光催化炔烃 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 多光源光化学反应仪 光化学反应仪厂家排名 光催化合成含硼杂环化合物 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光催化选择性氧化芳香醇 光催化甲苯 地屈孕酮分子式 光化学反应釜技术参数 光环化反应 微通道反应装置 光化学反应仪地区分布 胺的直接C-H官能化 北京光化学反应仪报价 光催化反应仪器选型 实验室级光化学反应仪 可见光诱导催化卤代吡啶 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光催化反应釜反应腔 有机光化学合成应用 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光催化还原反应 连续流微通道光反应器 连续流反应器 光催化卤代反应 郑州光化学反应仪报价 可见光催化葡萄糖产HMF 光功能材料制备 光化学反应仪波波长选择 光催化降解对四溴双酚A 光化学反应仪转速 光催化合成酰基酮产物 Au-CeO2 led光催化反应设备 可见光催化羰基类化合物 光化学合成基本原理 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化合成超高分子量聚合物 光催化制备乙醇胺 光催化苯胺 光催化烯丙基醋酸酯

18221306212