光诱导下Pd催化下自由基接力[5+2]环化新方法
2024-04-01
摘要:常州大学陈铭小组长期致力于光诱导下Pd催化的合成与应用,本文其小组基于串联接力合环修饰策略,成功实现了分子内[5+2]环化构建七元内酰胺的新方法。
近些年来,光诱导下Pd催化有机分子的官能化转化修饰得到了快速发展,研究热点涉及Pd(I)-烷基自由基物种。
Benzoazepines,是活性分子及药物分子的重要骨架切片。因而如何高效实现此类切片的合成一直备受关注。2020年,Gevorgyan小组报道了一例光诱导下Pd催化下合环构建2-吲哚酮的新方法。常州大学陈铭等人设想是否可通过串联炔烃实现七元环的构建。
图片来源Org. Lett.
2023年,其小组借助类似策略实现了Heck偶联过程-Pd催化下的远程Heck偶联。
图片来源Org. Lett.
最近,其小组基于设想,成功实现了光诱导下Pd催化下分子内[5+2]环化修饰新方法。
图片来源Org. Lett.
机理研究可见,光诱导下Pd催化实现单电子转移得到芳基自由基前体,随后发生1,5-HAT,自由基加成得到中间体C,借助Pd催化实现合环过程。
图片来源Org. Lett.
参考文献:Accessing Benzoazepine Derivatives via Photoinduced Radical Relay Formal [5 + 2] Reaction of Amide/Alkyne Enabled by Palladium Catalysis.
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00979.
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