JACS:基于自由基偶联策略的吡啶光催化功能化
摘要:意大利博洛尼亚大学的Paolo Melchiorre教授课题组报道了一种基于自由基交叉偶联策略的吡啶光催化功能化反应
近日,意大利博洛尼亚大学的Paolo Melchiorre教授课题组报道了一种基于自由基交叉偶联策略的吡啶光催化功能化反应。他们使用二硫代磷酸同时作为光敏剂和氢原子转移(HAT)催化剂,在紫外光照条件下实现了吡啶与烯丙基C-H键的高区域选择性自由基交叉偶联。至关重要的是识别二硫代磷酸的三个催化任务,依次作为Brønsted酸使吡啶质子化,作为单电子转移(SET)还原剂使吡啶鎓离子还原,和作为氢原子提取物去活化烯丙基C(sp3)-H键。
图4. 自由基钟实验(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)
Paolo Melchiorre教授课题组基于吡啶基自由基的独特反应性,开发了一种吡啶及相关氮杂环化合物的区域选择性官能化反应。他们使用二硫代磷酸同时作为有机光敏剂和HAT催化剂,在光反应条件下实现了吡啶C4-H键与烯丙基C-H键的高区域选择性交叉偶联。该反应策略将为开发新型的吡啶功能化反应提供新的思路。
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