武汉大学沈晓课题组:α-三氟甲基取代烯烃与环丙醇的光催化串联反应合成稠合偕二氟氧杂环丁烷

摘要:武汉大学的沈晓课题组报道了一个新策略,可以从易得的环丙醇与ɑ-三氟甲基取代烯烃出发,在光催化下,一步高效构建稠合的偕二氟氧杂环丁烷化合物

环结构在生物活性分子中很常见。其中环戊烷和环丁烷是商业药物分子中广泛存在的药效团。同时,氧杂环丁烷由于可以作为环丁基和偕二甲基的等当体,在药物化学和合成化学中受到越来越多的关注。Carreira和他的同事报道,用3,3-二取代氧杂环烷取代偕二甲基可以带来有益的物理化学性质,如增加溶解性,改善代谢稳定性和降低亲油性等。另外,二氟烷基的引入通常可以改善母体分子的物理、化学和生物学性质。例如,二氟甲基醚基团被用来提高磷酸二酯酶-4抑制剂的代谢稳定性。在这种背景下,环戊烷稠合的偕二氟氧杂环丁烷引起了人们的极大兴趣,因为这种类型的环状体系结合了三个重要结构的优点。然而,这类化合物的高效合成仍然是一个挑战。目前关于环戊烷稠合偕二氟氧杂环烷的制备的唯一报道是高应变的四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷与难以操作的气体-氟甲酰的热[2+2]环化反应(图1b)。最近,武汉大学沈晓课题组报道了一个新策略,可以从易得的环丙醇与ɑ-三氟甲基取代烯烃出发,在光催化下,一步高效构建稠合的偕二氟氧杂环丁烷化合物。


1.jpg


经过一系列条件筛选,作者发现反应在[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6催化下,以4-NH2-lutidine (4-NH2-2,6-二甲基吡啶) 作为添加剂,在460 nm光照下DCM中反应12 h得到87%收率。并在此条件下对底物进行扩展发现该反应底物适应性良好,C(sp2)-F、C(sp2)-Cl、C(sp2)-Br、C(sp2)-I、C(sp2)-OMe、C(sp2)-OCOR和C(sp3)-OH等官能团都在该条件下兼容。


2.jpg


随后作者硅基取代的环丙醇扩展到其它的环丙醇体系。以芳基三元环醇为例,在460 nm条件下全部得到偕二氟烯烃产物,作者认为原因是催化剂的三线态能能量太低不够激发ketone (ET = 74.0 kcal/mol)。换成365 nm的光源后,可以得到目标产物,证实了这一猜测。另外,以二氟烯烃为底物,在高三线态能的Ir(CF3-pmb)3 (ET = 73.3 kcal/mol) 的催化下能发生2+2反应并生成56%二氟环丁醚产物。但是,直接使用该催化剂时,因为其低的氧化电势不能进行环丙醇与三氟甲基取代烯烃的第一步反应,因而得不到产物。同时使用这两种催化剂在390 nm条件下仅生成23%的产物,效率大大低于在365 nm下的反应条件。


3.jpg


作者在上述探索的条件下对环丙醇进行扩展,都有着中等到良好的收率。取代基的位置不同不影响反应的产率,作者也对6g进行单晶结构鉴定,进一步确定该类新化合物的结构。作者也进行非芳基的ketone的反应尝试,发现产物停留在二氟烯烃的阶段,这也合乎常理,烷基ketone和醛需要更高的能量对其进行激发。带取代基的三元环醇也能合成高非对映选择性的多取代的稠合的偕二氟氧杂环丁烷,但是效率很低。


4.jpg


作者对反应机理进行了较详细的实验研究。向反应中加入TEMPO使得反应完全抑制说明其可能是自由基反应。开关灯反应以及量子产率的结果都支持其是非链式反应。荧光淬灭实验证明了激发态的催化剂可以被环丙醇和collidine(均三甲基吡啶)的结合物淬灭。作者对二氟烯烃3的2+2反应过程进行控制实验,发现该反应只有在光催化剂存在下才能进行。


5.jpg


基于以上实验结果,作者提出了如下可能的催化循环:环丙醇在Lewis碱的活化作用下经过PCET过程还原激发态的催化剂生成烷氧自由基I,后经过β-碳消除生成的烷基自由基II对三氟甲基烯烃进行自由基加成紧接着被催化剂还原生成负离子IV后经过β-氟消除生成二氟烯烃;现场生成的酰基硅烷经过能量转移催化生成的双自由基进行2+2环化生成目标产物。在最后一步分子内反应中,并没有发生作者之前研究过的自由基Brook重排得到卡宾物种(Angew. Chem. Int. Ed., 202261, e202115334; Angew. Chem. Int. Ed., 2022, 61, e202202175)。


6.jpg


作者对此类产物也做了几个代表性的应用转化研究。首先是脱硅质子化产物,该产物也是无取代基的环丙醇没有实现的产物。该稠环产物也能发生开环脱氟酯化和开环后扩环生成环己酮的反应。


7.jpg



在该工作中,沈晓团队开发了一种包含光催化氧化还原催化以及能量转移催化或直接光激发的自由基串联反应。在这种新型的反应模式下生成了其它方式很难合成的稠合偕二氟氧杂环丁烷化合物。值得注意的是,光诱导化学反应的最新进展集中在光氧化还原催化、能量转移催化或直接光激发反应的设计上。沈晓课题组的这项研究代表了一种新型的串联光催化反应模式,它将两种类型的光化学过程结合在一个反应中进行。该反应操作简单,条件温和,底物普适性良好,也能进行一系列转化来展现其合成潜力。本文共同第一作者是张云霄博士后和牛云宏博士研究生。该研究得到了国家自然科学基金委、中央高校基本科研业务费专项资金和武汉大学科研公共服务条件平台的支持。


沈晓课题组常年招收博士后,研究生,感兴趣的同学请直接联系沈晓老师(xiaoshen@whu.edu.cn)

Photocatalyzed Cascade Reactions of Cyclopropanols and α-Trifluoromethyl-Substituted Olefins for the Synthesis of Fused gem-Difluorooxetanes

Yunxiao Zhang, Yunhong Niu, Youyuan Guo, Jiaxin Wang, Yizhi Zhang, Shanshan Liu, Xiao Shen

Angew. Chem. Int. Ed.2022, DOI: 10.1002/anie.202212201



查看更多
相关阅读
热门标签
XPA光化学反应仪 光化学反应仪化工领域应用 光催化甲苯 光催化Heck类偶联反应 光化学反应釜选型 光催化氧化降解抗生素 第23届有机合成国际会议 光催化苄胺偶联 光化学合成氮杂环庚烷 光催化剂实现单电子转移 光致异构化合成 光催化氧化甲烷制甲醇 光化学反应仪功率 光催化反应釜工作原理 光催化苯甲醇 邻苯二甲酰亚胺自由基 光化学反应仪光强分析 光催化合成维生素B工艺流程 光催化合成醚类化合物 开普敦大学 光化学反应仪分类 不锈钢光反应釜 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光催化卤代反应 光催化空气净化 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 ​Angew 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 JACS 光催化CO2环加成反应 有机光化学合成策略 多试管光化学反应仪价格 可见光催化合成腈类化合物 光催化木质素解聚 光催化烯烃α-酰化反应 光催化降解二氯苯酚 精密光化学反应仪 光催化连续流反应器 光化学反应仪工作原理 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化析氢装置 光催化二氧化碳还原制乙烯 光催化硅基羧酸化合物 光化学反应优势 微通道反应器设计参数 光催化氯化苄自偶联反应 光催化醇类化合物 CO2光催化还原 非均相光催化 led光化学反应釜 光催化烯烃碳卤化反应 光催化合成维生素B 甲苯光催化氧化制苯甲醛 武汉光化学反应仪价格 光化学反应方程式 光芬顿法 光催化制乙醇 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光催化聚乙烯转化为乙烯 光催化反应釜使用说明书 光催化反应速率 液相光化学反应釜 光异构化 EDA 复合物 光催化芳香醇 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 光化学反应仪使用说明书 光催化脱硫反应釜 光催化乙炔制乙烯 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化合成反应仪 光诱导LMCT脱羧 紫外光化学反应仪波长 光催化环丙烷 光诱导合成CF3 偶氮苯 多相光催化氧化降解抗生素 南开大学 光催化氧化二氧化硫 led光催化反应器 光催化剂制备原理 邻苯二甲酰亚胺 异噻唑啉酮光催化降解 光催化合成2-取代萘 可见光催化二氯化 光化学合成硫醚 光催化降解PAEs 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光催化生物质多元醇制备乙二胺 二氟烷基自由基加成 光化学反应仪 开放式光催化光源功率 光催化5-羟甲基糠醛 有机 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 光催化制氢设备 烯烃的氢二氟甲基化 光加成反应原理 光催化合成α-氨基膦酸酯 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 多通道光化学反应仪 有机光催化剂功能区别 光催化降解法 上海多试管光化学反应仪 不锈钢微通道反应器 实验室级光化学反应仪 光催化烯烃异构化 多电子 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 溴二氟烷基 溴烷基化反应 光催化制醇类化合物 光催化降解五氯苯酚 普林斯顿大学 光催化反应釜光源 气相沉积法制光催化剂 烯烃环异构化合成杂环 有机合成 实验室光化学反应仪选购指南 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光催化反应釜冷却装置 对硝基苯光催化还原制苯胺 光催化喹啉衍生物 光催化自由基串联环化反应 金属笼光催化制氢 光催化乙烷 光催化糖类 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 微通道反应器作用 光化学反应仪多少钱 光催化反应釜医药合成 微通道反应装置 光流体微反应器多少钱 光催化光敏药物合成 光化学led光源波长 光引发的自由基反应 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 led光催化反应釜 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光生电荷 多相光催化氧化降解TMP 光催化降解仪器 光催化合成合成2,3-二胺化合物 光催化降解抗生素废水 光合成 光催化有机合成地屈孕酮 光催化微通道反应器 光催化还原制烯烃 光催化合成β-酮一级氯化物 光氯化反应釜定制 光诱导下SO2固化合环修饰 光电催化 光催化胺烷基化反应 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光功能材料基本原理 光化学合成 光催化CH4制C2H4 常州光化学反应仪厂家 光催化合成β- 氨基酯 地屈孕酮光催化设备 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 四川大学 可见光化学反应仪 烯丙基sp3 C–H键烷基化 紫外光化学反应仪多少钱 南京光化学反应仪哪家好 烷烃的光氧化 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化降解塑料 光催化制氢产率 光化学反应仪哪个品牌好 光催化微流体反应设备 光催化合成超高分子量聚合物 微通道连续流反应器 光环化反应 光催化聚乙烯 光催化合成H2O2 光催化1,2-氨基醇合成 光催化硝基苯加氢反应 可见光催化葡萄糖 中国矿业大学 光催化剂制备过程 光偶联反应 光催化制酮 玻璃微通道反应器 光化学反应仪哪家性价比高 光降解抗生素 光化学合成策略 光催化磺胺嘧啶 光化学合成维生素B 光化学反应仪设备 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 连续流光反应器 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 光流体微通道反应器参数 光催化低温乙苯转化 光催化合成手性双环己烷类化合物 光氧化还原-NHC 光催化甲烷制甲醇 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 连续流微通道反应器 郑州光化学反应仪报价 光化学反应仪led光源 光催化氢氟磺酰化 华东理工大学 光化学反应仪操作指南 有机光化学合成应用 低温光化学反应仪 脂肪族羧酸脱羧卤代 光诱导硝基氧化合成 微通道反应器材质 不锈钢光化学反应釜 OER 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 甲烷氧化偶联制轻烷烃 led光化学反应仪控温 光催化香料合成反应仪 华中师范大学 光催化还原技术 光催化制备乙醇胺 光催化医药合成 C–H双官能团化反应 光化学反应仪技术标准 分子光谱学应用 平行光反应仪特点 郑州光化学反应仪 光催化合成芳胺及衍生物 光催化反应器波长筛选 连续可见光催化 有机光催化剂分类 光反应器点光源 光偶联反应原理 光催化蒽醌基环三核铜配合物 光化学基本概念 光催化反应釜组成 光化学反应仪波波长 光催化氮类化合物化学转化 光催化氧化还原 异相光催化氯化苄自偶联 二硫化物光化学合成 盘管式聚合物微通道光反应器 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光化学反应仪进口 光诱导下硝基氧化合成 光流体微反应器报价 光催化析氢反应器 光催化微塑料升级转化偶联 光催化led光源 光催化降解水中污染物 上海大学 光化学反应仪转速 光流体微通道反应器选型 室温光催化氧化甲烷 光催化合成氨基酸 芝加哥大学 光催化制苯乙烯 光催化剂合成原理 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 开放式光催化光源 武汉大学 光催化芳基溴的选择性氰化 光催化合成地屈孕酮 微通道反应设备 华中科技大学 分子光谱学原理 高压光化学反应釜报价 光催化烯丙基醋酸酯 光催化胺烷基化 布里斯托大学 光催化C-N偶联耦合 光电共催化 高精密光化学反应仪厂家 羧酸 北京光化学反应仪报价 清洁可再生能源化学合成 光化学反应仪常见问题 微通道光反应器 光催化芳基环丙烷 多相光催化 石英微通道光反应器 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光化学制备烯烃 光催化选择性氧化芳香醇 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 清华大学 光催化还原制苯胺 光催化合成亚磺酰胺 光化学反应光源 光催化剂种类 多光源光化学反应仪报价 光催化降解有机污染物 光流体微通道反应器定制 有机光催化合成2-哌啶酮 光子自旋轨道耦合 紫外光反应仪 光自由基加成反应原理 光化学反应仪维修 广东工业大学 复合光催化剂 光催化农药合成 浙江大学 光催化降解苯酚 光催化合成反应釜 光化学反应仪维护 光催化合成N-烷基苯胺 光催化降解装置 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光氧化还原催化芳香醚氢解 同济大学 多功能光化学反应仪 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光催化聚乙烯转化为丙酸 玻璃光反应釜压力 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 光连续流反应器 光催化反应釜操作指南 光氯化反应釜厂家 有机光催化合成地屈孕酮 微反应器 光催化微流体反应装置 光致异构化合成药物设计 光化学反应仪产物分析 光反应釜 大容量光化学反应仪价格 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 高通量光反应仪报价 深紫外光化学反应仪 南京光化学反应仪 光催化sp3C−H键氧化反应 烯烃的连二磺酰化修饰 光反应釜报价 光催化分解反应 光催化还原六价铬 光反应釜搅拌速度 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光催化反应器类型 光催化反应釜光柱 光化学反应仪行业标准 PHECOO 光催化制备维生素B 光化学耦合 光催化烯烃全氟异丙基化反应 光化学反应仪在医药领域的应用 光催化合成β2,2-氨基酯 大连工业大学 石英光化学反应釜 光催化氧化胺偶联 光催化水相硫-芳基抗体偶联 新加坡国立大学 可见光诱导催化卤代吡啶 高压光化学反应釜 釜式光反应器厂家 可见光催化脂肪烃 光催化制H2O2 光催化一级杂芳基胺 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 光催化合成2-哌啶酮 光催化制备四氯化碳化合物 光催化木质素模型化合物 光催化亚磺酰胺 郑州光化学反应仪厂家 烷基炔烃的双官能化转化 光催化烯烃的溴烷基化反应 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 中山大学 光催化氧化甲烷 微通道反应器定制 氮杂环丙烷 光催化合成氨基酸衍生物 高效光催化氧化偶联反应 光反应釜设计温度 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化接力不对称催化 光催化碳碳偶联反应 光诱导催化sp3C−H键卤代 微通道反应器持液量 光化学反应仪厂家排名 光催化合成硫醚 光催化对四溴双酚A 光化学反应釜如何选择 三氯甲基化反应 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化合成松香烷型二萜 Au-CeO2 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光催化基本原理 光化学反应仪恒温循环水控温 可见光催化硫氰化反应 西安交通大学 光催化合成C4化合物 光化学有机反应 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光催化配套设备 光催化甲烷制乙酸 有机光化学合成基本原理 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 可换光源 光催化电子转移反应 光催化制氢反应仪 紫外光化学反应仪 光催化光异构化反应 光催化有机污染物降解 光催化制地屈孕酮 多功能光化学反应仪器 平行光反应仪厂家排名 光催化还原制酮 光催化烯烃的芳硅化反应 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 海南光化学反应仪 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 上海光化学反应仪厂家排名 光催化降解反应釜 光催化反应釜常见故障问题 石英光反应釜 近红外区光化学反应仪 光异构化反应 光催化合成钛磺酸框架 光催化反应机理 多位光化学反应仪特点 微通道反应器持液量设计 光催化水处理 光诱导 平行光反应仪技术参数 光催化降解抗生素 光催化还原法 光催化有机合成发应 阿德莱德大学 多光源光化学反应仪厂家 光化学反应仪参数 光催化降解水体有机污染物 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光催化反应釜材质 合成可光降解聚乙烯 光催化微流体反应器 甲烷 光催化合成酮类化合物 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光催化去除四环素 苄胺底物光催化偶联 中国地质大学 维生素B分子式 led光化学反应仪波长 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光催化丙酮 金属光氧化还原交叉偶联 光化学反应仪哪家比较靠谱 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 山东大学 光催化合成磺酰胺 光化学反应仪用途 光环化反应原理 Science 有机光化学反应仪 微通道反应器光催化制地屈孕酮 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 有机光催化剂应用场景 光催化降解PET-12塑料 天津光化学反应仪报价 多位光化学反应仪厂家 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光化学合成β-氨基醇 光化学反应仪led光源功率 光化学反应仪地区分布 光化学反应仪贵吗 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 水相硫-芳基抗体偶联 光溴化反应釜 脂肪族异硫氰酸酯 南京理工大学 天津光化学反应仪厂家 光化学反应仪搅拌方式 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光聚合反应 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 光催化乙苯 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化反应釜功能 光催化氧化还原反应 led光反应釜 光催化脱羧反应 光化学反应仪保养 寡聚物 led光反应仪器 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 光催化降解四环素 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光化学反应釜厂家 光催化合成氟烷基酮化合物 上海光化学反应仪报价 光流体微通道反应器 光催化合成噁唑 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 光催化加成反应 光催化水分解制氢 光催化碳氟磺酰化 光催化反应器在有机合成领域的应用 羧化反应 光反应釜分类 光催化降解诺氟沙星 LED光化学反应仪 叠氮化物 光催化生成乙烯 光化学反应仪结构特点 光催化二甲醚 光合成甲醇 led光反应仪 陕西科技大学 光催化甲苯选择性氧化 固定床光反应器 光反应釜用途 平行光反应仪品牌 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 高通量光反应仪厂家 光催化降解氯酚类化合物 国产光化学反应仪 N-烷基苯胺 光反应釜功能作用 国产光化学反应仪公司 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 光反应器光源 光化学合成β-氨基酸酯 可见光催化伯胺类化合物 板式微通道反应器 微通道反应器 光催化偶联反应 实验室光化学反应釜工作原理 光化学合成连二醇 紫外光化学反应釜 光还原反应方程式 中国科学院 光催化炔烃生产伯醇 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 宾夕法尼亚大学 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光化学反应仪市场分布 有机光催化剂基本原理 实验室光化学反应仪 光催化α-叔碳伯胺合成 光催化合成磺酰氟化合物 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 光反应釜组成 可见光催化脱羧溴化反应 光催化环丙叔醇 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 光化学反应机理 光催化水消毒 水凝胶 光催化合成氨基酯 光催化药物合成 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 组合式反应釜 可见光催化还原芳香硝基化合物 光催化芳香醚氢解 光氧化合成应用 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光去羰基反应原理 光催化制维生素D 光催化氧化制甲醇 平行光反应仪光源参数 光催化香料合成反应 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光催化降解芳香族污染物 天津光化学反应仪 国内光化学反应仪 光氧化还原反应 多位光化学反应仪 华南师范大学 光化学反应仪优势 光催化CO₂还原制C2H4 武汉光化学反应仪 光反应釜容量选型 开放式光源 光化学 光催化H2O2 光催化聚合反应 光催化析氢 光流体微通道反应器厂家 中国科学技术大学 有机光化学反应类型 光催化卡宾与腈 光环化反应方程式 ghx光化学反应仪 光化学反应仪光源分类 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光催化BCP醚类衍生物合成 地屈孕酮光合成设备 朴玲钰 光催化苯甲醚类化合物 玻璃光催化反应釜工作原理 南方科技大学舒伟 可见光催化苯 光催化合成芳胺 平行光化学反应仪 天津大学雷圣宾教授课题组 玻璃光催化反应釜耐压选型 光化学反应仪LED光源 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化反应釜 光偶联反应方程式 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 光解对四溴双酚A 光催化合成苯甲酸 光催化胺化 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 定制光流体微通道反应器 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 可见光催化有机硫去氯氢反应 光氯代反应原理 东京大学 釜式光反应器 光化学反应特点 光降解聚乙烯 光催化氧化反应 福州大学 光化学反应釜分类 水热法制光催化剂 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 光催化BCBs烷基芳基化反应 光化学反应釜类型 光催化偶联 光化学反应仪价格 去芳香性戊烯基化反应 多试管光化学反应仪 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光催化合成镇痛药芬太尼 光化学反应仪怎么选择 恒温循环水控温的工作原理 马来酰亚胺 二苯乙烯光异构化 有机光催化 光催化苯甲醚酰胺化 臭氧氧化 聚合物微通道反应器 石英微通道光反应器压力设计 微通道反应器工作原理 光化学反应仪实验结果 有机光催化剂表征方法 光化学合成仪 光化学反应仪光源选择 溴代烷烃 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 加州大学伯克利分校 光化学反应仪维护保养 微通道光反应器分类 光氧化合成原理 光催化反应釜原理 科研级光化学反应仪 光催化合成芳基-烷基硫醚 亚甲基蓝 玻璃光催化反应釜技术参数 光催化羧酸 光化学反应仪光源 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光催化合成反应方程式 光催化丙烯醛自由加成反应 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光催化合成β-氨基酸酯 玻璃光反应釜 光催化降解CIP 光催化α-羟基酸 多功能光化学反应仪功能 光流体微通道反应器小试 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 多位光化学反应仪报价 烯二炔的环化 硼化 光流体微通道反应器中试 光化学反应仪生产厂家 led光催化反应设备 上海光化学反应釜 光催化降解设备 光催化制合成三氟甲基酮 光催化反应器使用说明 光催化有机材料合成 光流体微反应器 西湖大学 氨基悬链烯烃 康奈尔大学 光催化合成α-硼基醛 光催化制α‑叔伯胺 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化反应原理 光氯代反应 光诱导交叉偶联 光催化间苯二酚-甲醛树脂 工业级光流体反应器 ​连续流光反应器 光催化 光催化硫醚的选择性氧化 光催化反应器使用注意事项 光诱导脱羧烷基化反应 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 水制氢 微通道反应器透光材质 有机化合物脱氢偶联 齐齐哈尔大学 偶联 光化学反应仪器生产厂家 厦门大学 光催化甲烷转化 糠醛 平行光反应仪实际应用 可见区光化学反应仪 有机磺酸 光催化技术 海南光化学反应仪厂家 光催化实验设备 光化学反应仪波长 光化学反应 可见光催化 光催化反应方程式 光催化反应器工作原理 大容量光化学反应仪厂家 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光催化硝基芳烃 β-内酰胺 光催化脱氧氢烷基化修饰 光催化制备乙二胺 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化光源 CO2还原 光催化合成氮杂环庚烷 光催化合成过氧化氢 光催化水分解 光催化甲烷氧化偶联 光还原反应 N-杂环卡宾非均相光催化 光氧化还原 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光催化合成烯烃 光化学反应仪选购 光催化合成烷基氟磺酰化合物 江苏大学 光催化硫醚化反应 柱式微通道反应器 光催化生成C₂烃类化合物 光催化炔烃 常州光化学反应仪 光催化甲烷偶联制乙烷 光敏化合成 光催化剂合成 偕溴代硝基环丁烷 微通道连续流光反应器 光化学反应仪采购 光氧化还原双催化 多功能光反应仪 光催化自由基脱羧偶联反应 光催化硝酮 光化学反应仪使用说明 X射线光化学反应仪 可见光催化羰基类化合物 光化学反应仪功能 光催化合成磺酰氟硼化物 光催化苯甲醚 烷基磺酰化反应 可见光催化烯烃双官能团化反应 光催化氧化 光催化产业化 光催化制二芳基硅化物 光催化三氯甲基烯烃内酯化 剑桥大学 实验室光催化反应釜 光催化制备醛 光化学反应仪波波长选择 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化偶联制乙醇 光反应釜材质 光化学反应仪进口风险 光流体微通道反应器量产 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化制甲醇 光催化还原反应 光引发的环化反应 有机光化学反应应用 连续流微反应器 光催化原理 实验室光反应釜 光化学硝基苯去芳构化 平行光反应仪厂家 光催化水分解产氢 光催化C-N偶联耦合产氢 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 光催化反应器用途 可见光催化穿梭二溴化 光反应釜容量 氢烯基化 磺胺甲恶唑抗生素 ghx光化学反应仪优势 光化学反应仪解决方案 可见光催化氯化反应 光催化降解对四溴双酚A 实验室平行光反应仪 常温常压光解塑料 高精密光化学反应仪报价 光催化合成BCP醚类衍生物 光反应器LED光源 加州理工大学 半导体光催化剂 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 溶胶凝胶法合成光催化剂 常州光化学反应仪价格 光催化氧化反应釜 光化学反应仪市场 光催化CH4 光催化合成甲醇 平行光反应仪选型 深紫外光化学反应仪厂家 胺的直接C-H官能化 可见光光源 光催化实验 光催化甲烷制乙醇 烯烃 光催化氧化糠醛 紫外光化学反应仪使用说明 北京光化学反应仪 光催化反应釜维护保养 光催化三氟乙酰化反应 光催化CO2还原 光催化反应仪器选型 光催化合成多取代氮杂环庚烷 多功能光催化反应器 光催化析氢设备 光化学反应仪时间设置 光氯化反应釜 地屈孕酮制备设备 光催化环加成反应 光催化还原CO2制乙烷 吉林大学 光催化降解环丙沙星 聚合物 光化学反应仪内置搅拌原理 有机光催化剂制备 电化学 光催化过氧化氢 工业级光化学反应仪 光催化甲烷制乙醛 光功能材料表征方法 硝基芳烃 高压光反应釜 光催化合成合成烯丙基硼 铀酰光催化烯烃氧化裂解 插烯反应 聚四氟乙烯反应釜 光合成生物学 高压光反应釜应用场景 平行光反应仪光源 光催化污水处理 喹啉 纳米光催化剂 微通道反应器压力值 实验室光化学反应釜 光催化合成三氟甲基酮 光催化合成苯并噻唑衍 急需光化学反应仪 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化降解有机物 烯烃的氢甲基化反应 led光化学反应仪 光催化合成含硼杂环化合物 上海光化学反应仪厂家 光氧化反应 噻蒽鎓盐光催化 氟聚合物 光催化制高炔丙醇化合物 维生素B光合成设备 高温高压光反应釜 可见光催化还原硝基化合物 有机光催化剂应用领域 光催化合成α‑叔伯胺 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光化学反应釜 光催化甲烷制乙烷 光化学反应仪哪家好 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光氧化 北京大学 可见光催化合成苯酚 芳香族异硫氰酸酯 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 水裂解 玻璃光催化反应釜 光催化交流研讨会 光催化反应器常见故障问题 上海光化学反应仪 光催化还原CO2 多工位光化学反应仪 光氧化合成 平行光反应仪 光催化还原反应釜 光催化甲苯氧化 光引发的重排反应 光引发偶联反应 哈尔滨工业大学 光催化合成2,3-二胺 二维富勒烯 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化氧化技术 钍簇 光催化塑料降解 红外光化学反应仪 光化学反应仪选型 光催化降解聚乙烯 光催化合成酰基酮产物 高通量光化学反应仪 光化学反应仪厂家 光催化析氢有机耦联反应 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 光催化合成烯丙基硅化合物 多相光催化氧化降解废水中抗生素 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光催化有机合成 光化学合成有机化合物 光催化应用 光流体微通道反应器工作原理 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 光催化双分子烯烃还原偶联 国内光化学反应仪现状 板式微通道光反应器 光化学反应过程 光催化有机污染物矿化 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 自由基 光催化产氢 光催化生成2-吲哚酮 香港大学 光催化医药合成反应釜 紫外可见光化学反应仪 大容量光化学反应仪 光催化合成应用 g-C3N4 光催化降解邻苯二甲酸酯 光化学反应仪器厂家 光催化降解技术 光催化合成合成环状胺 光催化修饰香料分子 溶胶凝胶法 光催化生成烷基自由基 光化学反应仪报价 贵州大学 光催化苯甲醚酰胺化反应 自由基加成反应 光催化合成酯类化合物 光催化合成维生素B反应方程式 光谱学技术药物研发 光催化制苯甲酸 光催化不饱和烃 光化学反应仪使用指南 光催化酰胺化反应 可见光催化从环己酮 光催化分解水制氢 邻氟磺酰硼化反应 光催化末端烯烃 紫外光化学反应仪厂家 光催化还原重金属离子 高压光反应釜压力设计 石英玻璃反应釜 国产光化学反应仪厂家 武汉光化学反应仪厂家 光化学反应仪温度控制系统 光催化药物降解 光催化合成氮杂环丁烷化合物 安徽大学 光催化合成芳基胺 光化学反应釜价格 玻璃光化学反应釜 光催化氧化法 光催化降解水中有机污染物 光诱导炔烃双官能团化反应 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 光催化反应釜选型 光催化制酯 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 固定床光反应器厂家 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 有机光光合成过氧化氢 南京光化学反应仪选哪个品牌 华南理工大学 光催化降解盐酸四环素 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 微通道反应器技术参数 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 光催化降解酚类物质 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光催化合成E-烯丙醇 光化学合成芳基胺 光催化合成高炔丙醇化合物 光催化生物质脱氢 光加成反应 光催化剂设计 洛桑联邦理工学院 光氧化还原催化 光催化制醛 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化反应釜厂家 bromide 酮烯胺 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化降解 光催化伯胺类化合物 光还原反应原理 连续流反应器 高精密光化学反应仪 光催化甲烷氧化制甲基 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化甲烷制甲醛 光谱学技术化学反应机理研究 光诱导钯催化体系 光催化甲烷氧化 光催化色酮 拉曼区光化学反应仪 光催化制醇 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 烯烃双官能团化反应 光催化环丙烷的去消旋化 大连理工大学 光催化甲烷转化为高附加值化学品 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光催化产氢装置 连续流光催化反应器 光致异构化合成原理 钙钛矿光催化剂 光催化尾气分解 微通道反应器的材质选择 光催化合成苯甲腈 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光反应器 光化学反应仪应用 光致异构化合成应用 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化甲烷氧化制甲醇 连续流光反应器制备异噻唑 有机光催化剂 复旦大学张立武 光催化合成α-氨基膦氧 Nature 高压光化学反应釜厂家 前景 光自由基加成反应 光降解反应釜应用场景 光化学反应仪选哪家 光催化磺胺嘧啶降解 磁力搅拌器 光引发的偶联反应 光催化氧化甲苯 磺胺嘧啶 地屈孕酮工艺流程 光催化合成C₂H₆ 光氧催化led光源 光催化制氢 北京理工大学 可见光催化芳香杂环氮自由基 光去羰基反应 光催化苯基甘氨酸 光催化二甲苯氧化反应 光催化析氢实验装置 光催化合成原理 红外区光化学反应仪 光催化制备2,5-己二酮 复旦大学 重庆大学 固定床光反应器选型 光催化的不对称烯烃异构化 自由基还原交叉偶联 光催化剂降解诺氟沙星 釜式光反应器选型 光催化合成醇类化合物 光催化苯胺 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 釜式光反应器厂商 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光氧化还原双重催化 烯烃的光氧化 光催化制乙烯 光催化制氨基酸 光催化有机合成钛磺酸框架 光催化解聚木质素 光催化降解BPA 多位光化学反应仪优势 等离子体催化 光化学衍生装置 光化学反应仪控温方式 石英板式微通道光反应器 光催化反应釜反应腔 光催化氧化5-羟甲基糠醛 LED光催化反应器应用 光加成反应方程式 光化学反应仪光学系统 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 光化学反应仪规格 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光催化降解VOCs废气 光催化合成乙烷 光催化制备氨基酸 分子光谱学概念 光催化丁二烯 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 光流体反应器 光催化去除有机污染物 光化学合成N-糖苷 光去羰基反应方程式 模板法制光催化剂 微通道反应器压力值设计 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 可见光催化还原炔丙基化反应 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光催化Meerwein型溴芳 多光源光化学反应仪 光化学合成应用 光催化LED光源 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 芳烃的光氧化 多试管光化学反应仪多少钱 光催化合成吲哚酮类化合物 金属氧化物光催化剂 光催化降解氧氟沙星 光催化反马氏氢胺化反应 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光催化氧化降解盐酸四环素 光催化反应釜作用 光催化降解亚甲基蓝 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 工业级光催化降解反应釜 马来酰亚胺衍生物 有机光化学反应机理 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光催化剂选择 黄素光催化去饱和与环氧反应 光催化Meerwein型溴芳基化反应 芳香酮化合物光敏剂 光催化N-糖苷合成 郑州大学 可见光催化N-烷基化 双原子催化CO2光合成C2H4 光催化芬顿降解 光降解反应釜 光催化反应基本过程 可见光驱动有机转化 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 光催化制乙烷 三甲基氯硅烷 光催化反应器常见故障解决办法 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 光催化环丙基酮去消旋化 光催化脱氢还原 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光催化合成 三氟甲基化 光催化硫醚 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 光化学反应仪精度 玻璃光反应釜温度控制 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光催化苯酚 光化学led光源 叔烷基胺 光催化还原 加州大学洛杉矶分校 光催化制醚 光催化反应器香料合成 光催化还原二氧化碳制乙烷 内置光催化光源 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 海南光化学反应仪价格 甲烷光催化氧化偶联 光化学反应仪说明书 硝基苯乙炔修饰 光催化反应釜降解 有机光化学基本概念 不锈钢反应釜 三氟甲基硫代化反应 光化学反应仪配套设备 氮化硼 地屈孕酮分子式 光催化微流体反应器设备 光催化水净化器 光催化CO2还原制备C2H4 光催化醇脱氧芳基化 烯烃二卤化 可见光催化合成手性醇类化合物 光催化反应器 光催化N-酰胺 光催化合成吡唑硼化物 多位平行反应釜 光催化甲烷 固定床光反应器优势 多试管光化学反应仪厂家 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 曼彻斯特大学 光化学合成基本原理 光催化领域 可见光催化氧化脱氢 可见光催化葡萄糖产HMF 光催化对硝基苯 光催化烯烃 光催化医药合成反应仪 光催化降解沙星类抗生素 光功能材料制备 有机光化学反应原理 光化学反应釜技术参数 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 光流体微反应器厂家 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光催化氧化氮氧化物 香港城市大学 光催化重排合成芳乙胺 光化学反应釜报价 紫外光催化反应器 光催化去除难降解的芳香族污染物 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光催化反应光源

18221306212