JACS:光激发硝基芳烃促进C(sp3)-H键的无氧羟基化反应

2023-01-30
摘要:美国纽约大学Marvin Parasram课题组报道了一种光激发硝基芳烃介导脂肪族化合物的无氧C-H羟基化反应。基于光激发硝基芳烃的双重官能团化的反应性,形成的三重态双自由基激发态可以活化C(sp3)-H键和促进氧原子转移

近日,美国纽约大学Marvin Parasram课题组报道了一种光激发硝基芳烃介导脂肪族化合物的无氧C-H羟基化反应。其中,光激发硝基芳烃具有双重性质,可充当C-H活化剂和氧原子源。与前期报道的方法相比,由于硝基芳烃的商业可用性,该策略具有低成本和高原子经济性。同时,该策略的底物范围更为广泛。机理研究表明,光激发硝基芳烃参与连续的氢原子转移和与碳氢化合物的自由基重合反应(radical recombination),生成N-芳基羟胺醚中间体。随后,该中间体经自发断裂后,可生成关键的氧原子转移产物。文章链接DOI:10.1021/jacs.2c13502



图片

(图片来源:J. Am. Chem. Soc.

脂肪族C-H键直接转化为羟基,是有机化学中的一个具有价值的研究课题。然而,由于C(sp3)-H键的位点选择性活化难度大以及一些氧化敏感性官能团的兼容性问题,此类反应具有一定的挑战。目前,化学家们已开发出几种创新型的策略,可在脂肪族骨架上引入氧原子(Scheme 1)。然而,由于C-H键的直接氧化条件苛刻,从而限制了底物的范围。此外,使用这种方法很难实现位点选择性的C-H氧化功能化和对醇优于其它过氧化副产物的偏好(Scheme 1A)。为了解决位点选择性的问题,化学家们在过渡金属催化的C-H羟基化反应使用了导向基团,但存在导向基团的引入与去除的繁琐过程以及贵金属催化剂的使用(Scheme 1B)。最近,仿生Mn/Fe-催化或酶催化C-H羟基化反应是贵金属方法的一种有效的替代策略,但也存在反应效率低、过度氧化、配体与酶的成本高等问题(Scheme 1C)。同时,上述三种方法都需要使用额外的氧化剂,从而限制了反应的底物范围。近日,美国纽约大学Marvin Parasram课题组报道了一种光激发硝基芳烃介导脂肪族化合物的无氧C-H羟基化反应(Scheme 1D)。值得注意的是,光激发硝基芳烃的双自由基性质使C-H活化和氧原子转移步骤都成为可能,从而消除了对额外氧化剂的需要,并为C(sp3)-H羟基化提供了一种温和、通用且经济高效的方法。

最近,化学家们研究发现,硝基芳烃的可见光激发可生成三重态的双自由基中间体,可使烯烃发生断裂生成羰基化合物。机理研究表明,上述的三重态双自由基中间体能够与硝基芳烃的邻烷基通过分子内氢原子转移(HAT)活化C-H键。同时,在苛刻的紫外线照射下,硝基芳烃的氧原子转移(OAT)可以实现C-H氧化。此外,光激发的β-芳基取代的硝基芳烃可引发分子内OAT,生成三级二芳基醇。虽然上述的两种方法都具有显著的新颖性,但其仍存在底物范围有窄以及过度氧化的问题。基于光生硝基芳烃作为C-H键活化剂和氧原子源的能力,作者设想,在可见光照射下能否实现脂肪族前体的选择性、分子间无氧C-H键的羟基化反应。

图片

(图片来源:J. Am. Chem. Soc.

首先,通过对反应条件的优化后发现,2--4-硝基吡啶和3,5-双(三氟甲基)硝基苯分别对苄基和非活化C-H键的羟基化是高效的;(2)使用六氟异丙醇(HFIP)作为添加剂,对于抑制羟基化产物的过度氧化至关重要,可能是通过氢键的相互作用;(3)对照研究表明,光和其它反应组分是转化所必需的。

随后,作者对底物范围进行了扩展(Table 1)。在Conditions A条件下,具有不同环尺寸的环状苄基化合物,均可顺利进行反应,获得相应的产物2a-2c,收率为76-82%。茚的芳基上含有-NHBoc和-OTf时,也是合适的底物,获得相应的产物2d-2e,收率为41-57%。Celestolide是香精和香料中的一种有价值的分子,也可以57%的收率得到产物2f。其次,一系列具有不同电性取代的乙苯,均可顺利进行反应,获得相应的产物2g-2n2r-2t,收率为34-82%。当甲苯底物的芳基上含有烷氧基、甲基、异丙基时,也与体系兼容,获得相应的产物2o-2q2u,收率为34-79%。值得注意的是,基于2s-2t的反应结果表明,苄基C(sp3)-H氧化反应的选择性为二级>一级>三级。具有不同链长和官能团的其它二级苄基底物,也能够顺利反应,获得相应的产物2v-2y,收率为25-66%。同时,该策略还可用于一些药物分子的后期修饰,如2z2aa-2ab,收率为28-77%。

Conditions B条件下,非活化底物中较弱的3°C-H键,可顺利进行羟基化反应,获得相应的产物2ac-2ad,收率为90-91%。含有远端新戊酸酯基的底物,也可选择性的在3°C-H键进行羟基化,获得相应的产物2ae-2ai,收率为62-85%。含有各种敏感性的极性基团,如腈、邻苯二甲酰亚胺和磺酰基,也与体系兼容,获得相应的产物2aj-2al,收率为36-69%。同时,该策略还可用于生物活性分子的后期衍生化,如2am。此外,一系列具有挑战性的二级C-H键也可顺利进行C-H羟基化反应,获得相应的产物2an-2aq,收率为63-73%。

图片

(图片来源:J. Am. Chem. Soc.

此外,作者还对反应机理进行了进一步的研究(Scheme 2)。首先,KIE研究表明,C(sp3)-H键与光激发硝基芳烃的HAT参与了限速步骤(Scheme 2A)。其次,自由基钟实验表明,反应形成了碳中心的自由基中间体Scheme 2B)。此外,通过对自由基重合中间体的检测发现,自由基重组产物(12)的断裂,可生成所需的C-H羟基化产物(2)和nitrosoarene副产物(Scheme 2C)。

图片

(图片来源:J. Am. Chem. Soc.

基于上述的研究以及相关文献的查阅,作者提出了一种合理的催化循环过程(Scheme 3)。首先,硝基芳烃的直接光激发可生成三重态双自由基中间体,可与烷烃中的C(sp3)-H键发生HAT,生成烷基自由基11和以氧中心的二羟基苯胺自由基101011通过自由基重合后,生成中间体12。最后,12断裂后,可生成氧原子转移产物和亚硝基副产物,后者在反应条件下迅速缩合形成副产物1314

图片
(图片来源:J. Am. Chem. Soc.

文献详情:

Joshua M. Paolillo, Alana D. Duke, Emma S. Gogarnoiu, Dan E. Wise, Marvin Parasram*. Anaerobic Hydroxylation of C(sp3)−H Bonds Enabled by the Synergistic Nature of Photoexcited Nitroarenes. J. Am. Chem. Soc. 2023, https://doi.org/10.1021/jacs.2c13502



查看更多
相关阅读
热门标签
光催化光异构化反应 光催化醇脱氧芳基化 光催化苯基甘氨酸 光催化丁二烯 微通道反应器的材质选择 光催化水净化器 溶胶凝胶法 可见光催化还原炔丙基化反应 可见光催化羰基类化合物 自由基加成反应 紫外光化学反应仪波长 光催化炔烃生产伯醇 光催化降解BPA 光催化合成甲酸苯酯类化合物 光催化合成苯并噻唑衍 光催化合成β-酮一级氯化物 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光催化CO2还原制备C2H4 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 烯烃 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 光诱导交叉偶联 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 釜式光反应器厂家 光催化硝基苯加氢反应 led光催化反应设备 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光功能材料表征方法 偕溴代硝基环丁烷 光催化LED光源 维生素B分子式 光加成反应方程式 光异构化 南方科技大学舒伟 光催化杂环苄位C-H键氯化 光化学反应仪搅拌方式 光化学反应仪保养 上海大学 光催化解聚木质素 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 溴二氟烷基 连续流反应器 微通道反应器持液量 并联LED光反应仪 光化学制备烯烃 高压光反应釜压力设计 深紫外光化学反应仪厂家 光催化氧化反应釜 光催化领域 有机光催化剂基本原理 光催化C-N偶联耦合 光化学反应仪使用说明书 可见光光源 陕西科技大学 JACS 分子光谱学概念 玻璃光化学反应釜 有机光化学合成应用 甲烷 氟聚合物 不锈钢微通道反应器 光催化剂设计 高压光化学反应釜厂家 光催化降解仪器 光催化合成原理 光催化水消毒 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 光氧化还原催化烯烃 光催化合成三氟甲基酮 光催化烯烃的芳硅化反应 光化学反应仪功能 光催化制备乙醇胺 对硝基苯光催化还原制苯胺 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光催化香料合成反应仪 光催化制维生素D 光催化反应机理 光化学反应釜如何选择 紫外光催化反应器 半导体光催化剂 光催化间苯二酚-甲醛树脂 光催化生物质脱氢 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光聚合反应 寡聚物 光反应釜分类 模板法制光催化剂 光催化微流体反应器 光催化CH4制C2H4 可见光催化 连续流微通道反应器 有机光催化剂分类 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光催化实验设备 光化学反应仪生产厂家 光催化合成松香烷型二萜 光反应器点光源 可见光催化脱羧溴化反应 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化基本原理 烯烃二卤化 光化学合成有机化合物 微通道反应器定制 紫外可见光化学反应仪 光催化过氧化氢 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光氧化还原-NHC 清洁可再生能源化学合成 有机光化学基本概念 光催化CO2还原 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 高精密光化学反应仪 微通道反应器设计参数 常温常压光解塑料 实验室光化学反应仪 光催化木质素模型化合物 光化学基本概念 光反应釜设计温度 微通道反应器材质 光催化BCP醚类衍生物合成 光环化反应方程式 光催化环丙烷 工业级光化学反应仪 光化学反应仪进口 光化学反应过程 光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应 ghx光化学反应仪 光催化降解苯酚 光催化微流体反应装置 光催化反应器香料合成 光催化氧化还原反应 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化合成氮杂环庚烷 光催化降解水体有机污染物 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 串联LED光反应仪 齐齐哈尔大学 光化学合成 中国矿业大学 可见光催化芳香杂环氮自由基 恒温循环水控温的工作原理 光催化1,2-氨基醇合成 芳香族异硫氰酸酯 三氯甲基化反应 光催化甲烷制甲醇 实验室光催化反应釜 有机光化学反应类型 会聚对电解-光催化策略 光催化产业化 多试管光化学反应仪价格 光电共催化 光溴化反应釜 多位平行反应釜 芳烃的光氧化 光催化制甲醇 可见光催化氯化反应 光异构化反应 光催化氧化硫醇制备二硫醚 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光化学反应釜 高效光催化氧化偶联反应 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 光催化降解五氯苯酚 g-C3N4 光催化合成过氧化氢 亚甲基蓝 光催化丙酮 氢烯基化 光催化甲苯选择性氧化 清华大学 光催化亲核氟化 工业级光催化降解反应釜 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光化学反应仪在医药领域的应用 脂肪族羧酸脱羧卤代 玻璃光催化反应釜耐压选型 光催化芳基环丙烷 多位光化学反应仪优势 有机 光催化反应釜光柱 光化学反应仪优势 光反应釜容量 光催化反应釜组成 光诱导炔烃双官能团化反应 光反应釜 光氧化还原双重催化 光化学反应仪规格 石英玻璃反应釜 光催化还原制酮 光催化制合成三氟甲基酮 石英微通道光反应器压力设计 光化学反应仪选哪家 光环化反应原理 光催化降解有机物 光催化合成α‑叔伯胺 光化学反应釜分类 光催化脱羧反应 光化学反应仪光强分析 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光化学反应仪操作指南 室温光催化氧化甲烷 光催化剂制备原理 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光催化制氨基酸 光偶联反应原理 多位光化学反应仪 偶联 光催化降解酚类物质 高精密光化学反应仪报价 连续流光反应釜 安徽大学 光催化降解设备 光催化合成α-酮酯 光催化N-酰胺 光催化制醇类化合物 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 钙钛矿光催化剂 光催化CO2环加成反应 光催化产氢装置 盘管式聚合物微通道光反应器 微通道反应设备 光加成反应 国产光化学反应仪公司 光催化制备乙二胺 光催化卤代反应 实验室光反应釜 光致异构化合成应用 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 LED光催化反应器应用 光引发的环化反应 光催化微塑料升级转化偶联 石英光化学反应釜 合成可光降解聚乙烯 光氧化还原双催化 不锈钢光化学反应釜 光催化偶联制乙醇 有机光催化剂应用领域 光催化醇类化合物 光催化羧酸 光引发的自由基反应 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 光去羰基反应原理 开普敦大学 光催化制醛 磺胺嘧啶 光催化制氢反应仪 聚合物微通道反应器 光催化制乙烷 光化学反应仪led光源 光氧化合成应用 光化学耦合 紫外光反应仪 连续可见光催化 光流体微通道反应器 实验室光化学反应釜工作原理 纳米光催化剂 光催化α-羟基酸 水热法制光催化剂 实验室光化学反应釜 可见光诱导双核金催化脱卤硼化 有机光化学反应应用 光合成甲醇 光敏化合成 有机合成 微通道反应器光催化制地屈孕酮 光化学反应仪多少钱 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光催化碳碳偶联反应 国产光化学反应仪 光催化合成芳胺 光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 可见光催化脂肪烃 光氯化反应釜定制 分子光谱学原理 可见光催化葡萄糖产HMF 紫外光化学反应仪多少钱 光催化有机合成 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 光催化反应釜原理 二硫化物光化学合成 可见光诱导催化卤代吡啶 光化学反应仪价格 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光致异构化合成原理 多光源光化学反应仪厂家 等离子体催化 led光反应仪器 光化学反应仪选型 常州光化学反应仪 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化硫醚 光催化环丙基酮去消旋化 光化学反应优势 马来酰亚胺 光化学反应仪哪家好 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光谱学技术化学反应机理研究 光催化修饰香料分子 光催化反应器 开放式光催化光源 工业级光流体反应器 大连理工大学 光催化氧化5-羟甲基糠醛 光氧化还原催化芳香醚氢解 固定床光反应器选型 光化学反应仪化工领域应用 微通道反应器作用 光催化去除有机污染物 玻璃光反应釜压力 光降解反应釜 光催化氧化还原 Science 玻璃光催化反应釜技术参数 光化学反应仪分类 光化学合成仪 光催化降解水中有机污染物 华中科技大学 玻璃微通道反应器 厦门大学 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 光化学反应仪行业标准 香港大学 氮化硼 光催化剂制备过程 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化降解诺氟沙星 光氯化反应釜厂家 平行光反应仪特点 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 脂肪族异硫氰酸酯 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 光连续流反应器 光催化甲烷制乙酸 光催化合成苯甲腈 光催化伯胺类化合物 南京光化学反应仪选哪个品牌 维生素B光合成设备 光催化合成反应釜 微通道光反应器设计原理 光催化降解CIP 光催化反应釜光源 光催化反应釜选型 光催化降解聚乙烯 光催化降解 可见光光催化分子氧活化 光化学反应釜厂家 光催化药物合成 光催化制H2O2 光化学合成芳基胺 分子光谱学应用 ​Angew 光电催化 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 光化学合成β-氨基醇 光催化反应器使用说明 光催化烯烃全氟异丙基化反应 光诱导LMCT脱羧 光催化反应釜厂家 有机光化学反应机理 光化学反应仪维护 光催化合成维生素B 光化学反应仪时间设置 UV光反应器 烯烃的氢甲基化反应 光催化反应器类型 四川大学 光催化CO2还原制乙醇 石英微通道光反应器 光催化反应器使用注意事项 固定床光反应器厂家 多相光催化 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化烯烃异构化 高通量光反应仪厂家 多相光催化氧化降解TMP 光催化还原二氧化碳制乙烷 釜式光反应器选型 光催化合成噁唑 海南光化学反应仪厂家 大连工业大学 有机磺酸 有机光催化合成地屈孕酮 光功能材料制备 中山大学 加州大学伯克利分校 光催化反应器工作原理 光化学反应仪使用说明 异相光催化氯化苄自偶联 南京光化学反应仪 光氧化合成原理 光催化分解反应 光催化降解水中污染物 光催化N-糖苷合成 光化学反应仪进口风险 光催化制α‑叔伯胺 光催化微通道反应器 光催化合成氨基酯 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光催化水处理 加州理工大学 光催化氧化氮氧化物 光化学反应仪怎么选择 光催化有机合成发应 光流体微反应器报价 光合成 多工位光化学反应仪 可见光诱导肟酯C-C键官能化反应 光化学反应仪参数 光催化合成α-氨基膦酸酯 甲苯光催化氧化制苯甲醛 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化合成酯类化合物 光化学反应仪用途 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光催化芳基羧酸脱羧氧化 光催化甲烷偶联制乙烷 不锈钢光反应釜 光催化制备维生素B 光催化甲烷制甲醛 光催化合成磺酰氟硼化物 光催化合成烯丙基硅化合物 光催化连续流反应器 光催化分解水制氢 可见光催化合成腈类化合物 光催化塑料降解 光反应仪统一调光 光催化合成亚磺酰胺 光催化合成乙烷 光催化聚乙烯 水裂解 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光催化合成反应仪 地屈孕酮工艺流程 复合光催化剂 多功能光化学反应仪 烷基磺酰化反应 中国科学技术大学 光化学合成硫醚 光反应釜功能作用 光环化反应 武汉光化学反应仪 光催化Meerwein型溴芳 光催化制苯乙烯 有机光光合成过氧化氢 光催化硝酮 光催化烯烃 光催化苯甲醚 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 南京光化学反应仪哪家好 郑州光化学反应仪报价 光氧化还原反应 叔烷基胺 光催化降解芳香族污染物 非均相光催化 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光催化合成芳基-烷基硫醚 光反应器 光化学反应仪地区分布 去芳香性戊烯基化反应 光催化有机材料合成 Au-CeO2 光催化胺烷基化 哈尔滨工业大学 多功能光化学反应仪功能 上海多试管光化学反应仪 光催化还原法 聚四氟乙烯反应釜 平行光反应仪保养 微通道反应器工作原理 可见光催化二氯化 光反应仪独立调光 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光催化合成C4化合物 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 紫外光化学反应仪厂家 光催化降解盐酸四环素 马来酰亚胺衍生物 光催化制高炔丙醇化合物 国产光化学反应仪厂家 光氧化还原催化丙烯酸酯 紫外光化学反应仪 北京光化学反应仪报价 华东理工大学 二氟烷基自由基加成 有机光催化 光催化还原CO2 光催化合成2-取代萘 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 光化学反应仪哪家比较靠谱 光催化一级杂芳基胺 光流体微通道反应器参数 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 曼彻斯特大学 光化学反应仪技术标准 光流体微反应器多少钱 光催化制二芳基硅化物 磁力搅拌器 光催化光敏药物合成 光化学合成基本原理 光催化合成合成2,3-二胺化合物 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 光化学反应釜选型 光催化产氢 上海光化学反应仪厂家 光催化环丙叔醇 贵州大学 光催化制备氨基酸 光化学反应仪使用指南 光催化合成 洛桑联邦理工学院 光催化反应光源 光催化去除难降解的芳香族污染物 开放式光源 光催化合成醇类化合物 水凝胶 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光催化烯丙基醋酸酯 光流体微通道反应器量产 led光化学反应仪波长 高压光反应釜耐压 金属氧化物光催化剂 光催化氧化甲烷制甲醇 ​高压光反应釜 北京光化学反应仪 光化学反应仪厂家 有机光化学反应原理 可见光催化伯胺类化合物 上海光化学反应釜 有机光催化剂功能区别 光催化 气相沉积法制光催化剂 臭氧氧化 平行光反应仪厂家 光催化二甲醚 紫外光化学反应釜 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光催化氧化技术 ghx光化学反应仪优势 光催化降解VOCs废气 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光催化γ-氨基官能化修饰 磺胺甲恶唑抗生素 光催化合成甲醇 光氯代反应原理 光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化 可见光诱导肟酯C-C键的断裂 光催化对四溴双酚A 光催化的不对称烯烃异构化 光化学反应 光引发的偶联反应 微反应器 国内光化学反应仪现状 光化学反应仪产物分析 氨基悬链烯烃 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 光催化还原制烯烃 光催化烯烃α-酰化反应 光催化烯烃不对称双官能团化 可见光催化苯 光催化污水处理 加州大学洛杉矶分校 微通道反应器持液量设计 光催化制酮 内置光催化光源 可见光催化葡萄糖 微通道反应器透光材质 微通道反应器压力值 金属光氧化还原交叉偶联 光化学反应仪报价 聚合物 光催化合成α-氨基膦氧 光催化还原CO2制乙烷 光催化甲烷转化为高附加值化学品 连续流光催化反应器 光化学反应光源 釜式光反应器厂商 光催化合成H2O2 中国地质大学 光催化有机合成地屈孕酮 可见光催化穿梭二溴化 光催化降解氯酚类化合物 光功能材料基本原理 光降解反应釜应用场景 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光流体微通道反应器中试 烷基炔烃的双官能化转化 光催化环丙烷的去消旋化 光催化硝基芳烃 光催化制备醛 光催化反应釜冷却装置 天津光化学反应仪报价 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化磺胺嘧啶降解 光催化应用 可见光化学反应仪 光化学反应仪维修 光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应 红外光化学反应仪 光催化反应釜 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 LED光化学反应仪 复旦大学张立武 光催化氧化降解盐酸四环素 可见光催化氧化脱氢 可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷 光催化重排合成芳乙胺 光催化合成氟烷基酮化合物 糠醛 铀酰光催化烯烃氧化裂解 硝基苯乙炔修饰 光催化合成芳基胺 金属笼光催化制氢 光化学反应仪转速 光偶联反应 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光催化电子转移反应 光催化降解四环素 光催化氧化糠醛 羧化反应 光催化末端烯烃生产伯醇 光化学反应仪市场 光催化不饱和烃 光催化接力不对称催化 光催化苯甲醚类化合物 光反应釜组成 华南理工大学 常州光化学反应仪厂家 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 北京大学 光催化脱氢还原 光流体微通道反应器工作原理 光催化CH4 光催化卡宾与腈 光催化氧化二氧化硫 光催化乙苯 烯烃的光氧化 光催化脱氧氢烷基化修饰 光催化脱羧卤磺酰化反应 玻璃光催化反应釜工作原理 微通道连续流反应器 光流体微通道反应器选型 光催化碳氟磺酰化 光催化Heck类偶联反应 光氧化 光催化制乙醇 有机光催化合成2-哌啶酮 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光催化空气净化 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化合成酮类化合物 郑州光化学反应仪厂家 光催化环加成反应 光反应釜搅拌方式 光偶联反应方程式 天津光化学反应仪 有机光催化剂 X射线光化学反应仪 光流体微反应器 光降解抗生素 近红外区光化学反应仪 光催化微流体反应器设备 光化学反应仪设备 剑桥大学 南开大学 可见光催化合成苯酚 光催化氢氟磺酰化 led光化学反应仪 光催化合成吲哚酮类化合物 石英板式微通道光反应器 光催化合成高炔丙醇化合物 光催化反应釜工作原理 光化学反应仪波长 苄胺底物光催化偶联 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光催化剂种类 光催化合成氨基酸 吉林大学 溴代烷烃 光催化合成地屈孕酮 光催化配套设备 光氧化还原 平行光反应仪技术参数 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光催化CO₂还原制C2H4 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化苄胺偶联 高压光反应釜 喹啉 上海光化学反应仪 光反应釜选型 硼化 光催化降解氧氟沙星 光催化低温乙苯转化 光催化合成芳胺及衍生物 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 重庆大学 光催化三氯甲基烯烃内酯化 平行光反应仪精准液冷控温 光化学反应仪恒温循环水控温 光催化降解PET-12塑料 有机光催化剂表征方法 光化学反应仪维护保养 低温光化学反应仪 光催化合成吡唑硼化物 光催化析氢反应器 N-烷基苯胺 ​连续流光反应器 光催化聚合反应 光催化剂实现单电子转移 光催化氮类化合物化学转化 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 光催化自由基脱羧偶联反应 光催化甲烷制乙醇 光合成生物学 光催化药物降解 福州大学 光催化合成烯烃 光子自旋轨道耦合 光化学反应仪光源选择 光催化降解抗生素废水 光催化合成多取代氮杂环庚烷 电化学 光化学反应釜价格 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光流体微通道反应器小试 光催化苯酚 光催化反应基本过程 光化学反应仪LED光源 常州光化学反应仪价格 光催化水分解产氢 光去羰基反应方程式 光催化还原反应釜 光催化反应器用途 光引发的重排反应 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 led光催化反应釜 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 光催化sp3C−H键氧化反应 固定床光反应器 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光催化原理 光催化氧化反应 光诱导钯催化体系 CO2光催化还原 深紫外光化学微反应器 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 光催化合成酰基酮产物 江苏大学 光催化合成2-哌啶酮 光催化剂合成原理 光催化降解有机污染物 平行光反应仪品牌 郑州光化学反应仪 柱式微通道反应器 光化学反应仪精度 光催化氧化胺偶联 玻璃光反应釜 光氧化合成 可见光驱动有机转化 复旦大学 光催化降解二氯苯酚 可见区光化学反应仪 多电子 西安交通大学 红外区光化学反应仪 平行光反应仪维护 平行光光源 光催化氧化甲烷 光催化合成硫醚 三氟甲基硫代化反应 可换光源 光致异构化合成药物设计 光催化C-N偶联耦合产氢 连续流光反应器 Nature 光化学反应仪应用 光催化析氢装置 不锈钢反应釜 微通道反应器 光化学反应仪结构特点 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光催化硫醚的选择性氧化 光催化合成2,3-二胺 光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰 氮杂环丙烷 光自由基加成反应原理 平行光反应仪选型 光催化氧化 微通道反应器技术参数 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化制酯 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 多试管光化学反应仪厂家 光化学反应仪光学系统 黄素光催化去饱和与环氧反应 光催化合成C₂H₆ 光催化乙炔制乙烯 可见光催化还原硝基化合物 可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学 光诱导催化sp3C−H键卤代 有机光化学合成策略 偶氮苯 光化学反应仪器生产厂家 led光催化反应器 溶胶凝胶法合成光催化剂 光催化制地屈孕酮 光诱导烷基羧酸化合物的脱羧 led光反应仪 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 二维富勒烯 深紫外光化学反应仪 水制氢 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光催化反应釜降解 郑州大学 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 光催化香料合成反应 阿德莱德大学 光降解聚乙烯 光化学led光源波长 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 可见光催化还原芳香硝基化合物 地屈孕酮光催化设备 光催化降解反应釜 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 led光反应釜 光催化反应釜医药合成 光催化氯化苄自偶联反应 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 平行光反应仪实际应用 光化学反应仪器厂家 烯烃双官能团化反应 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 光催化合成手性双环己烷类化合物 led光化学反应仪控温 光化学反应仪厂家排名 光还原反应 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应 光化学反应釜报价 北京理工大学 光催化合成苯并咔唑类化合物 同济大学 噻蒽鎓盐光催化 光氯化反应釜 多功能光反应仪 光催化合成β-氨基酸酯 实验室平行光反应仪 光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法 光化学反应仪光源分类 光化学反应仪配套设备 光催化合成E-烯丙醇 光催化尾气分解 双原子催化CO2光合成C2H4 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化有机污染物降解 急需光化学反应仪 光催化合成磺酰胺 地屈孕酮制备设备 光反应釜容量选型 光催化制备地屈孕酮 光化学反应仪解决方案 光化学衍生装置 光致异构化合成 溴烷基化反应 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 西湖大学 光催化芳基醚C−H氧化 光化学反应仪温度控制系统 光化学反应仪哪个品牌好 连续流光反应釜应用场景 光诱导 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光催化双分子烯烃还原偶联 光催化甲烷制乙烷 光氧化反应 多通道光化学反应仪 光催化有机合成钛磺酸框架 光催化光源波长选型 光催化脱硫反应釜 光催化合成磺酰氟化合物 芝加哥大学 光诱导合成CF3 光诱导活性聚合物网络 邻氟磺酰硼化反应 光化学反应仪光源 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光化学 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 光催化糖类 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 光化学反应仪控温方式 光化学反应机理 光催化降解环丙沙星 微通道反应器压力值设计 光催化剂合成 光化学反应仪工作原理 光催化还原技术 光催化制醇 可见光催化从环己酮 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 山东大学 led光化学反应釜 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 东京大学 光催化反应釜操作指南 光催化降解亚甲基蓝 CO2还原 液相光化学反应釜 拉曼区光化学反应仪 光催化医药合成 光催化氧化制甲醇 平行光反应仪厂家排名 连续流光反应器分类 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 胺的直接C-H官能化 光催化反应釜材质 实验室光化学反应仪选购指南 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 光催化制氢设备 光催化合成反应方程式 光流体微反应器厂家 光催化甲烷氧化制甲醇 光谱学技术有机化合物鉴定 光诱导脱羧烷基化反应 光催化色酮 光化学合成β-氨基酸酯 光催化芳基溴的选择性氰化 微通道光反应器 光催化烯烃的溴烷基化反应 光催化反应釜维护保养 康奈尔大学 光催化反应器波长筛选 中国科学院 N-杂环卡宾非均相光催化 光催化合成镇痛药芬太尼 光化学合成维生素B 钍簇 广东工业大学 高压光化学反应釜报价 光催化水分解 丙烯酰苯胺自由基环化反应 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 上海光化学反应仪报价 光催化苯甲醚酰胺化反应 光催化制备硫醇 光化学反应特点 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光化学硝基苯去芳构化 光催化合成钛磺酸框架 国内光化学反应仪 光催化胺烷基化反应 海南光化学反应仪价格 光催化合成维生素B工艺流程 紫外光化学反应仪使用说明 光催化硫醚化反应 光催化降解邻苯二甲酸酯 微通道光反应器分类 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光催化降解装置 光化学反应仪选购 上海光化学反应仪厂家排名 多相光催化氧化降解废水中抗生素 地屈孕酮分子式 地屈孕酮光合成设备 第23届有机合成国际会议 光化学合成氮杂环庚烷 光催化制苯甲酸 光催化生成C₂烃类化合物 新加坡国立大学 光催化反应方程式 光催化医药合成反应釜 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 玻璃光催化反应釜 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 光化学反应方程式 光催化烯烃碳卤化反应 光催化氧化甲苯 光催化析氢有机耦联反应 光流体微通道反应器定制 光催化磺胺嘧啶 酮烯胺 光催化还原六价铬 多光源光化学反应仪 光催化酰胺化反应 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 光解对四溴双酚A 连续流微通道光反应器 光催化蒽醌基环三核铜配合物 高压光化学反应釜 光诱导合环构建环丁烷 光化学反应仪波波长选择 光催化生物质多元醇制备乙二胺 高通量光反应仪报价 烯丙基sp3 C–H键烷基化 光催化led光源 光催化加成反应 羧酸 光催化Meerwein型溴芳基化反应 多位光化学反应仪特点 光催化医药合成反应仪 高压光反应釜应用场景 光催化H2O2 浙江大学 精密光化学反应仪 光化学反应仪内置搅拌原理 光催化芳香醚氢解 光催化硅基羧酸化合物 OER 高温高压光反应釜 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 二苯乙烯光异构化 光催化反应器常见故障解决办法 光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化 光催化合成β2,2-氨基酯 光化学反应釜类型 多功能光化学反应仪器 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光化学反应仪实验结果 光催化反应器在有机合成领域的应用 大容量光化学反应仪价格 叠氮化物 光催化苯甲醇 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 组合式反应釜 光化学反应仪常见问题 光催化生成烷基自由基 光催化芬顿降解 光化学反应仪采购 三氟甲基化 光催化合成α-硼基醛 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 光催化还原反应 光催化合成BCP醚类衍生物 异噻唑啉酮光催化降解 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 可见光催化烯烃双官能团化反应 烷烃的光氧化 光催化末端烯烃 光还原反应方程式 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 光催化技术 三甲基氯硅烷 连续流光化学合成 光反应釜用途 光催化木质素解聚 光催化合成含硼杂环化合物 光芬顿法 光诱导下硝基氧化合成 多试管光化学反应仪 光催化生成乙烯 光催化苯甲醚酰胺化 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光去羰基反应 C–H双官能团化反应 光催化反应釜作用 有机化合物脱氢偶联 烯二炔的环化 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光化学合成连二醇 光催化对硝基苯 朴玲钰 光催化甲烷转化 平行光反应仪光源 光催化α-叔碳伯胺合成 光催化降解对四溴双酚A 光催化5-羟甲基糠醛 光化学有机反应 有机光催化剂应用场景 有机光催化剂制备 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 平行光反应仪光源参数 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光催化合成苯并膦氧化合物 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光谱学技术药物研发 光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应 实验室级光化学反应仪 光催化析氢 β-内酰胺 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化合成超高分子量聚合物 华南师范大学 光催化丙烯醛自由加成反应 光催化反应速率 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化偶联反应 光催化合成合成烯丙基硼 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光催化还原重金属离子 光化学反应仪 PHECOO 光催化光源 光化学反应仪波波长 光引发偶联反应 光催化合成醚类化合物 光还原反应原理 光催化甲烷氧化偶联 光催化还原制苯胺 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光自由基加成反应 连续流微反应器 天津光化学反应仪厂家 甲烷光催化氧化偶联 平行光化学反应仪 多位光化学反应仪厂家 光反应器光源 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 固定床光反应器优势 光催化合成β- 氨基酯 光化学合成应用 光催化反应釜使用说明书 光化学反应仪功率 普林斯顿大学 光催化亚磺酰胺 光催化反应器常见故障问题 光催化反应釜常见故障问题 光催化三氟乙酰化反应 光催化甲烷氧化 光催化去除四环素 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 光催化环己烷脱氢 光加成反应原理 烯烃的连二磺酰化修饰 光生电荷 光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化 光催化降解法 光催化还原 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化BCBs烷基芳基化反应 光催化甲苯氧化 光催化氧化法 科研级光化学反应仪 光氧催化led光源 光反应仪器选型 EDA 复合物 光催化烯烃烷氧基重氮甲基化 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光催化降解抗生素 光化学led光源 光催化反应釜反应腔 光反应釜搅拌速度 海南光化学反应仪 光催化制备2,5-己二酮 UV光反应器波长 南京理工大学 定制光流体微通道反应器 光催化丁二烯的不对称胺化 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化微流体反应设备 光催化合成氨基酸衍生物 光催化甲苯 自由基还原交叉偶联 玻璃光反应釜温度控制 光催化甲烷制乙醛 光反应器LED光源 光催化二甲苯氧化反应 光催化苯胺 光催化氧化降解抗生素 光催化制乙烯 光催化降解沙星类抗生素 华中师范大学 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光催化选择性氧化芳香醇 武汉光化学反应仪价格 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 布里斯托大学 可见光催化N-烷基化 光化学合成地屈孕酮 光化学反应仪说明书 光化学反应仪贵吗 光催化合成N-烷基苯胺 光催化制氢产率 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 高通量光化学反应仪 光反应仪 武汉大学 光催化交流研讨会 光催化剂降解诺氟沙星 大容量光化学反应仪 光催化合成合成环状胺 光催化剂选择 光催化二氧化碳还原制乙烯 光反应釜报价 芳香酮化合物光敏剂 自由基 光催化生成2-吲哚酮 光催化水分解制氢 光氧化还原催化 大容量光化学反应仪厂家 光催化制备四氯化碳化合物 邻苯二甲酰亚胺 光催化降解PAEs 光催化水相硫-芳基抗体偶联 微通道反应装置 光催化合成维生素B反应方程式 多功能光催化反应器 板式微通道反应器 有机光化学反应仪 烯烃环异构化合成杂环 多相光催化氧化降解抗生素 光催化反应原理 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 XPA光化学反应仪 光催化甲烷 bromide 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光催化农药合成 光催化芳香醇 光催化炔烃 硝基芳烃 石英光反应釜 光诱导硝基氧化合成 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光催化自由基串联环化反应 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光化学合成N-糖苷 多试管光化学反应仪多少钱 光催化合成苯甲酸 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 前景 甲烷氧化偶联制轻烷烃 连续流光反应器制备异噻唑 光氯代反应 光催化反应仪器选型 香港城市大学 光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 可见光催化硫氰化反应 多位光化学反应仪报价 微通道连续流光反应器 光化学合成策略 光催化氧化自由基极性交叉 光催化合成应用 光催化降解塑料 光催化制氢 有机光化学合成基本原理 光催化析氢实验装置 釜式光反应器 水相硫-芳基抗体偶联 光催化反马氏氢胺化反应 光催化制醚 光催化喹啉衍生物 宾夕法尼亚大学 光催化乙烷 光催化降解技术 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 多光源光化学反应仪报价 光催化聚乙烯转化为丙酸 光催化实验 内照式光化学反应釜 光催化偶联 可见光催化合成手性醇类化合物 插烯反应 光化学反应仪市场分布 板式微通道光反应器 光化学反应釜技术参数 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 光催化胺化 光反应釜材质 光催化反应基本原理 连续流光反应器设计原理 光催化甲烷氧化制甲基 光催化析氢设备 武汉光化学反应仪厂家 光化学反应仪哪家性价比高 光催化有机污染物矿化 高精密光化学反应仪厂家 烯烃的氢二氟甲基化 光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应 光催化反应釜功能 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光流体微通道反应器厂家 平行光反应仪 可见光催化有机硫去氯氢反应 光化学反应仪led光源功率 光流体反应器 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化聚乙烯转化为乙烯 开放式光催化光源功率

18221306212