镇痛药芬太尼新颖合成方法——两步连续光催化合成

摘要:巴西Federal University of São Carlos化学系的教授,在2022年的Organic Letters 上发表了一篇文章,介绍了一种新颖的芬太尼合成方法。

图片

作者:Felipe C. Braga, Tiago O. Ramos, Timothy J. Brocksom, and Kleber T. de Oliveira


通讯单位:Department of Chemistry, Federal University of São Carlos(巴西圣卡洛斯联邦大学), São Carlos, São Paulo, 13565-905, Brazil

论文DOI:/10.1021/acs.orglett.2c03338


背景介绍

巴西Federal University of São Carlos化学系的教授,在2022年的Organic Letters 上发表了一篇文章,介绍了一种新颖的芬太尼合成方法。


芬太尼是世界范围内最常用的,用于术中镇痛的阿片类药物之一。芬太尼具有比目前流行的吗啡和哌替啶更好的镇痛作用。芬太尼适用于各种疼痛及外科、妇科等手术后和手术过程中的镇痛,也用于防止或减轻手术后出现的谵妄,还可与麻醉药合用,作为麻醉辅助用药,与氟哌利多配伍制成“安定镇痛剂”,用于大面积换药及进行小手术的镇痛。

2022年6月,同济大学医学院麻醉与脑功能研究所常务副所长申远教授团队和国内外研究团队合作,通过动物实验模拟,发现阿片类镇痛药芬太尼能通过激活mu阿片受体,引起幼年小鼠大脑前扣带皮层(ACC)中N—甲基—D—天冬氨酸受体(NMDAR)的亚基Grin2b基因启动子区高甲基化,导致其mRNA和蛋白表达下调,最终造成新生小鼠出现自闭症样行为。相关研究在线发表于《英国麻醉学杂志》。

传统芬太尼合成过程,反应时间长、步骤多,还需要昂贵的还原剂、保护基团和卤代溶剂的使用等缺点。


图片

图1. 芬太尼连续合成示意图




作者设计了一种光催化连续流动技术的合成路线。该连续流工艺具有快速、经济、安全和可扩展性,并可应用于一类具有高需求的活性药物成分(API) 的合成。

图文解析

1. 釜式工艺研究

图片

图2. 第一步光合化学反应合成中间7

釜式工艺条件筛选发现:

  • 较高用量的抗坏血酸(AscH₂)和较稀反应液浓度,有助于提高转化率;

  • 溶剂甲醇和2eq.的AscH₂的条件下,获得了最高的GC – MS收率(85%);

  • 其他溶剂,如DMF:H₂O, DMSO, THF和H₂O的反应结果都不理想。


2. 第一步光催化连续工艺研究

作者将第一步光催化反应转换为连续流模式。在不同停留时间和光强下,对持液体积为30mL的450nm LED蓝光反应器进行了两种强度的测试。


图片


图3. 第一步光催化连续工艺流程图

表1. 第一步光催化连续工艺条件筛选


图片

a:第一步连续流光合成反应条件筛选结果。反应在34°C(带夹套控温PFA盘管反应器)下进行,以MPA(3.0eq.)、AscH₂(2.0eq.)、4-哌啶酮(5)(0.25mmol)、苯乙醛(1.2eq.)和[Ru(bpy)₃]Cl₂·6H₂O (1 mol %)在脱气甲醇(1mL)中,得到0.208 M浓度5的溶液(1.2mL)

b:以正十二烷为内标,定量GC - MS计算产率

c:分离收率

d:反应在50°C下进行

e:反应在10°C下进行


综合反应收率和生产效率,作者选择了表1 entry 5, 作为相对最佳条件,并进行了放大研究,展现了极好的重复性(57 - 60%的产率)。

3. 第二步光催化连续工艺研究


对于第二步光催化反应,作者使用了与第一步相同的优化连续条件。用N-苯乙基保护的哌啶酮(7)作为亲电试剂,苯胺(8)作为亲核试剂形成亚胺中间体。

图片

图4. 第二步光催化连续工艺流程图

表2. 第二步光催化连续工艺条件筛选


图片

a:第二步连续流光合成反应。以MPA(3.0eq.)、AscH₂(2.0eq.)、N-苯乙基保护的哌啶酮 (7) (0.25mmol)、苯胺(8)(1.2eq.)和[Ru(bpy)₃]Cl₂·H₂O (1mol %)在脱气甲醇(1mL)中反应25℃,得到0.208M浓度7的溶液。


b:分离收率

在0.083mL/min的流速下,使用2.0g (9.8mmol)的7进行工艺强化,以分离收率84%,得到产物9(2.3g量级,约7小时)。


4. 两步光催化反应串联


作者设计了一种将两步光催化反应连接起来,并避免中间产物7提纯的系统装置。

使用方案5中给出的设置以0.167mL/min流速,进行第一步光催化反应,并对这步反应液(中间体7)进行收集。同时,将其与苯胺8以0.083mL/min的总流速,进入第二个光照反应器中。

图片

图5. 两步光催化反应串联示意图


最终流出的反应液的GC - MS分析表明,中间体7几乎被完全消耗,产物9的总GC - MS产率为52%,两步光反应总分离产率为42% (0.3 g反应量级)。

两个光催化步骤的串联,消除了一个纯化步骤,并最大限度地减少了废物的产生。

(1)两个连续光催化步骤的串联,消除了一个纯化步骤,并最大限度地减少了废物的产生;

(2)新方法降低了反应温度并缩短了反应时间;

(3)该方法可用于相关API药物分子的批量连续制造;

(4)药物新合成方法对原料药文献和制药工业有很大的实用价值。


声明:本文仅用于学术文章转载分享,不做盈利使用,如有侵权,请及时联系小编删除。


查看更多
相关阅读
热门标签
光化学反应仪器厂家 地屈孕酮分子式 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 有机光化学合成应用 剑桥大学 有机合成 华中科技大学 有机光化学反应应用 光环化反应 光诱导硝基氧化合成 黄素光催化去饱和与环氧反应 光催化降解酚类物质 led光化学反应仪控温 水裂解 光催化氧化二氧化硫 烯烃的氢二氟甲基化 天津光化学反应仪报价 模板法制光催化剂 光催化氧化氮氧化物 开普敦大学 光催化合成超高分子量聚合物 光催化反应器在有机合成领域的应用 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光催化烯丙基醋酸酯 光催化制合成三氟甲基酮 华东理工大学 光催化剂设计 光催化制备乙醇胺 光氧化还原催化 固定床光反应器 南开大学 光催化硅基羧酸化合物 广东工业大学 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化甲烷制乙醛 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光诱导 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 吉林大学 可见光催化葡萄糖 光催化修饰香料分子 led光反应仪器 拉曼区光化学反应仪 光氯化反应釜 光催化甲烷转化为高附加值化学品 光催化降解对四溴双酚A 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 多功能光化学反应仪 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光化学反应仪参数 光催化丁二烯的不对称胺化 光化学 光降解反应釜 光化学反应仪技术标准 光化学反应仪哪家好 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化剂合成 光催化制乙烷 光催化合成氨基酸衍生物 光催化交流研讨会 光溴化反应釜 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 加州理工大学 光催化生成2-吲哚酮 高效光催化氧化偶联反应 光催化生物质脱氢 光化学合成N-糖苷 光催化氧化甲烷制甲醇 聚四氟乙烯反应釜 光催化C-N偶联耦合 光反应釜容量选型 多相光催化 光催化双分子烯烃还原偶联 光催化还原制酮 光催化甲烷偶联制乙烷 盘管式聚合物微通道光反应器 光催化苯胺 光催化还原二氧化碳制乙烷 可见光催化硫氰化反应 紫外光化学反应仪 光化学硝基苯去芳构化 光催化降解水体有机污染物 多光源光化学反应仪报价 光催化选择性氧化芳香醇 有机光化学反应原理 光催化有机合成地屈孕酮 光催化甲烷转化 有机光化学合成基本原理 光催化降解装置 四川大学 光引发偶联反应 不锈钢微通道反应器 光反应仪器选型 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 厦门大学 常州光化学反应仪价格 光催化 光催化芳香醚氢解 光催化反应釜常见故障问题 可见光催化还原炔丙基化反应 紫外可见光化学反应仪 光催化药物合成 有机光化学合成策略 光催化末端烯烃 有机光催化合成地屈孕酮 二硫化物光化学合成 光催化去除四环素 布里斯托大学 地屈孕酮光催化设备 光催化制乙烯 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光催化制H2O2 氨基悬链烯烃 光还原反应 led光化学反应仪波长 光催化降解VOCs废气 光催化制氢反应仪 ghx光化学反应仪优势 光催化产氢 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 烯烃双官能团化反应 光化学反应仪维护保养 电化学 光催化酰胺化反应 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 光催化香料合成反应仪 红外光化学反应仪 光催化药物降解 PHECOO led光催化反应器 可见光催化有机硫去氯氢反应 光致异构化合成应用 可见光催化芳香杂环氮自由基 安徽大学 光催化偶联制乙醇 光催化H2O2 光催化硝基苯加氢反应 光化学合成有机化合物 光催化反应釜功能 光催化硫醚 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 急需光化学反应仪 光催化甲烷 光化学反应仪行业标准 光催化去除有机污染物 光合成生物学 新加坡国立大学 同济大学 半导体光催化剂 光催化伯胺类化合物 光化学反应釜技术参数 光催化CO2还原 多试管光化学反应仪 南京光化学反应仪选哪个品牌 实验室级光化学反应仪 可见光催化羰基类化合物 光催化合成地屈孕酮 N-烷基苯胺 定制光流体微通道反应器 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 led光催化反应设备 光催化苯甲醚酰胺化反应 光催化合成H2O2 石英玻璃反应釜 固定床光反应器优势 光催化合成烯丙基硅化合物 光化学有机反应 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 光催化环丙烷 光化学反应釜分类 光氯化反应釜厂家 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光化学反应仪生产厂家 双原子催化CO2光合成C2H4 光催化还原反应 海南光化学反应仪 水相硫-芳基抗体偶联 光催化剂种类 钍簇 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化尾气分解 紫外光化学反应仪波长 可见光光源 光催化合成氮杂环庚烷 光催化苯甲醚酰胺化 南京理工大学 光催化降解PAEs 多光源光化学反应仪厂家 光引发的重排反应 光催化聚合反应 光催化糖类 光催化合成反应仪 紫外光催化反应器 光催化磺胺嘧啶降解 光催化反应釜原理 光催化苄胺偶联 光催化LED光源 光催化合成β-酮一级氯化物 光催化还原CO2 光催化合成多取代氮杂环庚烷 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化合成维生素B工艺流程 光催化CH4 光降解反应釜应用场景 可见光催化苯 光化学反应仪温度控制系统 光芬顿法 光催化亚磺酰胺 高压光化学反应釜 光催化1,2-氨基醇合成 光化学合成维生素B 中国矿业大学 高压光反应釜应用场景 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 光氧化 光催化合成芳胺及衍生物 可见光催化 Au-CeO2 平行光反应仪厂家 光催化炔烃 光催化反应釜 光催化合成甲醇 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 光催化合成吡唑硼化物 光催化甲烷制乙烷 光催化有机污染物矿化 光催化亲核氟化 光催化脱氧氢烷基化修饰 可见光催化N-烷基化 光催化环加成反应 烯烃的光氧化 有机光光合成过氧化氢 光催化合成氟烷基酮化合物 光化学反应釜报价 可见光催化还原硝基化合物 光催化醇脱氧芳基化 EDA 复合物 光催化制地屈孕酮 可见光催化合成腈类化合物 光催化还原制苯胺 UV光反应器波长 光催化二甲醚 多试管光化学反应仪多少钱 有机光催化剂 上海光化学反应仪 光催化氧化糠醛 多位光化学反应仪 光催化对四溴双酚A 二氟烷基自由基加成 光化学反应仪选哪家 釜式光反应器厂商 光催化降解二氯苯酚 可见光驱动有机转化 烯烃 光催化合成E-烯丙醇 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 微通道反应器材质 光催化氧化甲苯 有机光化学反应仪 多功能光反应仪 光化学反应仪配套设备 光催化氧化还原 溶胶凝胶法合成光催化剂 光催化反应釜医药合成 苄胺底物光催化偶联 光催化甲烷制乙酸 光催化降解仪器 地屈孕酮工艺流程 高通量光反应仪报价 光偶联反应原理 光化学耦合 CO2光催化还原 光催化烯烃全氟异丙基化反应 有机光催化剂应用领域 光化学反应仪进口风险 光化学反应仪选购 光催化氧化降解盐酸四环素 光催化剂选择 光催化还原技术 LED光催化反应器应用 光催化空气净化 光催化产业化 北京光化学反应仪报价 光化学合成策略 芳香族异硫氰酸酯 高压光反应釜 光催化反应方程式 光催化合成β2,2-氨基酯 高压光化学反应釜报价 光催化合成α-硼基醛 光化学反应仪实验结果 工业级光催化降解反应釜 ghx光化学反应仪 ​连续流光反应器 光去羰基反应原理 光催化反应釜材质 光催化合成BCP醚类衍生物 光催化苯甲醚类化合物 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光化学反应仪功率 光化学反应仪分类 平行光反应仪光源参数 溴代烷烃 北京光化学反应仪 光催化反应机理 西安交通大学 多试管光化学反应仪厂家 光催化剂制备原理 精密光化学反应仪 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光化学反应仪led光源功率 光催化降解有机物 光催化合成手性双环己烷类化合物 氮杂环丙烷 光催化合成α-氨基膦酸酯 光催化微流体反应器设备 光化学反应仪采购 光化学反应仪哪个品牌好 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 光催化生成C₂烃类化合物 聚合物 有机光化学反应机理 高精密光化学反应仪 分子光谱学概念 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光催化聚乙烯转化为乙烯 光催化氧化制甲醇 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 上海多试管光化学反应仪 光化学反应仪LED光源 微通道反应设备 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光诱导钯催化体系 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化电子转移反应 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 光化学合成芳基胺 邻氟磺酰硼化反应 光催化氧化甲烷 光催化环丙叔醇 硼化 光催化制备2,5-己二酮 溴二氟烷基 玻璃微通道反应器 光致异构化合成 光反应釜容量 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 光化学反应仪市场分布 光催化氮类化合物化学转化 多位光化学反应仪报价 深紫外光化学反应仪 光催化合成酯类化合物 光催化剂实现单电子转移 天津光化学反应仪 光反应釜组成 光催化降解五氯苯酚 室温光催化氧化甲烷 光催化磺胺嘧啶 连续可见光催化 光催化合成磺酰氟硼化物 光催化CO₂还原制C2H4 多位光化学反应仪厂家 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 光化学反应仪报价 光催化反应器香料合成 光催化合成反应方程式 微通道反应装置 玻璃光催化反应釜耐压选型 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光催化合成β-氨基酸酯 光化学反应仪波波长 常州光化学反应仪 光催化反应釜光柱 有机光催化合成2-哌啶酮 光氧化合成应用 光电催化 工业级光化学反应仪 有机光催化剂基本原理 光催化C-N偶联耦合产氢 光催化合成应用 光氧化还原-NHC 光化学反应仪哪家性价比高 CO2还原 水凝胶 光聚合反应 光反应釜分类 光反应釜 柱式微通道反应器 分子光谱学原理 光催化反应器波长筛选 光催化降解聚乙烯 水热法制光催化剂 光催化水分解产氢 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 维生素B分子式 寡聚物 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 光催化合成钛磺酸框架 光催化制备乙二胺 光化学反应仪规格 光催化一级杂芳基胺 高温高压光反应釜 偶氮苯 光催化制备维生素B 光反应釜用途 实验室光反应釜 光化学合成基本原理 光催化制氨基酸 武汉光化学反应仪厂家 光氯化反应釜定制 光催化反应速率 微通道连续流光反应器 玻璃光催化反应釜技术参数 光催化医药合成反应釜 光催化甲烷氧化制甲基 光催化苯酚 叠氮化物 烷基磺酰化反应 光催化自由基脱羧偶联反应 光化学反应釜如何选择 光催化光源 光催化降解苯酚 光催化α-羟基酸 平行光反应仪技术参数 LED光化学反应仪 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 清华大学 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 深紫外光化学反应仪厂家 钙钛矿光催化剂 实验室光化学反应仪 溴烷基化反应 光催化合成合成环状胺 光催化反应釜作用 光催化烯烃碳卤化反应 光催化微通道反应器 平行光反应仪品牌 光催化合成乙烷 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 纳米光催化剂 实验室平行光反应仪 甲烷氧化偶联制轻烷烃 光催化还原CO2制乙烷 硝基苯乙炔修饰 光催化氯化苄自偶联反应 可见光催化从环己酮 光催化制苯甲酸 光诱导LMCT脱羧 高通量光化学反应仪 宾夕法尼亚大学 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光化学合成仪 光催化乙炔制乙烯 光催化硝基芳烃 紫外光化学反应釜 光诱导交叉偶联 光自由基加成反应 光催化合成高炔丙醇化合物 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 国产光化学反应仪公司 led光反应仪 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 异噻唑啉酮光催化降解 光催化反应釜维护保养 光催化降解亚甲基蓝 光催化原理 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化Heck类偶联反应 光催化反应釜冷却装置 有机光催化剂分类 插烯反应 光氧化还原反应 微通道反应器压力值设计 光催化环丙烷的去消旋化 微通道反应器设计参数 光催化氧化反应釜 光流体微通道反应器 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 喹啉 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光催化聚乙烯转化为丙酸 光催化制维生素D 光催化制备氨基酸 光催化脱氢还原 自由基加成反应 光流体微反应器 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 光还原反应方程式 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 有机光催化剂表征方法 石英光反应釜 光化学衍生装置 微通道光反应器设计原理 微通道反应器作用 光催化制甲醇 齐齐哈尔大学 光化学反应方程式 玻璃光反应釜 丙烯酰苯胺自由基环化反应 石英光化学反应釜 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 酮烯胺 光催化合成原理 光化学反应仪贵吗 光催化微塑料升级转化偶联 光催化烯烃的溴烷基化反应 玻璃光催化反应釜工作原理 光催化三氯甲基烯烃内酯化 阿德莱德大学 光诱导催化sp3C−H键卤代 釜式光反应器选型 光氯代反应 光催化烯烃α-酰化反应 光化学反应仪产物分析 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 玻璃光反应釜压力 光催化反应釜工作原理 光催化合成酮类化合物 光环化反应方程式 芳香酮化合物光敏剂 可见光催化合成苯酚 水制氢 光化学合成β-氨基醇 固定床光反应器厂家 不锈钢光化学反应釜 光反应釜功能作用 光催化苯甲醇 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光降解聚乙烯 光催化降解四环素 等离子体催化 常州光化学反应仪厂家 光催化制二芳基硅化物 复旦大学张立武 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 光流体微通道反应器定制 光化学反应优势 光催化氧化 光催化合成维生素B 光催化降解邻苯二甲酸酯 光催化降解氧氟沙星 光催化污水处理 C–H双官能团化反应 光化学反应仪维护 国内光化学反应仪 光催化解聚木质素 光催化氧化反应 光催化胺烷基化 光功能材料表征方法 光化学反应仪波长 可见光催化氧化脱氢 光催化制氢设备 实验室光催化反应釜 光化学合成应用 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 合成可光降解聚乙烯 光催化制备四氯化碳化合物 连续流反应器 平行光反应仪 国内光化学反应仪现状 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 光催化制酯 华南师范大学 有机光催化剂功能区别 光催化制醇类化合物 光催化反应器 平行光反应仪选型 光化学反应仪转速 平行光反应仪保养 光催化制高炔丙醇化合物 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 光化学反应 可见光催化二氯化 多工位光化学反应仪 北京大学 光催化反应仪器选型 磺胺甲恶唑抗生素 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 南京光化学反应仪哪家好 光催化还原制烯烃 光催化制氢产率 金属氧化物光催化剂 光化学反应仪工作原理 光反应器 自由基 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 连续流微通道反应器 有机 光催化合成噁唑 低温光化学反应仪 光化学反应仪时间设置 光催化甲烷制甲醇 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光催化析氢 光催化氧化胺偶联 光化学反应仪光强分析 福州大学 光氧化还原吡哆醛自由基生物 平行光反应仪厂家排名 光化学反应仪 高压光化学反应釜厂家 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光催化水分解 光催化合成硫醚 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 光化学反应仪选型 可见光催化穿梭二溴化 开放式光催化光源功率 聚合物微通道反应器 光化学反应仪解决方案 光催化降解CIP 可见光催化葡萄糖产HMF ​Angew 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光引发的环化反应 光致异构化合成原理 光催化合成烯烃 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化反应器使用注意事项 马来酰亚胺衍生物 光催化烯烃的芳硅化反应 高通量光反应仪厂家 光化学反应仪厂家 光催化去除难降解的芳香族污染物 光化学反应过程 led光反应釜 地屈孕酮制备设备 江苏大学 光化学反应仪应用 洛桑联邦理工学院 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 多位光化学反应仪优势 光催化CO2还原制备C2H4 微通道连续流反应器 固定床光反应器选型 光化学led光源 光还原反应原理 光催化烯烃异构化 光催化重排合成芳乙胺 玻璃光化学反应釜 光催化合成反应釜 实验室光化学反应釜工作原理 光催化合成C4化合物 糠醛 光诱导炔烃双官能团化反应 紫外光反应仪 光催化降解法 光催化基本原理 石英微通道光反应器压力设计 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光电共催化 光催化缺电子吲哚衍生物 平行光化学反应仪 光化学反应仪维修 可见光诱导催化卤代吡啶 光化学反应仪化工领域应用 氟聚合物 光催化降解BPA 光催化反应基本过程 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光诱导下SO2固化合环修饰 金属光氧化还原交叉偶联 中山大学 芳香烯烃高效氧化裂解 连续流光反应器设计原理 光催化制氢 光偶联反应 光催化甲烷制甲醛 光化学反应仪使用指南 非均相光催化 多通道光化学反应仪 可见光催化氯化反应 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化氧化降解抗生素 光催化微流体反应器 微通道反应器持液量设计 开放式光催化光源 甲烷光催化氧化偶联 曼彻斯特大学 光催化合成磺酰氟化合物 光催化芳香醇 光化学反应仪使用说明书 光催化产氢装置 石英微通道光反应器 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 OER 光催化接力不对称催化 光催化卡宾与腈 光催化苯基甘氨酸 光催化N-酰胺 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 光流体反应器 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光催化有机合成 板式微通道光反应器 光催化水净化器 光化学反应仪光源 华中师范大学 光反应器LED光源 光催化生成烷基自由基 光催化降解 可见光催化烯烃双官能团化反应 光反应釜搅拌速度 光催化碳氟磺酰化 光催化氧化硫醇制备二硫醚 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 光催化氧化自由基极性交叉 上海大学 光催化合成C₂H₆ 平行光反应仪特点 光流体微反应器报价 光化学反应仪结构特点 光催化烯烃 光催化合成磺酰胺 光化学反应仪多少钱 多功能光催化反应器 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 香港城市大学 山东大学 光催化氧化法 光催化自芬顿降解水中有机污染物 有机光化学反应类型 光催化合成N-烷基苯胺 光催化氢氟磺酰化 光催化反应釜光源 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 贵州大学 有机光催化剂应用场景 光催化蒽醌基环三核铜配合物 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 郑州光化学反应仪厂家 光化学反应釜类型 光诱导脱羧烷基化反应 光催化实验设备 烷烃的光氧化 有机光化学基本概念 南京光化学反应仪 上海光化学反应仪厂家排名 芳烃的光氧化 去芳香性戊烯基化反应 光催化降解反应釜 光异构化 微通道反应器压力值 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 实验室光化学反应仪选购指南 浙江大学 光化学反应釜厂家 光催化胺化 光化学反应仪光源选择 偕溴代硝基环丁烷 烯烃的氢甲基化反应 海南光化学反应仪价格 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 复旦大学 光催化甲苯选择性氧化 多功能光化学反应仪功能 常温常压光解塑料 光化学反应仪使用说明 可见光催化还原芳香硝基化合物 光催化领域 光化学反应釜选型 光催化合成酰基酮产物 光化学反应仪地区分布 光催化合成2,3-二胺 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化制苯乙烯 光敏化合成 光催化还原法 清洁可再生能源化学合成 光流体微通道反应器小试 光催化降解氯酚类化合物 光催化5-羟甲基糠醛 中国科学技术大学 光化学反应釜价格 连续流光反应器分类 维生素B光合成设备 石英板式微通道光反应器 中国地质大学 光催化α-叔碳伯胺合成 光化学反应釜 光催化芬顿降解 光化学合成氮杂环庚烷 XPA光化学反应仪 光催化降解有机污染物 光化学反应仪恒温循环水控温 光氧化还原催化芳香醚氢解 烯烃的连二磺酰化修饰 光催化光异构化反应 光催化反应基本原理 郑州大学 光催化二甲苯氧化反应 光催化有机污染物降解 光催化合成氨基酯 光催化反应釜厂家 光催化制α‑叔伯胺 微通道反应器 光催化偶联反应 光反应釜材质 地屈孕酮光合成设备 烷基炔烃的双官能化转化 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化合成α‑叔伯胺 光连续流反应器 多功能光化学反应仪器 光化学制备烯烃 羧酸 光催化丁二烯 微通道反应器光催化制地屈孕酮 磁力搅拌器 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 天津大学雷圣宾教授课题组 光引发的偶联反应 多相光催化氧化降解抗生素 光催化环丙基酮去消旋化 光催化制备5-羟甲基糠醛 脂肪族羧酸脱羧卤代 朴玲钰 臭氧氧化 光催化CO2环加成反应 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 硝基芳烃 光催化合成三氟甲基酮 光催化剂合成原理 光催化氧化还原反应 连续流光反应器 亚甲基蓝 光化学反应仪在医药领域的应用 光引发的自由基反应 国产光化学反应仪厂家 光催化水分解制氢 香港大学 上海光化学反应釜 光催化反应原理 光催化合成含硼杂环化合物 光催化析氢有机耦联反应 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光流体微通道反应器中试 光催化反应釜组成 光致异构化合成药物设计 光催化连续流反应器 光加成反应 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 光催化led光源 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光氧化反应 光催化还原反应釜 自由基还原交叉偶联 光化学合成连二醇 光催化水消毒 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光催化合成合成烯丙基硼 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 恒温循环水控温的工作原理 光反应器点光源 普林斯顿大学 光催化有机合成发应 金属笼光催化制氢 光催化合成氨基酸 光流体微通道反应器量产 多相光催化氧化降解废水中抗生素 可见光催化脂肪烃 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光催化合成过氧化氢 光去羰基反应 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 N-杂环卡宾非均相光催化 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光氧化还原双重催化 近红外区光化学反应仪 光催化苯甲醚 光催化反应器常见故障解决办法 甲烷 第23届有机合成国际会议 光流体微通道反应器选型 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化降解诺氟沙星 板式微通道反应器 光催化硝酮 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光诱导下硝基氧化合成 光催化降解水中有机污染物 天津光化学反应仪厂家 光化学合成 有机光催化剂制备 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光催化三氟乙酰化反应 光流体微通道反应器厂家 JACS 光催化N-糖苷合成 大连理工大学 光化学合成β-氨基酸酯 玻璃光催化反应釜 光催化合成合成2,3-二胺化合物 光催化还原重金属离子 郑州光化学反应仪报价 光催化微流体反应设备 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光化学led光源波长 紫外光化学反应仪厂家 光催化制酮 Nature 光催化合成芳基-烷基硫醚 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 芝加哥大学 光催化实验 连续流光反应器制备异噻唑 光催化对硝基苯 光环化反应原理 国产光化学反应仪 光催化聚乙烯 光催化Meerwein型溴芳 光化学反应仪器生产厂家 加州大学洛杉矶分校 光催化反应器工作原理 微通道反应器的材质选择 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 大连工业大学 烯烃二卤化 高精密光化学反应仪厂家 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 光催化合成β- 氨基酯 光化学反应仪光源分类 光催化合成苯甲酸 光催化合成α-氨基膦氧 陕西科技大学 光化学反应特点 磺胺嘧啶 光催化合成醇类化合物 三甲基氯硅烷 光催化技术 光催化氧化技术 可见光化学反应仪 多电子 光催化自由基串联环化反应 氮化硼 微通道反应器工作原理 光化学反应仪功能 光催化合成醚类化合物 多试管光化学反应仪价格 光化学反应仪哪家比较靠谱 南方科技大学舒伟 光催化反应器常见故障问题 光催化降解沙星类抗生素 平行光反应仪光源 光催化合成2-哌啶酮 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光催化降解抗生素 红外区光化学反应仪 光催化反应釜降解 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 光催化乙烷 光催化合成镇痛药芬太尼 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光化学反应仪厂家排名 光催化制醛 光催化芳基溴的选择性氰化 异相光催化氯化苄自偶联 复合光催化剂 光催化间苯二酚-甲醛树脂 微通道反应器定制 光催化还原六价铬 光氧化合成 内置光催化光源 甲苯光催化氧化制苯甲醛 光催化甲烷制乙醇 加州大学伯克利分校 叔烷基胺 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 西湖大学 光催化剂制备过程 不锈钢反应釜 光氧化还原 光化学反应仪市场 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化降解环丙沙星 光催化有机材料合成 二维富勒烯 二苯乙烯光异构化 北京理工大学 光催化塑料降解 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光催化反应器使用说明 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 善施科技完成 Pre-A 轮融资 溶胶凝胶法 前景 紫外光化学反应仪多少钱 釜式光反应器厂家 氢烯基化 光流体微通道反应器参数 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化卤代反应 光催化胺烷基化反应 光催化合成吲哚酮类化合物 光催化低温乙苯转化 可见光催化伯胺类化合物 三氯甲基化反应 光催化反应釜操作指南 光化学反应仪光学系统 大容量光化学反应仪厂家 光催化合成松香烷型二萜 光催化降解技术 光催化丙酮 可换光源 光化学反应仪进口 光催化喹啉衍生物 光反应釜设计温度 光功能材料基本原理 不锈钢光反应釜 平行光反应仪实际应用 重庆大学 中国科学院 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光化学反应仪led光源 光化学反应仪波波长选择 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光偶联反应方程式 康奈尔大学 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 铀酰光催化烯烃氧化裂解 釜式光反应器 光催化析氢反应器 光催化合成亚磺酰胺 光催化反应器类型 光催化合成芳胺 光催化脱硫反应釜 马来酰亚胺 三氟甲基硫代化反应 光化学反应仪优势 武汉大学 光催化合成芳基胺 光催化制醇 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光催化色酮 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 多光源光化学反应仪 光氧化合成原理 光催化醇类化合物 可见光催化合成手性醇类化合物 光催化香料合成反应 光子自旋轨道耦合 光催化不饱和烃 光催化甲烷氧化偶联 光化学合成硫醚 多位平行反应釜 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光化学反应仪控温方式 上海光化学反应仪报价 光催化反应光源 光生电荷 光氧化还原双催化 多位光化学反应仪特点 邻苯二甲酰亚胺 光催化配套设备 光功能材料制备 光催化降解塑料 g-C3N4 偶联 光催化反应釜选型 光催化氧化5-羟甲基糠醛 实验室光化学反应釜 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光催化加成反应 led光化学反应釜 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光催化硫醚的选择性氧化 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化反应器用途 光化学反应光源 光催化分解水制氢 光合成 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 led光化学反应仪 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化BCBs烷基芳基化反应 光化学反应仪说明书 多相光催化氧化降解TMP 平行光反应仪维护 高压光反应釜压力设计 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 武汉光化学反应仪价格 光催化sp3C−H键氧化反应 光谱学技术药物研发 连续流光催化反应器 光催化有机合成钛磺酸框架 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 光谱学技术化学反应机理研究 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 华南理工大学 光流体微通道反应器工作原理 三氟甲基化 光催化制乙醇 光催化析氢设备 光催化还原 有机磺酸 郑州光化学反应仪 光催化羧酸 Science 微通道反应器持液量 哈尔滨工业大学 光催化农药合成 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光去羰基反应方程式 光催化芳基环丙烷 光氧催化led光源 光加成反应原理 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光催化降解盐酸四环素 光催化甲苯氧化 紫外光化学反应仪使用说明 光反应器光源 bromide 大容量光化学反应仪 光化学反应仪怎么选择 光化学基本概念 武汉光化学反应仪 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光催化微流体反应装置 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光催化反应釜使用说明书 科研级光化学反应仪 光反应釜报价 连续流微反应器 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光氯代反应原理 工业级光流体反应器 光化学反应仪价格 上海光化学反应仪厂家 光催化析氢装置 对硝基苯光催化还原制苯胺 光催化丙烯醛自由加成反应 烯二炔的环化 X射线光化学反应仪 液相光化学反应釜 羧化反应 光流体微反应器多少钱 光合成甲醇 光催化碳碳偶联反应 烯丙基sp3 C–H键烷基化 光催化BCP醚类衍生物合成 光催化光敏药物合成 内照式光化学反应釜 光催化医药合成 光催化析氢实验装置 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 β-内酰胺 大容量光化学反应仪价格 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光催化过氧化氢 分子光谱学应用 光化学反应仪设备 胺的直接C-H官能化 海南光化学反应仪厂家 微通道光反应器分类 光催化制备醛 光催化生成乙烯 光降解抗生素 光化学反应仪搅拌方式 光催化降解PET-12塑料 光催化降解水中污染物 光催化甲苯 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 光催化合成苯并噻唑衍 光化学反应仪保养 光催化制醚 光化学反应仪操作指南 开放式光源 可见光催化脱羧溴化反应 光催化降解抗生素废水 气相沉积法制光催化剂 脂肪族异硫氰酸酯 光催化反马氏氢胺化反应 微通道反应器技术参数 led光催化反应釜 微反应器 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 有机化合物脱氢偶联 噻蒽鎓盐光催化 光催化应用 光催化降解芳香族污染物 光催化反应釜反应腔 光异构化反应 玻璃光反应釜温度控制 有机光催化 光催化木质素解聚 微通道反应器透光材质 微通道光反应器 光催化脱羧反应 光催化偶联 光催化甲烷氧化 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 UV光反应器 光解对四溴双酚A 光化学反应仪内置搅拌原理 光催化的不对称烯烃异构化 光加成反应方程式 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光催化合成 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 烯烃环异构化合成杂环 组合式反应釜 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光化学反应仪用途 光催化剂降解诺氟沙星 高精密光化学反应仪报价 东京大学 光催化二氧化碳还原制乙烯 光流体微反应器厂家 光催化木质素模型化合物 光催化炔烃生产伯醇 光化学反应机理 光催化合成2-取代萘 光催化分解反应 光催化医药合成反应仪 可见区光化学反应仪 光催化CH4制C2H4 光化学反应仪常见问题 光催化合成苯甲腈 光诱导合成CF3 光催化合成维生素B反应方程式 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 光催化降解设备 光化学反应仪精度 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 光催化水处理 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化乙苯 光催化硫醚化反应 光自由基加成反应原理

18221306212