Nature Chemistry光催化 | 能量转移光诱导N-N吡啶叶立德[3+2]环加成

摘要:韩国科学技术院在Nature Chemistry上发文,报道了利用光催化[3+2]环加成反应,实现了立体选择制备吡啶基内酰胺化的有效方法,主要基于N–N吡啶叶立德在光催化剂存在下的独特三重态反应

光催化环加成是一种强有力的反应,将烯烃转化为通常在热催化条件下难以生成的高价值合成材料。在药物应用中,内酰胺和吡啶都很重要的分子结构,但目前缺乏有效的合成策略,将其结合在单一分子结构中。

近日,韩国科学技术院(Korea Advanced Institute of Scienceand Technology)Wooseok Lee, Sungwoo Hong等,在Nature Chemistry上发文,报道了利用光催化[3+2]环加成反应,实现了立体选择制备吡啶基内酰胺化的有效方法,主要基于N–N吡啶叶立德在光催化剂存在下的独特三重态反应。
在温和条件下,三重态双自由基中间体,与广泛的活化/非活化烯烃进行逐步自由基[3+2]环加成。该反应方法表现出优异的反应效率、立体选择性和官能团兼容性,有助于一步合成邻位吡啶γ-/δ-内酰的顺式构型合成子。实验和计算相结合的研究表明,能量转移过程生成了三重态双自由基N–N吡啶叶立德中间体,从而促进了逐步环加成反应。
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Energy-transfer-induced [3+2] cycloadditions of N–N pyridinium ylides

能量转移光诱导N-N吡啶叶立德[3+2]环加成 

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图片图1: 能量转移energy transfer (EnT) 驱动的N–N吡啶叶立德[3+2]环加成反应的设计方案。


图片图2:通过能量转移EnT诱导途径,开发了N–N吡啶叶立德的[3+2]环加成反应。


图片图3:机制研究。


图片图4:反应机理和计算的能量图。

文献链接
https://www.nature.com/articles/s41557-023-01258-2
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01258-2
本文译自Nature


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