基于定向还原导向的多级孔负载型铱催化剂设计:由喹啉与烯酮直接构建久洛尼定

摘要:通过开发一种多级孔二氧化锆负载的铱催化剂,作者成功地将其用于高效的喹啉和共轭烯酮的定向还原环化反应,可以选择性地直接构建久洛尼定衍生物。该合成法具有良好的底物和官能团适用性、高原子和步骤经济性、催化剂可重复使用、便于功能性分子的多样性合成等优点
久洛尼定是一类非常重要的氮杂环化合物,广泛应用于光化学工业中的荧光染料以及具有生物活性药物等相关产品的开发。尽管具有如此重要的应用,但是目前报道的制备久洛尼定衍生物的方法却十分有限。早在1946年,Weissberger等通过1-溴-3-氯丙烷和四氢喹啉得到了久洛尼定 (Org. Synth194626, 40) (图1a)。后来,Bruneau和Minakawa先后报道了四氢喹啉和苯胺与1,3-二醇经铱催化均相脱氢环化合成久洛尼定 (ChemCatChem 20157, 1090−1096; Synlett 201829, 2385−2389) (图1b,c)。最近,通过使用手性二胺配位的钌催化剂,范青华教授课题组报道了2-烷基-8-乙基酮喹啉的分子内还原胺化,对映选择性合成了久洛尼定 (Org. Lett202022, 2251−2255) (图1d)。尽管具有重要的应用价值,但这些合成方法通常会使用含卤素或预功能化的试剂,而且使用的贵金属催化剂难以回收和重复使用。因此,发展新的合成策略,用可重复使用的金属催化剂从简单易得的原料直接构建久洛尼定将具有重要的意义。



近年来,氢转移介导合成各种功能性分子引起了人们的广泛关注,因为这一方法消除了潜在的安全问题,不需要高压氢气,使得操作安全简便。从环境和经济的角度来看,利用可再生甲酸作为氢供体催化还原环化喹啉和共轭烯酮将是直接获得久洛尼定的一种十分具有吸引力的方法(图1e),因为两种反应原料都很容易获得,而且价格便宜,反应过程只有水是副产物。然而,该过程却会面临以下挑战:(1) 喹啉和烯酮都是可还原试剂。相比之下,喹啉衍生物的还原涉及到去芳构化,远比烯酮的还原困难,本合成却需要选择性还原喹啉而烯酮不被还原。(2) 共轭烯酮捕获原位生成四氢喹啉的速率需比四氢喹啉被甲酸甲酰化的速率快。基于这些问题,开发一种兼容匹配的催化剂,能够定向还原喹啉并促四氢喹啉与烯酮的环合反应是实现该合成方法的关键。


图片


图1. 久洛尼定的合成方法

近日,华南理工大学张珉课题组在前期氢转移介导的氮杂环构建与官能化反应的工作基础上 (Angew. Chem. Int. Ed201756, 14232; ACS Catal., 20177, 4780; ACS. Catal20188, 5869; ACS Catal202010, 5243; ACS Catal202111, 9271; Chem. Sci202112, 13802; Nat. Commun., 202212, 2393),报道了一种多级孔酸性二氧化锆负载的铱催化剂(Ir-N@HP-mesoZrO2),并首次将其应用于喹啉和共轭烯酮还原环合反应直接构建久洛尼定,该反应方法具有高选择性、良好的底物和官能团相容性、高的步骤和原子经济性、催化剂可重复使用等优点。相关成果发表于ACS Catalysis


图片


图2. Ir-N@HP-mesoZrO2和Ir-N@mesoZrO2催化剂的制备流程

如图2,作者制备了多级孔Ir-N@HP-mesoZrO2催化剂和介孔催化剂 (Ir-N@mesoZrO2)。此外,还制备了几种不同载体负载的铱催化剂,包括中性的Vulcan XC72R碳粉、酸性ZrO2、碱性MgO (如图3)。作者测试了它们对模型反应喹啉1a和共轭烯酮2a还原环化反应的催化性能,利用Ir-N@HP-mesoZrO2-350作为催化剂得到最优的产率。Ir-N@C和Ir-N@MgO表现出较差的活性,说明酸性载体在该反应中不可或缺的作用。相比之下,Ir-N@HP-mesoZrO2-350催化剂的性能优于Ir-N@mesoZrO2和Ir-N@nanoZrO2,这是由于Ir-N@HP-mesoZrO2-350催化剂的缺陷和多级孔结构赋予了足够的Lewis酸性位点和铱活性位点。在焙烧温度为500 ℃和800 ℃下,催化剂的活性低于Ir-N@HP-mesoZrO2-350催化剂,说明焙烧温度对负载的金属铱的化学环境有重要影响。直接使用HP-mesoZrO2载体,均相铱盐、铱的络合物或HP-mesoZrO2/IrCl3·3H2O的混合物均不能得到目标产物。


图片


图3. 不同催化剂的评估

在确定了最佳反应条件后,作者对催化剂进行了一系列表征,XRD图谱表明,多级孔UiO-66 (HP-micUiO-66) 前驱体通过热分解成功地转变为多级孔ZrO2。利用SEM分析HP-mesoZrO2的形貌,主要由小颗粒的团聚构成,形成海绵状形态。TEM进一步展示了Ir-N@HP-mesoZrO2-350催化剂其形貌是纳米颗粒的小团聚,颗粒间形成了介孔孔洞。HAADF-STEM和相应元素的mapping图像表明,在HP-mesoZrO2载体中,金属铱均匀分散于载体上,未观察到明显的铱纳米颗粒。ICP结果表明,Ir元素含量仅为0.1 wt %,这表明具有多级孔结构的催化剂即使在超低铱负载量的情况下也能提供足够的催化位点。用氮气物理吸附测定了材料的孔隙结构性质,表明HP-mesoZrO2具有少量微孔和大量的介孔分布。微孔和部分介孔是由有机配体分解形成的,而另一部分介孔是由颗粒间间隙组成的。Ir-N@HP-mesoZrO2-350催化剂的XPS证明了Ir-NX物种是催化活性位点。此外,催化剂的NH3-TPD结果表明,该催化剂含有丰富的弱酸性和中强酸性位点。


图片


图4. 催化剂的SEM(左)和N2物理吸附表征结果(右)

在确定了最优催化体系后,作者研究了该新发展的还原环化反应的底物范围,发现具有良好的底物和官能团相容性,以中等到较高的产率得到结构多样化的久洛尼定产物。


图片


图5. 底物范围研究


图片


图6. 底物范围研究二

基于催化剂构效关系研究和反应机理探索,作者提出了喹啉1a和烯酮2a生成产物3aa可能的反应路径。Ir-N@HP-mesoZrO2-350催化剂对HCOOH进行分解释放CO2并对氢进行异裂,催化剂中铱和氢负相结合、氮掺杂物和氢正相结合,而酸性载体可以选择性吸附喹啉,该协同催化体系可以对极化不饱和体系喹啉进行定向还原原位生成四氢喹啉1a'。然后,1a'与共轭烯酮2a发生亲核加成(即氢胺化)得到加成产物3aa−1。在质子的辅助下,富电子的四氢喹啉和羰基发生分子内加成 (3aa−2) 和脱水反应得到烯基中间体3aa’3aa″ (HR-MS检测)。最后通过3aa'3aa″经转移氢化得到产物3aa


图片


图7. 反应机理

小结

通过开发一种多级孔二氧化锆负载的铱催化剂,作者成功地将其用于高效的喹啉和共轭烯酮的定向还原环化反应,可以选择性地直接构建久洛尼定衍生物。该合成法具有良好的底物和官能团适用性、高原子和步骤经济性、催化剂可重复使用、便于功能性分子的多样性合成等优点。催化剂的构效关系表明,氮配位的铱 (Ir-NX) 是催化活性物种,多级孔结构提供了丰富的活性位点,即使在超低铱负载下,酸性的二氧化锆载体有利于反应物喹啉在催化剂表面的吸附,从而实现化学选择性还原,实现预期的合成目的。本文通过将多相催化下氢转移介导的底物活化与原位偶联过程相结合,为进一步发展更多新的有价值的化学转化奠定了基础。华南理工大学博士生贾欢欢为本文第一作者,张珉教授为通讯作者。


Direct Construction of Julolidines via Reductive Annulation of Quinolines and Conjugated Enones by a MOF-Derived Hierarchically Porous Iridium Catalyst

Huanhuan Jia, Rong Xie, Guangpeng Lu, Huanfeng Jiang, and Min Zhang*
ACS Catal., 202212, 10294−10303, DOI: 10.1021/acscatal.2c02573



查看更多
相关阅读
热门标签
光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化制醇类化合物 光催化合成磺酰氟化合物 偕溴代硝基环丁烷 寡聚物 光化学反应优势 光催化反马氏氢胺化反应 光催化BCBs烷基芳基化反应 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 大容量光化学反应仪 阿德莱德大学 光催化烯烃 光催化合成噁唑 工业级光催化降解反应釜 微反应器 光催化苯胺 光化学反应 光偶联反应方程式 光催化反应器用途 光化学反应仪进口 光催化微流体反应设备 北京大学 光反应釜分类 华南理工大学 光催化降解抗生素 光化学反应仪进口风险 ghx光化学反应仪优势 光反应釜搅拌速度 光化学耦合 光化学反应仪技术标准 光自由基加成反应原理 多功能光催化反应器 光流体微通道反应器参数 光催化合成C₂H₆ 上海光化学反应仪报价 微通道反应器光催化制地屈孕酮 光催化还原CO2 平行光反应仪特点 地屈孕酮分子式 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 EDA 复合物 光催化还原六价铬 光催化甲烷制乙烷 可见光催化脂肪烃 光化学反应仪常见问题 光催化合成α‑叔伯胺 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 光化学合成芳基胺 光催化还原 三氯甲基化反应 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 光子自旋轨道耦合 紫外光化学反应仪使用说明 光催化N-酰胺 光化学反应仪工作原理 光催化脱氢还原 玻璃光催化反应釜工作原理 光催化氢氟磺酰化 光催化加成反应 光催化析氢实验装置 光催化反应仪器选型 CO2还原 光催化合成吡唑硼化物 芳香酮化合物光敏剂 光氯化反应釜 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 江苏大学 光催化合成手性双环己烷类化合物 光降解抗生素 光芬顿法 光催化反应釜选型 光反应釜容量 精密光化学反应仪 大容量光化学反应仪厂家 led光催化反应釜 光催化合成超高分子量聚合物 平行光反应仪选型 光偶联反应原理 光化学反应仪光源分类 光化学反应仪使用说明书 多位光化学反应仪特点 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 甲烷 芳香族异硫氰酸酯 光化学反应仪搅拌方式 光诱导钯催化体系 光催化硫醚的选择性氧化 马来酰亚胺 光催化降解水中四环素类抗生素 新加坡国立大学 光催化尾气分解 多试管光化学反应仪价格 光加成反应原理 光催化修饰香料分子 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光化学合成N-糖苷 光催化降解水体有机污染物 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光化学反应仪分类 光催化碳氟磺酰化 光催化合成亚磺酰胺 光催化聚乙烯 光催化苯甲醚酰胺化反应 光催化羧酸 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 可见光催化氯化反应 光催化氧化胺偶联 南京光化学反应仪 光催化制酯 光催化制备乙二胺 光催化苯甲醚酰胺化 可见光催化从环己酮 光催化微流体反应器设备 Nature 光催化烯烃全氟异丙基化反应 光催化降解五氯苯酚 高压光反应釜 清洁可再生能源化学合成 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光催化炔烃 三甲基氯硅烷 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化合成氨基酸衍生物 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光生电荷 光化学led光源 光反应器 光催化苯基甘氨酸 光催化合成镇痛药芬太尼 加州理工大学 光引发的偶联反应 中山大学 光催化合成H2O2 高精密光化学反应仪厂家 有机光催化合成2-哌啶酮 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 多功能光化学反应仪功能 光化学led光源波长 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光催化卤代反应 光催化合成苯甲腈 光催化微塑料升级转化偶联 微通道反应器持液量 光诱导炔烃双官能团化反应 光化学反应釜价格 光催化氮类化合物化学转化 可见光催化羰基类化合物 光化学反应仪器厂家 光催化氧化降解抗生素 led光反应釜 烯烃的氢甲基化反应 多功能光化学反应仪 北京光化学反应仪报价 光催化N-糖苷合成 广东工业大学 异相光催化氯化苄自偶联 高压光化学反应釜报价 有机光催化剂 液相光化学反应釜 多功能光反应仪 钙钛矿光催化剂 光氧化还原催化 光催化反应釜医药合成 光化学反应仪结构特点 光催化还原法 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 地屈孕酮工艺流程 光催化电子转移反应 光催化丁二烯 光化学反应仪设备 噻蒽鎓盐光催化 高压光反应釜压力设计 二维富勒烯 国产光化学反应仪公司 水相硫-芳基抗体偶联 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光功能材料表征方法 可见光催化脱羧溴化反应 光催化木质素解聚 钍簇 光催化合成苯并噻唑衍 光催化水相硫-芳基抗体偶联 柱式微通道反应器 光催化合成原理 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光催化合成维生素B反应方程式 上海光化学反应仪厂家 光催化香料合成反应仪 微通道反应器材质 光催化反应釜光源 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 高通量光反应仪报价 光氧催化led光源 光催化间苯二酚-甲醛树脂 光催化对四溴双酚A 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 光化学反应仪哪个品牌好 光催化降解聚乙烯 光还原反应 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 光化学反应仪应用 光化学反应仪选哪家 光合成 光催化光异构化反应 led光反应仪 水制氢 光化学制备烯烃 LED光化学反应仪 光催化木质素模型化合物 光催化剂选择 光催化制维生素D 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 有机光化学反应类型 光致异构化合成药物设计 多光源光化学反应仪报价 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化制备2,5-己二酮 光催化二氧化碳还原制乙烯 光催化合成甲醇 光催化丙烯醛自由加成反应 光催化环丙叔醇 实验室级光化学反应仪 光催化芳香醚氢解 连续流光反应器 光催化合成β-酮一级氯化物 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 西安交通大学 厦门大学 光化学反应仪led光源功率 光催化水分解制氢 光电催化 光催化反应器香料合成 光催化合成氟烷基酮化合物 光催化合成醇类化合物 国内光化学反应仪现状 光催化合成E-烯丙醇 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 微通道光反应器分类 山东大学 第23届有机合成国际会议 光催化制乙烷 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 气相沉积法制光催化剂 光催化合成吲哚酮类化合物 可见光催化还原芳香硝基化合物 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 南京理工大学 平行光反应仪实际应用 可见光催化合成三环氮杂芳烃 对硝基苯光催化还原制苯胺 光催化制氢产率 光致异构化合成原理 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 光氧化还原-NHC 分子光谱学原理 金属光氧化还原交叉偶联 实验室平行光反应仪 XPA光化学反应仪 光催化降解技术 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 多相光催化氧化降解TMP 光催化反应釜使用说明书 光催化降解对四溴双酚A X射线光化学反应仪 加州大学洛杉矶分校 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化降解四环素 光催化医药合成反应釜 光催化光源 光引发的自由基反应 led光催化反应设备 光诱导脱羧烷基化反应 光催化制醇 定制光流体微通道反应器 硝基芳烃 金属氧化物光催化剂 中国矿业大学 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 釜式光反应器 光化学反应仪市场分布 光催化去除四环素 光氯代反应 烯烃双官能团化反应 光催化反应速率 光催化环丙烷的去消旋化 光化学反应仪哪家性价比高 光催化C-N偶联耦合 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光催化合成合成2,3-二胺化合物 深紫外光化学反应仪 国产光化学反应仪厂家 近红外区光化学反应仪 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光诱导硝基氧化合成 光催化交流研讨会 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光流体微通道反应器定制 光催化对硝基苯 光化学合成β-氨基酸酯 β-内酰胺 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光流体微通道反应器小试 g-C3N4 高压光化学反应釜 光引发的重排反应 光反应釜用途 光催化的不对称烯烃异构化 光催化合成反应釜 玻璃光反应釜温度控制 光催化重排合成芳乙胺 光敏化合成 甲苯光催化氧化制苯甲醛 光化学反应方程式 光氧化还原吡哆醛自由基生物 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光降解聚乙烯 光催化合成2-哌啶酮 光催化还原CO2制乙烷 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 光加成反应方程式 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 光催化色酮 不锈钢反应釜 光化学反应过程 板式微通道光反应器 不锈钢光化学反应釜 光催化C-N偶联耦合产氢 OER 异噻唑啉酮光催化降解 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光自由基加成反应 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光催化反应釜冷却装置 光催化炔烃生产伯醇 光催化氧化还原 光氧化合成 光化学合成基本原理 光化学反应仪报价 光降解反应釜 光催化去除难降解的芳香族污染物 光催化胺烷基化反应 光催化制氢 光催化氧化反应 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光化学反应仪产物分析 海南光化学反应仪价格 前景 不锈钢光反应釜 LED光催化反应器应用 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光催化合成地屈孕酮 光催化氧化降解盐酸四环素 光化学反应仪温度控制系统 光催化基本原理 光催化氧化甲烷制甲醇 光催化生成乙烯 光催化烯丙基醋酸酯 光引发偶联反应 光化学反应仪选购 JACS 微通道反应器作用 光催化合成β2,2-氨基酯 光化学反应仪波长 光化学反应釜厂家 酮烯胺 可见光催化苯 光氧化还原双催化 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 哈尔滨工业大学 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光催化降解邻苯二甲酸酯 分子光谱学应用 光催化生成2-吲哚酮 邻苯二甲酰亚胺 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化降解装置 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光催化5-羟甲基糠醛 可见光催化伯胺类化合物 溶胶凝胶法合成光催化剂 N-杂环卡宾非均相光催化 光催化还原制苯胺 光催化甲苯 微通道连续流反应器 开放式光催化光源 光催化硫醚化反应 光催化降解BPA 北京理工大学 开普敦大学 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 有机光化学基本概念 水热法制光催化剂 光催化聚乙烯转化为丙酸 红外光化学反应仪 光催化氧化甲烷 常温常压光解塑料 光催化析氢有机耦联反应 光催化制地屈孕酮 光催化合成三氟甲基酮 光催化微流体反应装置 分子光谱学概念 可见光化学反应仪 led光化学反应仪波长 香港城市大学 石英微通道光反应器 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 微通道反应器压力值 紫外光化学反应仪多少钱 平行光反应仪光源 东京大学 光催化CO2还原 光催化反应釜作用 光催化反应釜材质 实验室光催化反应釜 天津光化学反应仪 光化学反应仪功能 有机光催化剂表征方法 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 微通道反应器 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光催化降解盐酸四环素 光催化甲烷制甲醛 光催化水处理 溴二氟烷基 康奈尔大学 光聚合反应 光催化sp3C−H键氧化反应 光催化水净化器 光催化合成C4化合物 光化学反应釜 光化学反应仪使用说明 可见区光化学反应仪 上海光化学反应仪 光催化生成C₂烃类化合物 光催化制氢反应仪 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化胺烷基化 有机光催化剂应用领域 光化学反应仪地区分布 光化学反应仪转速 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光催化医药合成反应仪 光催化分解水制氢 光电共催化 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光化学反应仪维护保养 光化学合成仪 多工位光化学反应仪 光催化连续流反应器 光催化偶联制乙醇 有机光催化合成地屈孕酮 光催化有机合成地屈孕酮 光催化医药合成 光催化合成芳胺 三氟甲基硫代化反应 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光催化H2O2 急需光化学反应仪 固定床光反应器优势 光催化降解水中污染物 南开大学 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光催化合成酯类化合物 复旦大学 光催化制苯甲酸 光催化合成芳基胺 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 邻氟磺酰硼化反应 光氧化合成原理 喹啉 光化学反应仪维护 自由基 科研级光化学反应仪 固定床光反应器选型 光催化合成磺酰胺 光催化药物降解 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光连续流反应器 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光化学反应釜技术参数 可见光催化合成手性醇类化合物 脂肪族异硫氰酸酯 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 光化学反应仪参数 光催化苄胺偶联 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 开放式光催化光源功率 光催化合成含硼杂环化合物 有机光化学合成应用 浙江大学 光催化降解酚类物质 微通道反应设备 光催化合成β- 氨基酯 光催化低温乙苯转化 光催化降解水中有机污染物 多位光化学反应仪优势 光氧化还原催化芳香醚氢解 光催化反应釜降解 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化剂合成 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光催化降解PET-12塑料 光化学反应仪市场 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光催化药物合成 光催化环丙基酮去消旋化 光催化反应器类型 国内光化学反应仪 光催化甲烷制乙醇 光化学反应光源 大容量光化学反应仪价格 光催化Meerwein型溴芳基化反应 上海光化学反应仪厂家排名 武汉大学 有机合成 光催化合成2-取代萘 光化学反应仪规格 芝加哥大学 郑州光化学反应仪厂家 平行光反应仪品牌 光催化还原技术 烷基炔烃的双官能化转化 可见光催化还原硝基化合物 光催化烯烃异构化 光催化合成松香烷型二萜 光催化剂实现单电子转移 光化学反应仪配套设备 光流体微反应器厂家 釜式光反应器厂家 石英光化学反应釜 光催化产氢装置 多相光催化氧化降解抗生素 光催化反应器使用注意事项 光催化实验 光催化降解芳香族污染物 光催化还原反应釜 光催化制合成三氟甲基酮 多位光化学反应仪厂家 光催化生成烷基自由基 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光催化合成BCP醚类衍生物 光化学反应仪光源选择 光化学反应釜分类 可见光催化芳香杂环氮自由基 水裂解 光催化1,2-氨基醇合成 光催化反应釜反应腔 聚合物微通道反应器 西湖大学 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 烯烃 安徽大学 光催化合成酮类化合物 可见光催化合成腈类化合物 光催化反应釜 光催化降解仪器 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化制高炔丙醇化合物 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光催化硝基芳烃 光催化析氢 光化学合成 甲烷氧化偶联制轻烷烃 吉林大学 甲烷光催化氧化偶联 光催化合成2,3-二胺 光化学反应特点 高效光催化氧化偶联反应 微通道光反应器 光催化胺化 重庆大学 光化学反应仪光源 天津光化学反应仪厂家 光催化甲烷偶联制乙烷 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化氧化法 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光催化分解反应 郑州光化学反应仪报价 光催化合成芳胺及衍生物 光流体微通道反应器 光诱导LMCT脱羧 光催化脱硫反应釜 光化学反应仪多少钱 光催化合成高炔丙醇化合物 光催化微流体反应器 深紫外光化学反应仪厂家 维生素B光合成设备 光催化降解亚甲基蓝 光催化降解设备 光催化甲苯选择性氧化 光催化氧化反应釜 光催化水消毒 光反应釜功能作用 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 布里斯托大学 水凝胶 上海多试管光化学反应仪 光化学反应仪维修 led光化学反应釜 光氯化反应釜厂家 大连理工大学 光催化反应基本过程 光催化还原重金属离子 有机 光氯代反应原理 有机光光合成过氧化氢 bromide 光催化制氢设备 铀酰光催化烯烃氧化裂解 光催化产业化 低温光化学反应仪 烯烃的连二磺酰化修饰 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 地屈孕酮光合成设备 偶氮苯 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光化学反应仪优势 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光催化反应器 光化学反应仪LED光源 可见光催化硫氰化反应 光催化氧化制甲醇 光催化苯甲醚类化合物 光催化剂设计 有机化合物脱氢偶联 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 玻璃光化学反应釜 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光化学反应仪厂家排名 烷基磺酰化反应 光化学反应釜选型 玻璃光催化反应釜 光化学反应仪生产厂家 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 光催化反应釜功能 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 烯烃的光氧化 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 光催化污水处理 光化学反应仪实验结果 光化学反应仪精度 可见光催化葡萄糖产HMF 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化卡宾与腈 光催化脱羧反应 实验室光反应釜 微通道反应器技术参数 光反应釜组成 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化合成醚类化合物 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 胺的直接C-H官能化 可见光光源 可见光驱动有机转化 红外区光化学反应仪 光催化反应器常见故障解决办法 光催化反应器在有机合成领域的应用 光催化合成氮杂环庚烷 光去羰基反应方程式 光催化水分解 常州光化学反应仪 光催化反应方程式 光化学反应釜如何选择 叔烷基胺 光环化反应 实验室光化学反应仪 光催化led光源 PHECOO 光化学合成策略 光催化析氢反应器 微通道反应器持液量设计 光催化剂合成原理 光催化生物质脱氢 Science 朴玲钰 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化反应器工作原理 可见光催化还原炔丙基化反应 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光化学反应仪化工领域应用 光去羰基反应 光催化甲烷制乙酸 紫外光化学反应仪波长 芳烃的光氧化 光化学反应釜报价 光催化氧化二氧化硫 合成可光降解聚乙烯 开放式光源 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光催化芳基环丙烷 光流体微反应器 光催化不饱和烃 光解对四溴双酚A 光催化合成反应仪 紫外光化学反应仪 玻璃光反应釜压力 烯二炔的环化 光化学反应仪用途 光催化微通道反应器 光催化合成应用 光催化反应釜组成 光催化合成 光催化还原制酮 二硫化物光化学合成 光催化有机污染物降解 C–H双官能团化反应 光催化CO₂还原制C2H4 拉曼区光化学反应仪 光催化甲烷氧化 光异构化反应 实验室光化学反应釜 光催化合成维生素B 剑桥大学 光溴化反应釜 光化学反应仪选型 光反应器光源 光催化烯烃的芳硅化反应 烷烃的光氧化 光催化甲烷 光催化去除有机污染物 光催化喹啉衍生物 光流体微通道反应器工作原理 光催化烯烃α-酰化反应 硝基苯乙炔修饰 光致异构化合成 光化学合成有机化合物 磁力搅拌器 光催化反应釜维护保养 光催化反应釜操作指南 海南光化学反应仪厂家 光催化甲烷转化为高附加值化学品 玻璃微通道反应器 光催化制备四氯化碳化合物 香港大学 平行光反应仪 光催化CO2环加成反应 金属笼光催化制氢 光化学反应仪波波长选择 光催化降解氯酚类化合物 光反应釜 可见光催化合成苯酚 光催化降解二氯苯酚 光化学反应仪波波长 多位光化学反应仪 光催化还原二氧化碳制乙烷 光化学硝基苯去芳构化 光催化甲烷转化 光催化LED光源 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 上海光化学反应釜 糠醛 光催化制甲醇 南京光化学反应仪选哪个品牌 光化学基本概念 光催化空气净化 光催化反应釜光柱 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光催化芳基溴的选择性氰化 光催化合成酰基酮产物 多试管光化学反应仪厂家 光催化制醚 电化学 洛桑联邦理工学院 盘管式聚合物微通道光反应器 半导体光催化剂 光化学反应仪光学系统 可见光诱导催化卤代吡啶 有机光化学反应仪 维生素B分子式 光催化甲烷氧化制甲基 釜式光反应器厂商 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光化学反应仪 光化学反应仪在医药领域的应用 有机光化学反应机理 光加成反应 福州大学 上海大学 光催化降解有机污染物 光催化丙酮 光氧化还原反应 紫外光化学反应釜 平行光化学反应仪 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光催化醇脱氧芳基化 光催化磺胺嘧啶 光化学合成氮杂环庚烷 光偶联反应 光氧化 光催化还原反应 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光催化三氯甲基烯烃内酯化 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 有机光催化剂基本原理 多相光催化 光化学反应仪价格 多功能光化学反应仪器 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 内置光催化光源 光催化降解有机物 光催化降解苯酚 光催化有机合成钛磺酸框架 光催化氧化甲苯 光催化芳香醇 光催化制二芳基硅化物 光催化解聚木质素 光反应釜容量选型 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 高通量光化学反应仪 光化学反应仪保养 工业级光流体反应器 光催化领域 平行光反应仪厂家排名 光催化合成合成环状胺 光催化氧化 微通道反应器工作原理 光流体微反应器报价 连续流反应器 有机光催化剂制备 光催化剂制备原理 光催化降解CIP 光催化自由基串联环化反应 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 有机光化学反应原理 光催化制H2O2 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 高压光反应釜应用场景 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化合成钛磺酸框架 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 多光源光化学反应仪厂家 光催化磺胺嘧啶降解 光催化碳碳偶联反应 光催化乙烷 光催化乙苯 连续可见光催化 光催化偶联 光诱导合成CF3 光化学反应仪内置搅拌原理 光催化甲烷制乙醛 紫外可见光化学反应仪 光流体微通道反应器选型 光致异构化合成应用 光催化制氨基酸 中国地质大学 高压光化学反应釜厂家 光催化接力不对称催化 石英玻璃反应釜 光催化合成磺酰氟硼化物 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 光催化合成苯甲酸 可见光催化二氯化 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 光催化制α‑叔伯胺 光催化合成烯烃 多通道光化学反应仪 高精密光化学反应仪报价 光催化原理 光催化 光化学反应仪光强分析 有机磺酸 微通道反应器设计参数 光化学反应仪led光源 光氧化还原双重催化 脂肪族羧酸脱羧卤代 光催化α-羟基酸 南京光化学反应仪哪家好 光催化亚磺酰胺 光催化降解法 室温光催化氧化甲烷 光催化合成反应方程式 石英微通道光反应器压力设计 光催化酰胺化反应 光引发的环化反应 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 可见光催化葡萄糖 光去羰基反应原理 光催化合成乙烷 微通道连续流光反应器 ​Angew 四川大学 有机光催化剂功能区别 光催化合成氨基酸 光催化反应机理 氟聚合物 溴代烷烃 光环化反应方程式 光化学反应仪哪家好 石英板式微通道光反应器 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化技术 光催化还原制烯烃 光催化农药合成 光催化反应釜厂家 光催化塑料降解 光催化剂制备过程 光催化析氢设备 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化剂种类 光催化合成过氧化氢 光催化氧化糠醛 Au-CeO2 光催化合成α-硼基醛 光化学反应仪贵吗 光催化苯酚 可见光催化烯烃双官能团化反应 多电子 中国科学院 复旦大学张立武 N-烷基苯胺 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光化学反应仪采购 光催化降解塑料 烯丙基sp3 C–H键烷基化 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光催化合成维生素B工艺流程 光催化合成α-氨基膦酸酯 微通道反应器压力值设计 地屈孕酮制备设备 羧酸 多试管光化学反应仪 光还原反应原理 光催化反应器使用说明 等离子体催化 光催化反应釜工作原理 光催化BCP醚类衍生物合成 光氧化合成应用 常州光化学反应仪厂家 光催化合成α-氨基膦氧 玻璃光反应釜 磺胺甲恶唑抗生素 加州大学伯克利分校 不锈钢微通道反应器 大连工业大学 光化学反应仪使用指南 光催化芬顿降解 光催化合成合成烯丙基硼 光催化蒽醌基环三核铜配合物 光催化甲烷氧化偶联 光催化乙炔制乙烯 光催化一级杂芳基胺 连续流微反应器 有机光催化剂分类 光催化降解诺氟沙星 工业级光化学反应仪 氮杂环丙烷 华中科技大学 华中师范大学 光催化剂降解诺氟沙星 光化学反应仪哪家比较靠谱 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 多光源光化学反应仪 可见光催化 光合成甲醇 光催化氯化苄自偶联反应 武汉光化学反应仪厂家 中国科学技术大学 光催化选择性氧化芳香醇 光反应釜设计温度 光催化偶联反应 硼化 光催化环加成反应 光催化应用 光化学合成硫醚 氨基悬链烯烃 非均相光催化 自由基加成反应 光催化析氢装置 光催化降解PAEs 武汉光化学反应仪 光催化降解抗生素废水 组合式反应釜 偶联 光催化降解环丙沙星 微通道反应装置 光谱学技术药物研发 光催化反应原理 光反应器点光源 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化水分解产氢 聚合物 海南光化学反应仪 烯烃环异构化合成杂环 清华大学 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 纳米光催化剂 光功能材料基本原理 光催化制苯乙烯 光化学反应仪怎么选择 光催化合成芳基-烷基硫醚 有机光化学反应应用 光化学反应机理 光催化二甲苯氧化反应 臭氧氧化 光催化反应釜常见故障问题 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 三氟甲基化 光催化Heck类偶联反应 复合光催化剂 光催化合成多取代氮杂环庚烷 led光催化反应器 光催化产氢 光催化伯胺类化合物 实验室光化学反应仪选购指南 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化CH4制C2H4 常州光化学反应仪价格 led光化学反应仪 有机光化学合成策略 光流体反应器 光催化苯甲醚 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光催化双分子烯烃还原偶联 光化学反应仪说明书 光化学反应仪时间设置 光合成生物学 普林斯顿大学 宾夕法尼亚大学 光催化环丙烷 亚甲基蓝 烯烃二卤化 光化学反应釜类型 紫外光催化反应器 南方科技大学舒伟 微通道反应器透光材质 可换光源 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 地屈孕酮光催化设备 光催化苯甲醇 光诱导下硝基氧化合成 聚四氟乙烯反应釜 平行光反应仪厂家 光催化合成烯丙基硅化合物 曼彻斯特大学 氢烯基化 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 多试管光化学反应仪多少钱 光催化糖类 华南师范大学 光催化降解反应釜 光催化聚乙烯转化为乙烯 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 高温高压光反应釜 光催化醇类化合物 模板法制光催化剂 光催化氧化技术 光谱学技术化学反应机理研究 光催化Meerwein型溴芳 可见光催化氧化脱氢 光催化香料合成反应 固定床光反应器厂家 光流体微通道反应器厂家 自由基还原交叉偶联 led光化学反应仪控温 光催化反应光源 光催化末端烯烃 磺胺嘧啶 光催化反应器常见故障问题 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 有机光催化剂应用场景 天津光化学反应仪报价 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光催化制醛 微通道反应器定制 去芳香性戊烯基化反应 同济大学 光催化合成硫醚 光催化甲烷制甲醇 国产光化学反应仪 光催化制乙烯 黄素光催化去饱和与环氧反应 led光反应仪器 郑州光化学反应仪 高通量光反应仪厂家 二氟烷基自由基加成 ghx光化学反应仪 光催化降解VOCs废气 光流体微反应器多少钱 多位平行反应釜 紫外光化学反应仪厂家 插烯反应 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光催化反应器波长筛选 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化聚合反应 光催化有机合成 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化过氧化氢 多位光化学反应仪报价 光功能材料制备 平行光反应仪技术参数 光化学反应仪解决方案 溶胶凝胶法 实验室光化学反应釜工作原理 光化学反应仪厂家 可见光催化穿梭二溴化 光催化制备维生素B 连续流微通道反应器 光流体微通道反应器中试 可见光催化N-烷基化 光化学 光催化合成N-烷基苯胺 光降解反应釜应用场景 光反应釜材质 光反应器LED光源 光化学有机反应 陕西科技大学 光化学反应仪器生产厂家 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 有机光催化 叠氮化物 贵州大学 光催化降解 釜式光反应器选型 光催化三氟乙酰化反应 华东理工大学 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化氧化还原反应 光催化有机污染物矿化 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化氧化氮氧化物 光催化制乙醇 平行光反应仪光源参数 高精密光化学反应仪 有机光化学合成基本原理 光氯化反应釜定制 齐齐哈尔大学 板式微通道反应器 光化学反应仪功率 光催化制备醛 光催化硝酮 光催化脱氧氢烷基化修饰 光催化α-叔碳伯胺合成 光催化甲苯氧化 羧化反应 溴烷基化反应 光催化烯烃碳卤化反应 微通道反应器的材质选择 光环化反应原理 光催化反应釜原理 光化学反应仪行业标准 光诱导催化sp3C−H键卤代 光氧化还原 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 马来酰亚胺衍生物 光催化实验设备 光催化烯烃的溴烷基化反应 光催化硫醚 连续流光催化反应器 光还原反应方程式 北京光化学反应仪 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光催化光敏药物合成 光催化自由基脱羧偶联反应 光化学合成应用 光催化制酮 光催化制备乙醇胺 固定床光反应器 光催化有机材料合成 光催化合成氨基酯 光催化降解氧氟沙星 光催化CH4 光催化有机合成发应 苄胺底物光催化偶联 氮化硼 郑州大学 CO2光催化还原 光催化合成β-氨基酸酯 光化学合成维生素B 光化学反应仪操作指南 光反应釜报价 光催化配套设备 光流体微通道反应器量产 武汉光化学反应仪价格 石英光反应釜 玻璃光催化反应釜技术参数 紫外光反应仪 烯烃的氢二氟甲基化 光氧化反应 光诱导 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化硅基羧酸化合物 光化学衍生装置 光催化氧化5-羟甲基糠醛

18221306212