光催化N₂还原,合成氨新体系值得关注

摘要:在 Ir 光敏剂存在的情况下,可以获得较小但仍然相当大的驱动力。适当的催化剂和助催化剂缓冲剂,并通过包含光氧化还原助催化剂获得额外的优势
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第一作者:Christian M. Johansen, Emily A. Boyd
通讯作者:Jonas C. Peters
通讯单位:美国加州理工学院
论文DOI:
https://doi.org/10.1126/sciadv.ade3510


受还原性光氧化还原催化在有机合成中应用的启发,光驱动转移氢化还原小分子(> 2 e-)更有吸引力(与使用苛刻的化学试剂相比)。在这方面值得注意的是氮还原反应(N2RR),其中,尚未开发合成光催化剂系统。鉴于还原的Hantzsch 酯 (HEH2) 和相关的有机结构可以表现为 2e-/2H+ 光还原剂,该研究工作表明,当在蓝光照射下与合适的催化剂 (Mo) 配合时,HEH2 可以促进连续 H2 等价物的传递,用于 N2 到 NH3 的 6e-/6H+催化还原;通过添加光氧化还原催化剂 (Ir) 可以增强这种催化作用。该研究还描述了额外底物(硝酸盐和乙炔)的还原。



小分子底物(例如 N2、CO2 和 NO3-)的多电子还原转化在均相催化中具有挑战性。这些反应通常需要通过苛刻的化学试剂和/或条件来获得大量的能量输入。氮还原反应 (N2RR) 就是一个很好的例子。目前,研究人员已在分子催化剂设计方面取得了实质性进展,但通常需要高的过电位来实现 NH3 产物。对于氮还原 (N2R),尽管其具有热力学有利的吉布斯形成自由能,ΔGf(NH3)(图 1A),但是,需要大量能量输入的酶催化和多相催化也普遍存在动力学挑战难题(前者通过三磷酸腺苷水解,后者通过高温、高压或电化学过电位来解决)。



有机金属催化领域已将光化学策略作为驱动小分子还原的一种手段,并在 CO2 还原(CO2R;通过 2 e-/2 H+)作为目标转化方面取得了相当大的成功。但是,这些策略仍然面临牺牲供体氧化产物不易回收的难题。目前,常规设计方案希望有朝一日将光驱动的 CO2R 催化与水氧化结合起来。实际上,使用合适预催化剂的光驱动转移氢化也提供了一种还原小分子催化的方法,特别是在净 H2 供体(图 1B)可以有效地回收情况下(例如,通过氢化或电化学)。

还原的Hantzsch 酯(HEH2;图 1B)和化学相关结构(例如还原吖啶和菲啶)已被探索用于热和光化学驱动的还原性氢化物(H-;类 NADH)和有机合成中的 H 原子转移。此外,它们的化学(和电化学)可回收性通过对用过的吡啶型氧化产物进行净氢化而得到验证。虽然它们参与的转化类型最典型的是双电子过程,但研究人员也很想探索在小分子还原催化中追求更深层次的多电子还原。对于 N2R,尽管使用半导体的光催化固氮、以及固氮酶与 CdS 相结合的光催化固氮研究早已为人所知且仍存在争议,但迄今为止,尚无使用定义明确的分子系统进行光化学驱动催化 N2R 的例子。因此,来自 Hantzsch 酯或相关供体的转移氢化光诱导 N2R(需要供体参与连续转移以介导 6e-/6H+ 还原过程),为小分子底物策略提供了一个极好的研究案例。


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图1. N2加氢的热力学和相应的策略。(A) N2 加氢为 NH3 的热力学。(B) N2 光驱动转移氢化的总体设计示意图。(C) 从 HEH2 到 N2 的转移氢化反应形成 NH3 的净化学计量和估计的驱动力;本研究中描述的光驱动(蓝色 LED)过程,在不存在和存在光氧化还原催化剂的情况下。所有热化学值均在 25°C 下以 MeCN 形式给出,以二茂铁/二茂铁(Fc+/0) 作为参考电位。RT,室温。


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图2. N2 到 NH3、NO3-到 NH3 以及乙炔到乙烯/乙烷的光驱动转移氢化催化产率。除非另有说明,否则反应在 2.3 mM [Mo]Br3 浓度下,使用单个 34-W Kessel H150 蓝灯进行。报告的所有产量是至少两次运行的平均值。除非另有说明,否则所有使用 Ir 的实验均使用 2.3 mM 光敏剂负载。a3.6 mM [Mo]Br3b3.6 mM [Ir]BArF4。[Ir]、[Ir(ppy)2(dtbbpy)]+;ppy,2-苯基吡啶基;dtbbpy, 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶;BArF4,四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐;dF(CF3)ppy,5-三氟甲基-2-(3,5-二氟-苯基)-吡啶;p-F(Me)ppy,5-甲基-2-(5-氟-苯基)-吡啶;PF6-,六氟磷酸盐。


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图3. 由金属催化剂和缓冲系统 (Col/[ColH]+) 介导的从 HEH2 到 N2 光驱动转移氢化的可能路径。(A) 在没有光氧化还原催化剂的情况下,[HEH2]* 被 [ColH]+ 氧化猝灭生成 [ColH]。(B) 在使用光氧化还原催化剂的情况下,其中 [IrIII]+*被 HEH2 还原猝灭。


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图4. 转换的BDFEeff 值和相应的 ΔΔGf(NH3)。使用方程式1和2来估计值。




总结


对于目前的催化系统,所描述的光驱动 N2R 系统的热力学及其假设的暗反应是有益的(图 1C)。从 HEH2 到 N2 的转移氢化合成 NH3在热力学上可以与 Haber-Bosch 工艺相比较。后者需要使用高温和高压来克服高动力学障碍的情况下,而这里描述的光驱动过程直接从可见光中获得驱动力。更具体地说,在排除光敏剂的条件下,蓝光提供了大的附加驱动力,用于推动转移氢化向前发展。在 Ir 光敏剂存在的情况下,可以获得较小但仍然相当大的驱动力。适当的催化剂和助催化剂缓冲剂,并通过包含光氧化还原助催化剂获得额外的优势。本文的未来目标重点包括广泛的机理研究,和旨在将用过的 HE 原位回收转化为 HEH2 的研究。


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