吴骊珠院士团队综述-多电子和多质子化学转化的光化学之旅

摘要:为了实现高效的、选择性的、稳定的、可扩展的多电子和质子光化学转化。从多电子和多质子光化学转化出发,分析其热力学和动力学原理,优化光吸收、驱动力和激发态的必要性,促进发光单元和催化单元的相互作用

中科院理化所吴骊珠院士团队发表了一篇题为“Photochemistry Journey to Multielectron and Multiproton Chemical Transformation”的综述。在过去的几十年里,单电子光化学转化已经取得了令人瞩目的成就。然而,每个光子吸收通常只产生一个激子对,这对实现多电子和多质子光化学转化具有指数级的挑战。为了实现高效的、选择性的、稳定的、可扩展的多电子和质子光化学转化。作者对光化学反应原理、促进多电子和多质子过程的策略进行了详细介绍。从多电子和多质子光化学转化出发,分析其热力学和动力学原理,优化光吸收、驱动力和激发态的必要性,促进发光单元和催化单元的相互作用,调节催化中心和底物之间的相互作用和质子转移动力学。另外,串联催化有利于在较宽的时间尺度上协同发光、电荷转移、质子转移和成键反应动力学,从而促进连续的多电子和质子转化。因此,对多电子和质子转化的串联催化也展开详细介绍。


在过去的几十年里,可见光光氧化还原催化将光化学带入了一个新的高度。可见光激发的光催化剂(PC)使其能够与底物进行密切的相互作用。由于激发的PC*既是一个更好的电子供体,也是一个更好的电子受体,PC*和底物之间的单电子(1e-)转移提供了多种类型的反应,包括氧化、还原和协同氧化还原过程。

图片

图1. 与自然光合作用相比,有代表性的从1e-到8e-光化学转化(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

与1e-光化学转化相比,当化学家致力于实现2e-、4e-、6e-、8e-甚至更复杂的光化学转化时,产物合成的反应性、效率、选择性和实用性呈指数下降(图1)。从热力学的角度来看,光化学反应的产物可能比底物更活泼,因此很难在活化底物的同时稳定中间体和产物。从动力学角度看,敏化剂在通常的光照强度下只产生一个激子对,因此只传递一个电子。电子的传递与各种辐射和非辐射过程竞争。而多电子反应还伴随着多质子转移和与底物的相互作用。此外,反应过程中催化中心的电子密度发生了剧烈变化,并伴随化学键的形成。这些均为研究不同的多电子和质子反应提出了挑战。 

在温和条件下,自然光合作用可通过24e-/24H+反应将水和大气中的CO2转化为O2和立体专一性的D-葡萄糖。这为多电子和质子过程的合成提供可能(图2a)。

图片

2. 在a) 自然光合作用和b) 人工光化学转化中的多电子和多质子过程的示意图(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

为了实现有效的、选择性的、稳定的、具有应用前景的多电子和质子光化学转化,光催化体系必须集成:(1)良好的光吸收,以有效地产生分离载流子;(2)吸光单元、催化单元和环境的协调作用,使电子、质子、底物和中间体高效有效传递;(3)催化中心的密切协作,促进连续的多电子氧化还原化学和选择性键转化(图2b)。

图片

图3. 光化学转化中的a) 光激发;b) 电荷转移和c) 质子转移的原理(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

作者首先从光化学反应原理展开介绍。对光化学转化中的光捕获原理,电荷转移原理和质子转移原理进行了详细描述(图3)。

然后,从以下四方面介绍了促进多电子和多质子过程的策略。

1)延长光收集和载流子寿命

图片

图4. a) 分子染料和金属配合物;b) 量子点;c) Z型PC的光激发和充电寿命(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

体系吸光能力的优化应解决“能隙”与λ(吸收波长/光谱范围)之间的对立关系。对于单个发色团,可采用有机染料的共轭和侧基官能团修饰;金属配合物的配体场调控;以及半导体的掺杂、空位和形貌调控等方法改善吸光能力。但这些方法往往涉及复杂的多步合成,且调节空间较为有限(图4a)。相比之下,由于量子限制效应,量子点(QDs)具有可调节的Eg,只需改变尺寸即可显著改变吸收波长,从而更容易优化光吸收曲线和氧化还原能力(图4b)。另外,在激发时载流子应该防止自发的复合,以便提高后续电子转移的效率,例如构建Z型催化系统,使得结构的CB电势更高、VB电势更低,具备更好的氧化还原能力(图4c)。

图片

图5. a) 铈光催化剂原位生成空穴中继体用于甲烷活化;b) Cl-/Cl·作为空穴中继体用于O2析出(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

除了优化PC的驱动力和激发态寿命外,引入电子/空穴中继体是缩小寿命较短的光生激子与需要更长时间的光化学转化之间差距的有效策略。左智伟等人的研究发现,烷氧基自由基作为空穴中继体具有较高的亲电反应活性,可从CH4中提取H原子进行甲基化反应(图5a)。而Cl-/Cl·作为空穴中继体也可用于同时的光催化产O2和N2还原(图5b)。

2)加速连续电荷转移和利用

图片

图6. a) 天然氢化酶的结构和活性;b) 模拟Re PS和[Fe2S2]氢化酶与氰化物连接(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

经过精心设计的PS、催化剂和电子/空穴中继体,快速连续的电荷转移(kET)对于有效的多电子转化至关重要。自然界中的氢化酶(图6a)可以催化H+和H2的相互转化,具有显著的活性。受此启发,吴骊珠院士团队构建了大量的氢化酶模拟物,以复制有效的产H2过程。如图6b所示,氰基将Re PS锚定到[Fe2S2]氢化酶模拟催化剂的铁核上。测试表明,该结构使电子快速向前转移和缓慢向后转移有助于快速的电子传递但能抑制电子回转,产生了长寿命的电荷分离态。壳聚糖能提供空间限域效应,PS与催化剂的强相互作用和密切接触促进了电荷的快速转移(图6c)。另外,空穴转移或电子从氧化对应物转移到PS也同样重要。

图片

图7. CCHE反应中电子和空穴的利用(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

与引入空穴受体不同的是,用有机转化取代产氧反应,一方面改善了空穴转移动力学,另一方面带来了新的、增值的化学反应。例如,在常温常压下,光催化剂及钴肟析氢助催化剂通过交偶联放氢反应,展现出无与伦比的原子效率和步骤效率(图7)。

3)调节催化剂与底物之间的相互作用

图片

图8. a) 铁-双(吡啶基)胺-联吡啶配合物在2e-/2H+ 从CO2到CO还原过程中表现出电荷离域性和配位性;b) 通过电荷局域化和离域化的电子转移途径来调节内层和外层的电子转移途径(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

从PS连续转移电子或空穴后,理解和调节催化剂与底物的相互作用具有核心意义。如图8a所示,铁-双(吡啶)胺-联吡啶配合物在2e-/2H+ 的CO2到CO还原过程中表现出电荷离域性;图8b表明通过电荷局域化或离域化内球或外球电子转移途径,实现反应路径的调控。

4)调节质子转移

质子转移与电子转移和催化剂-底物相互作用密切相关,是实现高效率和选择性的关键。在自然界中建立排列良好的质子穿梭通道到催化中心可提高催化选择性(自然界的酶体系通过氨基酸的有序排列形成质子传递的通道)。质子转移也可以通过用质子导电聚合物包裹催化剂来调节(图8c)。

图片

图9. a) 多核CaMn4O5、Cu4O4簇和MOF封装的TiO2 PS用于4e/4H+ O2析出;b) 量子点中光收集、保护层和催化位点的位置和空间选择性集成;c) 展望未来规模的太阳能燃料和化工生产(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)

最后,作者对多电子和质子转化的串联催化进行了介绍。通过在时间、空间和能量上连续编排这些催化过程和化学键转换,串联催化将为获取具有挑战性和增值的合成目标提供了途径。串联催化可以通过多中心催化剂来实现,这使得多步动力学优化更容易,并有利于氧化还原当量的积累。例如,II型CaMn4O4簇在4e/4H+产O2过程中表现出优异的氧化还原能力、活性和稳定性,并且催化中心的接近有助于O-O键合动力学(图9a)。通过串联催化,纳米量子点可同时集成光吸收器、保护层和活性位点,促进串联光催化剂中的定向电子转移,提高工作效率和产率(图9b)。

吴骊珠院士团队对多电子和多质子光化学转化做了详细的介绍,并指出该化学转化具有很大的前景,但要合理地发展更有效、选择性和多功能的多电子和质子合成转化,仍需要不断努力。在研究多电子和质子催化机理方面,仍需构建更完善的实验仪器操作和分析;在电子和质子反应性探索中,采取机器学习、人工智能与实验研究相结合的手段总结提取有效信息。最终构建可用于未来的可持续的工业规模化化学制造模式。


文献详情:

Shu-Lin Meng, Chen Ye, Xu-Bing Li, Chen-Ho Tung, Li-Zhu Wu*. Photochemistry Journey to Multielectron and Multiproton Chemical Transformation. J. Am. Chem. Soc. 2022. https://doi.org/10.1021/jacs.2c02341




查看更多
相关阅读
热门标签
光催化加成反应 光化学反应仪哪家好 可见光催化 bromide 有机磺酸 高压光化学反应釜 郑州大学 光催化降解抗生素 光催化烯烃 光催化有机材料合成 石英光反应釜 光化学 有机 光化学反应仪光源选择 二硫化物光化学合成 光催化硝酮 CO2光催化还原 XPA光化学反应仪 郑州光化学反应仪报价 国内光化学反应仪现状 光催化三氟乙酰化反应 不锈钢光反应釜 光催化反应釜厂家 光催化降解技术 天津光化学反应仪报价 光催化还原CO2 中国地质大学 光诱导 中国科学院 光催化降解诺氟沙星 紫外光化学反应仪多少钱 光化学反应仪光源分类 多试管光化学反应仪厂家 高精密光化学反应仪报价 天津大学雷圣宾教授课题组 喹啉 糠醛 烯烃二卤化 光催化塑料降解 二氟烷基自由基加成 光催化氧化二氧化硫 光催化芬顿降解 光催化甲苯氧化 硝基芳烃 溴二氟烷基 多功能光催化反应器 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光催化制α‑叔伯胺 山东大学 布里斯托大学 自由基加成反应 光催化末端烯烃生产伯醇 led光化学反应仪波长 光催化合成α-氨基膦氧 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光催化医药合成 led光催化反应设备 光反应釜报价 光催化降解氯酚类化合物 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光催化制苯甲酸 光流体微通道反应器 光催化配套设备 脂肪族异硫氰酸酯 多功能光化学反应仪 光催化水分解产氢 光化学制备烯烃 磁力搅拌器 光催化LED光源 光化学反应仪常见问题 光化学反应仪在医药领域的应用 光催化降解二氯苯酚 国产光化学反应仪公司 光化学反应仪生产厂家 聚合物 光化学反应仪led光源 有机化合物脱氢偶联 光催化合成苯并噻唑衍 光化学反应仪维护 光反应釜组成 光化学反应仪厂家 光催化氧化法 洛桑联邦理工学院 光化学反应釜类型 光降解反应釜 光催化末端烯烃 臭氧氧化 光合成生物学 光化学反应仪进口风险 光化学反应仪操作指南 插烯反应 固定床光反应器优势 光催化降解反应釜 烯烃 光催化制酮 不锈钢反应釜 光催化反应方程式 光化学反应仪功能 多相光催化氧化降解抗生素 光催化甲烷制乙烷 紫外光化学反应釜 上海光化学反应仪厂家排名 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 光化学反应仪光强分析 偶联 光催化氧化技术 高精密光化学反应仪厂家 光催化环丙烷 光催化甲烷制乙醇 光化学反应仪化工领域应用 光催化原理 高温高压光反应釜 光电催化 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 可见光催化还原芳香硝基化合物 光催化有机合成 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 剑桥大学 光化学反应仪使用指南 南开大学 有机光催化 光催化N-酰胺 光催化合成氨基酯 实验室光反应釜 光催化反应釜选型 可见光催化脱羧溴化反应 可见光催化合成苯酚 led光化学反应仪控温 厦门大学 羧化反应 光催化微通道反应器 光催化降解五氯苯酚 光催化合成α-硼基醛 光化学反应仪实验结果 光催化去除有机污染物 光化学反应仪时间设置 武汉光化学反应仪厂家 光催化去除四环素 邻氟磺酰硼化反应 多相光催化 磺胺嘧啶 光化学反应仪分类 多位光化学反应仪厂家 三氯甲基化反应 光化学反应仪贵吗 光催化甲苯 吉林大学 可见光催化硫氰化反应 三氟甲基硫代化反应 釜式光反应器 平行光反应仪品牌 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光催化丙酮 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 南方科技大学舒伟 光催化Meerwein型溴芳 光催化反应釜工作原理 可见光催化二氯化 光催化合成反应方程式 光催化降解法 液相光化学反应釜 光催化led光源 光化学反应仪哪个品牌好 大容量光化学反应仪厂家 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 光催化析氢设备 固定床光反应器选型 光催化苯甲醚酰胺化 实验室光化学反应釜 光催化合成苯甲酸 光催化微流体反应设备 led光反应仪 羧酸 钍簇 光催化还原反应釜 天津光化学反应仪厂家 光催化反应釜材质 光催化合成C4化合物 光催化反应釜操作指南 光催化降解亚甲基蓝 光催化反马氏氢胺化反应 水裂解 偕溴代硝基环丁烷 华东理工大学 光催化对四溴双酚A 光催化合成烯烃 烯丙基sp3 C–H键烷基化 平行光反应仪厂家排名 可见光催化合成腈类化合物 光催化降解有机物 可见光催化还原硝基化合物 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光化学合成有机化合物 钙钛矿光催化剂 光催化5-羟甲基糠醛 可见光催化脂肪烃 光催化α-叔碳伯胺合成 光氯化反应釜定制 光催化合成氨基酸衍生物 光催化合成含硼杂环化合物 硼化 光催化水净化器 光催化医药合成反应仪 光催化水消毒 微通道反应设备 光化学合成仪 西湖大学 二维富勒烯 有机合成 多功能光反应仪 光催化炔烃生产伯醇 光催化药物降解 光催化合成H2O2 光催化合成α‑叔伯胺 光催化合成C₂H₆ 上海光化学反应仪报价 玻璃微通道反应器 光催化CO2还原 华中师范大学 中国矿业大学 光催化剂种类 国内光化学反应仪 光催化乙炔制乙烯 光催化磺胺嘧啶 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化卡宾与腈 光催化制氢产率 工业级光催化降解反应釜 朴玲钰 工业级光流体反应器 多光源光化学反应仪报价 三氟甲基化 普林斯顿大学 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光催化木质素解聚 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光催化降解环丙沙星 光催化合成手性双环己烷类化合物 光催化香料合成反应仪 可见光驱动有机转化 胺的直接C-H官能化 光化学反应仪光学系统 Science 光催化过氧化氢 光化学反应仪报价 光催化合成酯类化合物 光化学反应仪波波长选择 光催化聚合反应 溴烷基化反应 高精密光化学反应仪 光催化环丙烷的去消旋化 光氯化反应釜厂家 光催化降解设备 光催化剂选择 光催化苯基甘氨酸 光催化三氯甲基烯烃内酯化 可见光催化合成手性醇类化合物 微通道反应装置 光催化烯烃异构化 紫外光化学反应仪 光催化芳香醚氢解 光催化农药合成 光催化析氢装置 氮杂环丙烷 光氧化还原催化 加州大学伯克利分校 光催化合成噁唑 高压光化学反应釜厂家 可换光源 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 氨基悬链烯烃 光催化降解酚类物质 光催化烯烃的溴烷基化反应 光催化有机合成发应 同济大学 深紫外光化学反应仪 光催化降解有机污染物 光催化CH4制C2H4 光合成甲醇 光催化合成N-烷基苯胺 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 光催化脱羧反应 光化学反应仪器生产厂家 光化学反应仪选型 光催化析氢实验装置 光化学反应仪选购 光催化氧化反应釜 多功能光化学反应仪功能 光催化制氢 海南光化学反应仪厂家 石英玻璃反应釜 光流体微通道反应器厂家 光化学反应方程式 光化学反应仪led光源功率 石英光化学反应釜 光催化甲烷氧化制甲基 光催化污水处理 光催化乙苯 实验室级光化学反应仪 光催化合成酮类化合物 光催化氧化反应 光催化胺烷基化反应 ​Angew 光催化脱硫反应釜 ghx光化学反应仪 光催化微流体反应器 光催化合成反应釜 光催化反应釜功能 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 香港城市大学 光催化微流体反应装置 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光催化降解装置 海南光化学反应仪价格 金属笼光催化制氢 光化学反应仪哪家性价比高 光反应器光源 光催化反应釜使用说明书 光催化水分解制氢 光化学反应仪规格 光氧催化led光源 光化学反应釜分类 光流体微通道反应器参数 可见区光化学反应仪 东京大学 玻璃光化学反应釜 光催化分解反应 可见光催化氯化反应 水凝胶 合成可光降解聚乙烯 led光化学反应仪 光催化降解水中有机污染物 光催化环加成反应 可见光化学反应仪 光催化还原 高压光化学反应釜报价 光催化氧化 光催化医药合成反应釜 宾夕法尼亚大学 光电共催化 可见光光源 光催化产氢装置 实验室光化学反应仪 光催化制乙烯 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化合成亚磺酰胺 光催化合成苯甲腈 紫外光化学反应仪波长 Nature 光催化α-羟基酸 光催化合成芳胺及衍生物 脂肪族羧酸脱羧卤代 光催化木质素模型化合物 光催化氧化还原反应 光催化产氢 铀酰光催化烯烃氧化裂解 浙江大学 光催化芳基环丙烷 中山大学 光催化烯烃α-酰化反应 中国科学技术大学 光流体微反应器报价 深紫外光化学反应仪厂家 前景 甲烷光催化氧化偶联 光催化硫醚化反应 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光催化羧酸 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光生电荷 光催化不饱和烃 微通道反应器设计参数 多通道光化学反应仪 光流体微通道反应器选型 光催化合成2-哌啶酮 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 多功能光化学反应仪器 光催化甲烷制乙醛 光流体微反应器 高压光反应釜应用场景 郑州光化学反应仪厂家 急需光化学反应仪 光催化合成烯丙基硅化合物 可见光催化穿梭二溴化 可见光催化伯胺类化合物 光催化磺胺嘧啶降解 光催化甲烷 非均相光催化 光解对四溴双酚A 水制氢 光催化酰胺化反应 光催化制合成三氟甲基酮 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 高通量光化学反应仪 光催化反应仪器选型 北京光化学反应仪报价 连续可见光催化 纳米光催化剂 LED光化学反应仪 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 光催化氯化苄自偶联反应 板式微通道反应器 光催化反应器 光化学led光源波长 光催化合成 光催化降解对四溴双酚A 光流体反应器 光化学反应仪哪家比较靠谱 海南光化学反应仪 光催化苯甲醇 华南师范大学 光催化硅基羧酸化合物 光催化制乙烷 光化学反应釜技术参数 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光化学反应仪选哪家 光催化实验设备 连续流微通道反应器 光催化反应釜光源 不锈钢光化学反应釜 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光催化制醚 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 哈尔滨工业大学 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光流体微反应器多少钱 光催化反应光源 电化学 光催化降解VOCs废气 CO2还原 偶氮苯 光催化水分解 可见光催化葡萄糖 阿德莱德大学 光催化甲烷制甲醇 光催化合成钛磺酸框架 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 清洁可再生能源化学合成 光化学反应仪功率 光化学反应仪厂家排名 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 马来酰亚胺衍生物 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 近红外区光化学反应仪 多光源光化学反应仪 光化学反应仪精度 光催化反应器香料合成 光催化双分子烯烃还原偶联 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光催化合成酰基酮产物 光化学反应仪参数 光催化制备2,5-己二酮 康奈尔大学 光催化生物质脱氢 曼彻斯特大学 光化学反应仪保养 有机光催化合成2-哌啶酮 光催化反应器使用注意事项 光催化伯胺类化合物 光催化修饰香料分子 多电子 光催化还原法 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化胺化 多试管光化学反应仪多少钱 天津光化学反应仪 光催化有机污染物矿化 高压光反应釜 微通道反应器 光催化合成氨基酸 常州光化学反应仪厂家 可见光催化氧化脱氢 Au-CeO2 光化学反应仪LED光源 光化学反应仪进口 氮化硼 平行光反应仪选型 光催化合成超高分子量聚合物 光催化制醇 led光催化反应釜 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光催化丙烯醛自由加成反应 led光化学反应釜 光化学反应仪维护保养 邻苯二甲酰亚胺 光催化生成2-吲哚酮 光催化制醛 光反应釜搅拌速度 光催化尾气分解 三甲基氯硅烷 磺胺甲恶唑抗生素 芝加哥大学 拉曼区光化学反应仪 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化降解氧氟沙星 光氧化还原反应 室温光催化氧化甲烷 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 上海光化学反应釜 led光催化反应器 紫外光反应仪 寡聚物 釜式光反应器厂商 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 微通道反应器的材质选择 连续流微反应器 陕西科技大学 光化学反应仪搅拌方式 聚合物微通道反应器 工业级光化学反应仪 国产光化学反应仪 加州理工大学 光化学反应仪设备 光化学反应仪 光催化1,2-氨基醇合成 光化学反应仪价格 光流体微反应器厂家 可见光催化葡萄糖产HMF 光化学反应釜报价 光催化光敏药物合成 北京光化学反应仪 可见光催化羰基类化合物 异相光催化氯化苄自偶联 光催化氧化氮氧化物 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 有机光化学反应仪 福州大学 OER 光催化烯丙基醋酸酯 光催化降解 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化还原制烯烃 光催化有机合成钛磺酸框架 开普敦大学 光催化产业化 光催化光源 光催化 光催化剂实现单电子转移 光催化降解四环素 光催化糖类 光催化反应器常见故障问题 光催化反应器在有机合成领域的应用 光化学led光源 等离子体催化 光催化氧化降解抗生素 β-内酰胺 光催化氧化还原 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 多位平行反应釜 光催化反应釜常见故障问题 上海光化学反应仪 北京大学 多位光化学反应仪优势 光催化反应釜作用 光催化氧化糠醛 芳香烯烃高效氧化裂解 可见光催化烯烃双官能团化反应 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光催化还原二氧化碳制乙烷 光化学反应光源 常州光化学反应仪 重庆大学 光催化脱氢还原 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光反应器LED光源 自由基 香港大学 上海多试管光化学反应仪 光催化应用 光化学反应仪光源 光流体微通道反应器工作原理 郑州光化学反应仪 红外区光化学反应仪 华南理工大学 光催化合成三氟甲基酮 大容量光化学反应仪 平行光反应仪光源 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 组合式反应釜 釜式光反应器选型 光化学反应釜厂家 光催化降解水体有机污染物 光化学反应釜选型 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 连续流反应器 光催化缺电子吲哚衍生物 光化学反应仪采购 光合成 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化炔烃 g-C3N4 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 光化学反应釜如何选择 聚四氟乙烯反应釜 南京理工大学 光化学反应仪说明书 光氧化 光催化反应器使用说明 光化学反应仪应用 PHECOO 光催化制备5-羟甲基糠醛 紫外光化学反应仪厂家 北京理工大学 光反应釜 光催化还原技术 光催化硫醚 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化一级杂芳基胺 多试管光化学反应仪价格 酮烯胺 实验室光催化反应釜 紫外光催化反应器 光化学反应釜价格 光化学反应仪优势 光催化空气净化 光催化反应釜原理 光催化硫醚的选择性氧化 光催化制甲醇 复旦大学张立武 甲烷 光催化实验 光反应釜功能作用 广东工业大学 光化学反应仪维修 光催化电子转移反应 光催化合成醚类化合物 光催化合成甲醇 光催化制备醛 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 多位光化学反应仪 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 多相光催化氧化降解TMP 清华大学 光化学反应仪使用说明 光催化还原反应 可见光催化还原炔丙基化反应 光催化合成磺酰胺 光催化光异构化反应 常温常压光解塑料 光催化自由基脱羧偶联反应 光催化交流研讨会 光化学反应仪波波长 光反应器点光源 光化学反应仪多少钱 江苏大学 贵州大学 光降解反应釜应用场景 金属氧化物光催化剂 齐齐哈尔大学 光降解聚乙烯 光催化苯甲醚类化合物 高通量光反应仪厂家 光催化合成过氧化氢 光氯化反应釜 光催化分解水制氢 光催化合成反应仪 光催化芳香醇 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光催化制氨基酸 光催化反应釜 釜式光反应器厂家 光化学反应仪产物分析 可见光诱导催化卤代吡啶 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化降解仪器 光催化反应釜组成 光催化苯甲醚 光催化制苯乙烯 光化学反应仪工作原理 光化学反应仪转速 芳香族异硫氰酸酯 光催化苯甲醚酰胺化反应 光化学反应釜 光催化H2O2 光化学反应仪用途 上海大学 光催化析氢 多试管光化学反应仪 光催化水处理 光催化微流体反应器设备 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光化学反应仪怎么选择 可见光催化苯 南京光化学反应仪哪家好 氟聚合物 光催化色酮 光催化药物合成 红外光化学反应仪 亚甲基蓝 光催化制酯 光催化反应器常见故障解决办法 光催化甲烷制甲醛 安徽大学 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化合成芳胺 光催化还原六价铬 紫外可见光化学反应仪 溴代烷烃 光催化制氢反应仪 高通量光反应仪报价 微通道反应器透光材质 光化学反应仪市场分布 光催化脱羧卤磺酰化反应 南京光化学反应仪选哪个品牌 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光化学合成 有机光光合成过氧化氢 光反应釜设计温度 多相光催化氧化降解废水中抗生素 微反应器 光催化制H2O2 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 平行光反应仪 光催化析氢有机耦联反应 低温光化学反应仪 光催化反应器波长筛选 光催化制氢设备 平行光反应仪厂家 玻璃光催化反应釜 光催化还原CO2制乙烷 武汉光化学反应仪 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化技术 光催化合成β2,2-氨基酯 固定床光反应器 华中科技大学 光催化合成乙烷 光催化降解塑料 JACS led光反应釜 去芳香性戊烯基化反应 光催化降解苯酚 常州光化学反应仪价格 光催化降解盐酸四环素 新加坡国立大学 光催化反应原理 光催化还原制酮 国产光化学反应仪厂家 复旦大学 光化学反应仪器厂家 光催化合成磺酰氟化合物 四川大学 光氧化还原催化芳香醚氢解 光催化还原重金属离子 叠氮化物 光化学反应仪地区分布 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光溴化反应釜 精密光化学反应仪 光催化降解聚乙烯 光催化反应釜冷却装置 平行光化学反应仪 X射线光化学反应仪 多光源光化学反应仪厂家 光催化香料合成反应 大容量光化学反应仪价格 光化学反应仪波长 光化学衍生装置 ghx光化学反应仪优势 多位光化学反应仪特点 光催化反应釜维护保养 光催化自芬顿降解水中有机污染物 不锈钢微通道反应器 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 固定床光反应器厂家 西安交通大学 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光催化合成β-氨基酸酯 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 氢烯基化 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光催化反应釜反应腔 N-烷基苯胺 大连工业大学 光催化甲烷氧化偶联 上海光化学反应仪厂家 加州大学洛杉矶分校 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 黄素光催化去饱和与环氧反应 光催化合成醇类化合物 光氧化还原 武汉光化学反应仪价格 马来酰亚胺 可见光催化从环己酮 光催化低温乙苯转化 多位光化学反应仪报价 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光化学反应仪配套设备 光催化析氢反应器 光化学反应仪市场 光化学反应仪温度控制系统 武汉大学 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 南京光化学反应仪 光催化胺烷基化 紫外光化学反应仪使用说明 叔烷基胺 光催化有机污染物降解 光化学反应仪使用说明书 大连理工大学 第23届有机合成国际会议 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 平行光反应仪特点 EDA 复合物

18221306212