南京大学王毅教授课题组Chem. Sci.:光氧化还原催化不饱和烃的立体和区域选择性邻氟磺酰硼化反应
摘要:近日南京大学王毅教授课题组开发了一种连续光催化自由基双官能团化策略,利用氧化还原活性的SO2F自由基试剂高效立体选择性合成邻氟磺酰基硼化物(VFSBs)。VFSB作为正交合成子,通过C-B和S(VI)-F键的裂解进行一系列简便的转化,包括卤化、Suzuki偶联、氢化和SuFEX点击反应,这表明VFSB部分在骨架连接和药物修饰方面具有巨大的潜力。
硫(VI)氟交换(SuFEx)化学被认为是下一代点击反应,依赖于高价有机硫固有的反应性和稳定性之间的独特平衡,相关研究已有大量报道。含氟磺酰基的双官能团支链化合物的多样性合成,为药物发现提供了巨大的合成价值和机会。然而,由于直接光氧化还原催化氟磺酰基-硼化的体系不兼容和合成策略有限,这一工艺仍处于探索和挑战阶段。近日南京大学王毅教授课题组开发了一种连续光催化自由基双官能团化策略,利用氧化还原活性的SO2F自由基试剂高效立体选择性合成邻氟磺酰基硼化物(VFSBs)。VFSB作为正交合成子,通过C-B和S(VI)-F键的裂解进行一系列简便的转化,包括卤化、Suzuki偶联、氢化和SuFEX点击反应,这表明VFSB部分在骨架连接和药物修饰方面具有巨大的潜力。相关成果发表于【Chemical Science】中科院一区期刊(DOI: 10.1039/d3sc03101b)。
图 5. 机理研究及提出可能的反应机理
(来源:Chem. Sci.)
总结
总之,南京大学王毅教授课题组在温和的条件下,首次成功地建立了以廉价和可扩展的苯并咪唑磺酸脂为双官能团化试剂的不饱和烃氟磺酰基硼化反应。高活性阳离子试剂IMSF通过单电子转移过程生成SO2F自由基,同时原位生成咪唑部分基团,激活B-B键。邻氟磺酰硼化物(VFSBs)是磺酰氟化合物与硼酸盐的结合体,为不同药物分子的选择性组装提供了强大的双官能团连接子。基于VFSB骨架的多样性,可以很容易地实现硼化物和磺酰氟的衍生化,它们在合成、生物偶联和医药工具的开发中表现出优异的相容性和广泛的应用。
文献信息
Photoredox-catalyzed stereo- and regioselective vicinal fluorosulfonyl-borylation of unsaturated hydrocarbons
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