未活化烯烃的分子间有机光催化环丙烷化

摘要:作者首次在有机光催化条件下实现了未活化烯烃与α-溴酸酯的分子间环丙化反应,并与α-溴-β-酮酯进行了分子间环丙化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和多取代烯烃的适用性

环丙烷存在于天然产品、药品、农用化学品和香料中,是有用的合成材料。它们的高应变能和独特的成键模式使它们与众不同,使其具有其他碳环没有的反应性。各种经典的环丙烷化方法已经被设计出来:金属催化的重氮烷烃反应,Simmons - Smith反应,Kulinkovich反应,Corey - Chaykovsky反应,以及碳离子烷基化反应还有其他方法比如采用贵金属或光催化。近日,来自苏黎世联邦理工大学的Carreira教授报道了第一个分子间有机光催化未活化烯烃与α-溴-β-酮酯和α-溴单酸酯的环丙烷化反应(图1)。

图片

光化学驱动的转变最近成为科学家们研究的焦点。Ir或Ru配合物作为光催化剂,使可见光光催化在合成中的应用成为可能。平行方法,包括有机光催化剂,已被科学家们研究了很多。多芳烃已被用作染料,其在有机光催化中的应用正迅速增加

结合作者对烯烃功能化和光催化的兴趣,着手开发取代环丙烷的方法。简单的环丙烷就可以由β-酮酯和副二溴酯经γ-溴-β-酮酯烷基化合成。Stephenson通过分子间原子转移自由基加成(ATRA)法直接从烯烃中获得γ溴龙酸盐(图2)Tokuyama随后研究了在2,6-二甲基砒啶、溴化锂和Ru(bpy)3Cl2存在下α-溴-β-酮酯的分子内环丙化反应。然而,α-溴-β-酮酯与未活化烯烃的直接分子间环丙化反应仍然是不确定的。

图片

作为半频哪醇重排研究的一部分,Ohmiya和Nagao提出了用苯并噻嗪光催化剂还原溴酸酯的方法。作者假设苯并噻嗪也可以影响溴酮酯的还原,导致环丙烷化。然而,当作者α溴-β-酮酯1a和苯丁烯2a与n -苯基苯并苯噻嗪(PC-3) (10 mol %)和20 mol % LiBF4,以及2.0 equiv 2,6-二甲基吡啶在惰性气氛下(0.4 M)在MeCN (0.4 M)中分离出环丙烷3a,产率仅为24%(表1,条目1)。对PC-3的紫外-可见光谱分析显示吸光度较差(ε446 nm < 100 M−1 cm−1)。

在确定在蓝光范围内具有较大消光系数的还原光催化剂时,二芳基二炔环磷酸化反应的研究引起了作者的注意。其中,Xu对染料进行了电化学和光化学表征。其中,苯并噻嗪喹啉衍生物PC-1和PC-2的红移吸收最大值显著,在蓝光范围内(ε446 nm > 3000 M−1 cm−1)吸光度增加,还原电位合适。作者推测它们可能是未活化烯烃与α-溴-β-酮酯环丙化反应的合适催化剂。据研究所知,它们还没有作为光催化剂被进一步研究。随后作者对其他反应条件进行了筛选,如避光,换用不同的气体氛围,光催化剂等等,最终确定了反应的最佳条件。

图片

接下来作者研究了α-溴-β酮酯的底物范围(图3)。使用了各种γ取代的α-溴乙酰乙酸酯,包括溴乙酰乙酸和乙基、异丙基和苯乙基酮1a - d,从4 -苯丁烯得到环丙烷3a - d,产率为56 - 80%。电子芳基和富电子芳基被耐受,3h ~ m的产率为56 ~ 86%。得到3n伯醇和3o氯烷基,收率分别为55%和84%。值得注意的是,这种转变可以兼容O-H质子官能团,而在涉及碳烯的条件下,它们反而有利于O-H的插入3p−t,产58−87%

图片

环丙烷化反应中相当温和的非对映选择性促使作者研究可能诱导非对映控制的酯类。当2,6-二叔丁基苯酯4在反应条件下,以61%的产率和9:1 d.r得到了产物环丙烷6a。使用4构成了一种通解,使所研究的环丙烷化反应具有非对映选择性(图4),并且以45 - 71%的产率和7:1到10:1 d.r得到了环丙烷6b - f。先前已经表明,2,6-二叔丁基苯基环丙烷酸可以皂化以去除辅助物

图片

作者接着考察了对烯烃官能团的耐受性,当使用PC-2,加入1当量的LiBF4时,反应效果较好,包括末端、1,1-二取代、1,2-二取代和三取代烯烃。环丙烷9a - k的收率为44 - 93%。乙烯基锡烷8l和乙烯基硼酸频哪醇酯8m分别以73%和53%的收率转化为环丙烷9l和9m,1,1-二取代烯烃8n产率为9n,产率为78%。E-和z -辛2-烯分别产率为9o,产率为64 ~ 65%,d.r为1:1。三取代烯烃耐受性良好,分离出9p和9q的产率分别为80%和51%。9r从1-癸烯中获得,产率为91 ~ 94%,转化为天然产物顺式和反式三烯酸,总产率为72%。最后,9a也以2.0 mmol的规模得到81%的产率,9r以15 mmol的规模得到85%的产率。

图片

为了了解这种转变的机理,作者设计了一个催化循环(图6)后进行了一系列实验。初步研究集中在PC-1和PC-2的吸光度特性(图7,a)

图片

两种光催化剂在蓝光范围内均表现出较强的吸收,吸光度最大值分别为412 nm和414 nm。PC-1和PC-2在催化剂负载浓度为0.5 mol % (c = 1 mM)时,对λ < 457 nm的吸光度均高于3.0(未检测到透射率)。在转换中使用的蓝色LED发射了410到510纳米之间90%的光。因此,蓝色LED光反应器发出的几乎整个波长光谱都可以被PC-1或PC-2吸收(图7,A)。Stern - Volmer关系研究表明,α-溴-β酮酯1a对荧光猝灭,而2,6-二甲基吡啶2a对荧光猝灭没有观察到。将这些结果与循环伏安法(CV)对PC-1 (E1/2* (PC•+/PC*) =−1.43 V vs SCE)和α-溴-β-酮酯1a (Ep/2 (B/B•−)=−1.03 V vs SCE)的测量结果相结合,作者得出结论,1a的还原是可行的,导致C中心自由基10a(图6)。当反应在1.0等伏TEMPO存在时,没有观察到产物的形成(图7,C)。这与提出的自由基途径和以前对ATRA的研究一致。在烯烃中加入10a后,可以设计出两种可能的机制途径。首先,通过仲烷基自由基10b抽离溴,自由基传播形成仲烷基溴10c (X = Br)和另一个β-酮酯自由基10a(图6,D)。另外,氧化光催化剂PC-1•+ (E1/2(PC•+/PC) = 1.06 V vs SCE)可能会将10b (E1/2(C+/C)= 0.47 V vs SCE)氧化为碳正离子,然后被溴或PC-1捕获。对于溴酮酯1a和苯丁烯2a (1.0 mmol)的反应,120 min后,烯烃的转化率为8%(见SI),量子产率计算为Φ = 0.012,这与封闭的光氧化还原催化循环一致(图7,D)。

LiBF4在与α-溴酸酯的环丙烷化反应中是必要的,而在与α-溴-β-酮酯的反应中是有害的。对于后者,添加LiBF4导致产率降低(34% vs 95%,见SI),并增加1a的分解。为了实现环丙烷化,中间产物10c被碱基(2,6-二甲基吡啶)烯醇化是必要的(图6,E)。作者假设中间产物丙二酸酯(pKa = 13)的烯醇化是由Lewis酸性Li+促进的,而中间产物乙酰乙酸酯(pKa = 11)的烯醇化不是必需的。为了研究10c的烯醇化,在D2O为1.0当量的d3-MeCN中进行氘化实验(图7,E)。选择甲基丙二酸二甲酯和甲基甲基乙酸甲酯作为10c的模型。在LiBF4和2,6-二甲基吡啶的存在下,丙二酸酯和乙酰乙酸酯的平衡(66%氘掺入)分别在9和5分钟内完成。在没有LiBF4的情况下,只有乙酸酯达到平衡,尽管仅在2小时后。这些实验支持在反应条件下形成烯酸酯,并解释了丙二酸酯(需要Li+)和乙酸酯(不需要Li+)之间观察到的反应活性差异。此外,在碱的存在下,溴酮酯1a发生分解,而溴酸酯则没有观察到这种影响。我们认为,对于Li+,起始物质1a的更大比例被烯化,导致分解增加。因此,中间产物10c的充分烯醇化与起始材料1a的最小烯醇化之间需要一个微妙的平衡(图7,E)。

图片

综上所述,作者首次在有机光催化条件下实现了未活化烯烃与α-溴酸酯的分子间环丙化反应,并与α-溴-β-酮酯进行了分子间环丙化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性多取代烯烃的性。作者证明了结构相似的底物α-溴酸酯和α-溴-β-酮酯在这种转变中表现出明显不同的行为。虽然Li+对α-溴酸酯有益,但它对α-溴-β-酮酯是多余有害的。该转化的显著特点是其耐空气性和苯并噻嗪喹啉PC-1和PC-2作为有机光催化剂的成功应用。


查看更多
相关阅读
热门标签
光催化喹啉衍生物 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光催化乙苯 平行光反应仪厂家排名 光氧化 光催化尾气分解 高压光化学反应釜报价 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 光化学反应仪规格 不锈钢微通道反应器 有机光催化剂制备 氟聚合物 光催化反应方程式 光催化合成合成烯丙基硼 同济大学 光催化光敏药物合成 南京理工大学 光催化微流体反应器设备 平行光反应仪保养 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 紫外光化学反应仪波长 光催化合成地屈孕酮 光催化降解盐酸四环素 OER 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 微通道光反应器 光催化微流体反应设备 光催化脱羧反应 深紫外光化学反应仪厂家 光反应器光源 光催化合成甲醇 多试管光化学反应仪价格 光催化有机合成 光催化析氢 高压光化学反应釜 郑州大学 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 芝加哥大学 微通道连续流反应器 光催化合成醇类化合物 多相光催化氧化降解废水中抗生素 有机光催化合成2-哌啶酮 有机光催化剂基本原理 光化学反应仪转速 维生素B分子式 朴玲钰 烯烃 光催化剂设计 光催化制维生素D 光催化污水处理 山东大学 光催化有机合成地屈孕酮 ghx光化学反应仪 CO2还原 光催化木质素解聚 光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应 微通道反应器压力值 工业级光流体反应器 光催化末端烯烃 光氧催化led光源 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光化学反应仪地区分布 吉林大学 光催化还原制烯烃 Science β-内酰胺 光催化香料合成反应 光诱导交叉偶联 可见光光源 光催化合成硫醚 有机化合物脱氢偶联 光催化烯烃 光催化苯酚 光流体微通道反应器中试 光催化氧化甲苯 光催化反应釜厂家 光化学反应机理 光催化生成C₂烃类化合物 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光谱学技术化学反应机理研究 光催化氧化技术 光催化制氢 光催化合成2,3-二胺 光反应釜用途 UV光反应器波长 光催化药物降解 光催化制备乙醇胺 光催化甲烷制甲醛 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 led光反应釜 亚甲基蓝 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 led光化学反应仪波长 武汉光化学反应仪厂家 华中师范大学 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光催化合成三氟甲基酮 可见光催化合成腈类化合物 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 光催化接力不对称催化 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光化学合成应用 偕溴代硝基环丁烷 光催化制乙醇 led光反应仪器 光化学反应仪操作指南 光异构化 光催化合成α-酮酯 光催化LED光源 光催化硝基苯加氢反应 光催化反应釜功能 可见光催化二氯化 光化学反应釜报价 北京大学 光反应釜功能作用 光加成反应原理 多相光催化氧化降解抗生素 光催化胺烷基化反应 宾夕法尼亚大学 石英微通道光反应器 C–H双官能团化反应 大容量光化学反应仪价格 光催化水处理 光催化反应器工作原理 固定床光反应器优势 对硝基苯光催化还原制苯胺 光催化α-羟基酸 地屈孕酮制备设备 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 常州光化学反应仪 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光催化合成氮杂环庚烷 串联LED光反应仪 内置光催化光源 光催化生成乙烯 光化学反应仪市场分布 光催化醇脱氧芳基化 光催化制地屈孕酮 光催化磺胺嘧啶降解 光化学合成氮杂环庚烷 光催化有机合成钛磺酸框架 光诱导钯催化体系 连续流反应器 室温光催化氧化甲烷 光催化二氧化碳还原制乙烯 有机光催化剂分类 纳米光催化剂 上海光化学反应仪厂家排名 平行光反应仪厂家 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 光催化芳基环丙烷 光催化苯甲醚酰胺化 光催化合成苯甲腈 有机光化学反应类型 光聚合反应 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 地屈孕酮光合成设备 光催化反应釜 二硫化物光化学合成 光催化塑料降解 可见光催化氯化反应 多功能光化学反应仪 氮化硼 光催化反应釜降解 光催化合成氟烷基酮化合物 光催化烯烃α-酰化反应 光氯代反应原理 光催化BCBs烷基芳基化反应 光化学反应过程 微通道反应器持液量设计 多试管光化学反应仪 光化学反应仪优势 光化学反应仪精度 光氧化还原 光自由基加成反应原理 柱式微通道反应器 光催化反应釜操作指南 光催化制氢设备 华南师范大学 开放式光催化光源 光反应釜搅拌方式 led光化学反应仪 光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰 光化学反应仪led光源功率 光化学硝基苯去芳构化 光催化水分解 大容量光化学反应仪 光催化制酮 光催化合成含硼杂环化合物 光催化反应釜维护保养 光化学反应仪保养 光环化反应方程式 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光催化降解有机物 新加坡国立大学 三氯甲基化反应 光催化一级杂芳基胺 脂肪族异硫氰酸酯 光催化甲烷氧化制甲基 平行光反应仪实际应用 led光化学反应仪控温 光催化生成烷基自由基 光化学反应仪结构特点 上海多试管光化学反应仪 光催化脱氢还原 光催化析氢实验装置 光流体微通道反应器参数 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光偶联反应 光催化析氢有机耦联反应 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化合成多取代氮杂环庚烷 光化学反应仪贵吗 光还原反应 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 工业级光催化降解反应釜 光反应仪独立调光 光催化反应釜光柱 实验室光化学反应仪选购指南 光诱导活性聚合物网络 光催化制醇 光氧化还原反应 西湖大学 光反应釜分类 光催化剂降解诺氟沙星 光催化反马氏氢胺化反应 光流体微通道反应器选型 光催化分解水制氢 光氧化还原-NHC 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 实验室光催化反应釜 光催化的不对称烯烃异构化 光催化领域 光化学反应仪进口 光催化炔烃生产伯醇 光催化制醛 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光催化氧化胺偶联 光降解聚乙烯 微通道反应器的材质选择 光催化反应器常见故障解决办法 光催化还原重金属离子 玻璃光化学反应釜 光催化有机材料合成 光化学反应仪怎么选择 可见光催化还原硝基化合物 玻璃光催化反应釜 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 光催化氧化降解盐酸四环素 微通道反应器作用 光溴化反应釜 多位光化学反应仪厂家 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化伯胺类化合物 光催化反应器类型 光催化自由基脱羧偶联反应 光催化合成磺酰胺 光催化杂环苄位C-H键氯化 光催化合成维生素B工艺流程 多试管光化学反应仪多少钱 多相光催化氧化降解TMP 光催化反应速率 平行光光源 有机光催化剂功能区别 光催化合成过氧化氢 光催化 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化聚乙烯转化为丙酸 光化学反应仪器厂家 光催化偶联 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 多通道光化学反应仪 定制光流体微通道反应器 前景 光催化制醇类化合物 贵州大学 光催化合成氨基酸 可见光催化氧化脱氢 光催化反应釜材质 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 去芳香性戊烯基化反应 微通道反应器持液量 光催化间苯二酚-甲醛树脂 光催化合成苯甲酸 钍簇 光催化合成亚磺酰胺 ghx光化学反应仪优势 LED光催化反应器应用 可见光诱导肟酯C-C键官能化反应 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光催化蒽醌基环三核铜配合物 西安交通大学 光致异构化合成应用 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 齐齐哈尔大学 中国科学院 连续流光反应器 光化学反应仪应用 微通道反应器 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光化学反应仪价格 光化学反应釜如何选择 光催化降解诺氟沙星 Nature 光催化γ-氨基官能化修饰 光催化苄胺偶联 近红外区光化学反应仪 光催化合成醚类化合物 地屈孕酮分子式 光化学制备烯烃 光反应仪统一调光 北京理工大学 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 武汉大学 华东理工大学 光催化炔烃 合成可光降解聚乙烯 光催化制H2O2 光催化合成原理 光催化制α‑叔伯胺 紫外光反应仪 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光催化甲苯氧化 光催化降解聚乙烯 光致异构化合成药物设计 光催化合成β-酮一级氯化物 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 硼化 光催化制氨基酸 多位平行反应釜 光催化反应釜冷却装置 光催化交流研讨会 光催化合成反应釜 高通量光反应仪报价 光催化甲烷氧化 光催化反应釜使用说明书 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化 光功能材料表征方法 光降解抗生素 紫外光催化反应器 光催化反应原理 光氧化还原催化 光催化糖类 北京光化学反应仪 光催化合成C4化合物 光催化甲烷氧化制甲醇 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化降解VOCs废气 高压光反应釜 光催化氧化反应釜 光化学衍生装置 光催化合成氨基酯 光催化CH4制C2H4 光还原反应原理 光氧化合成应用 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光催化led光源 光催化芳基羧酸脱羧氧化 光诱导LMCT脱羧 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光化学反应仪光强分析 光诱导脱羧烷基化反应 EDA 复合物 光催化硅基羧酸化合物 光功能材料基本原理 光氧化还原双催化 光化学合成地屈孕酮 石英板式微通道光反应器 光催化合成酰基酮产物 光催化合成吲哚酮类化合物 光诱导催化sp3C−H键卤代 光催化制备2,5-己二酮 光催化合成磺酰氟化合物 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化合成维生素B 光催化亚磺酰胺 光催化配套设备 平行光反应仪精准液冷控温 浙江大学 光催化剂合成原理 曼彻斯特大学 光催化合成烯丙基硅化合物 光化学合成 光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联 光催化降解BPA 光催化合成2-哌啶酮 光催化羧酸 有机光催化剂表征方法 溴烷基化反应 光催化烯烃不对称双官能团化 非均相光催化 光催化硝基芳烃 光催化还原法 釜式光反应器厂家 可见光催化合成手性醇类化合物 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光环化反应原理 光催化甲烷偶联制乙烷 可见光光催化分子氧活化 光化学反应仪生产厂家 有机光催化 多相光催化 led光反应仪 光化学反应仪参数 铀酰光催化烯烃氧化裂解 光偶联反应方程式 光化学反应釜类型 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光催化基本原理 光催化反应机理 光催化卤代反应 光化学反应仪维修 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 组合式反应釜 剑桥大学 郑州光化学反应仪报价 南开大学 光化学反应仪内置搅拌原理 光催化降解水体有机污染物 光诱导硝基氧化合成 光催化合成芳基-烷基硫醚 华中科技大学 开放式光催化光源功率 光催化苯基甘氨酸 光催化H2O2 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 连续流光反应器制备异噻唑 中山大学 高通量光反应仪厂家 光催化自由基串联环化反应 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光催化有机合成发应 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 光催化反应器香料合成 烯烃的连二磺酰化修饰 光流体反应器 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光合成甲醇 马来酰亚胺 可见光催化脂肪烃 光催化三氟甲基亚磺酸钠 实验室平行光反应仪 光化学反应仪选型 光催化1,2-氨基醇合成 钙钛矿光催化剂 海南光化学反应仪厂家 光化学反应方程式 陕西科技大学 马来酰亚胺衍生物 多位光化学反应仪报价 光催化乙炔制乙烯 上海光化学反应仪 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 水凝胶 连续可见光催化 光催化环丙基酮去消旋化 维生素B光合成设备 脂肪族羧酸脱羧卤代 光催化反应釜反应腔 紫外光化学反应仪使用说明 液相光化学反应釜 光催化二甲醚 光还原反应方程式 光催化合成高炔丙醇化合物 光催化烯烃烷氧基重氮甲基化 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 高压光反应釜耐压 连续流光反应釜 光化学反应仪时间设置 光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应 led光化学反应釜 光反应仪器选型 光催化制苯甲酸 光诱导合成CF3 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 光催化苯甲醚类化合物 光催化剂选择 光化学反应仪波波长 光催化合成苯并膦氧化合物 微通道连续流光反应器 自由基还原交叉偶联 恒温循环水控温的工作原理 福州大学 复旦大学 东京大学 可换光源 光催化合成酯类化合物 光化学耦合 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化三氟乙酰化反应 光催化反应器使用说明 连续流微通道光反应器 光催化合成BCP醚类衍生物 光催化过氧化氢 溴二氟烷基 N-烷基苯胺 大连工业大学 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 地屈孕酮工艺流程 光催化分解反应 微通道反应器光催化制地屈孕酮 光催化烯烃的溴烷基化反应 可见光化学反应仪 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化二甲苯氧化反应 光催化色酮 光催化酰胺化反应 光催化降解酚类物质 开普敦大学 有机光催化剂应用场景 微反应器 平行光反应仪技术参数 光催化还原制苯胺 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光催化剂实现单电子转移 光催化降解技术 光催化降解五氯苯酚 有机 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 光催化合成氨基酸衍生物 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 N-杂环卡宾非均相光催化 釜式光反应器选型 紫外可见光化学反应仪 微通道反应设备 光催化烯烃的芳基烷基化反应 可见光催化硫氰化反应 光催化烯烃碳卤化反应 光催化合成 光催化去除有机污染物 光加成反应 微通道反应器压力值设计 光催化合成甲酸苯酯类化合物 有机光催化合成地屈孕酮 磺胺甲恶唑抗生素 实验室光化学反应仪 可见光诱导双核金催化脱卤硼化 上海光化学反应仪厂家 光催化合成维生素B反应方程式 武汉光化学反应仪 石英微通道光反应器压力设计 光氧化还原催化丙烯酸酯 可见光驱动有机转化 光催化去除四环素 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 可见光催化 光催化芳基溴的选择性氰化 光催化空气净化 多位光化学反应仪特点 光催化降解有机污染物 光催化降解设备 光催化制合成三氟甲基酮 光降解反应釜应用场景 光催化实验 可见光诱导肟酯C-C键的断裂 聚合物微通道反应器 多功能光反应仪 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 微通道反应器透光材质 玻璃微通道反应器 有机磺酸 光催化还原制酮 光氧化反应 光催化降解苯酚 光催化析氢反应器 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 臭氧氧化 低温光化学反应仪 自由基 光催化反应釜医药合成 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化胺烷基化 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化剂制备过程 布里斯托大学 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光化学反应仪选哪家 红外区光化学反应仪 光催化环丙叔醇 玻璃光催化反应釜工作原理 光催化合成钛磺酸框架 邻氟磺酰硼化反应 有机光化学反应仪 芳烃的光氧化 光加成反应方程式 江苏大学 光催化降解抗生素 光化学反应釜价格 可见光催化葡萄糖 光催化合成松香烷型二萜 PHECOO 光催化产氢装置 釜式光反应器 双原子催化CO2光合成C2H4 氮杂环丙烷 固定床光反应器厂家 光催化医药合成 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光化学合成策略 可见光催化脱羧溴化反应 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光催化选择性氧化芳香醇 光催化降解氯酚类化合物 重庆大学 光催化CO2环加成反应 光催化降解仪器 光催化甲烷氧化偶联 光环化反应 光催化5-羟甲基糠醛 ​连续流光反应器 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光催化降解水中污染物 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 光催化环丙烷 光化学反应光源 羧酸 光催化反应器使用注意事项 光催化还原CO2 可见光诱导催化卤代吡啶 光催化微流体反应装置 北京光化学反应仪报价 光电催化 普林斯顿大学 光催化合成磺酰氟硼化物 光催化环加成反应 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 中国矿业大学 二苯乙烯光异构化 光化学反应仪常见问题 四川大学 光催化甲烷制乙烷 光诱导合环构建环丁烷 光催化苯甲醚 酮烯胺 光催化烯烃的芳硅化反应 光催化制醚 光连续流反应器 微通道反应器材质 光氯化反应釜定制 芳香酮化合物光敏剂 固定床光反应器 大连理工大学 光化学反应仪行业标准 常州光化学反应仪价格 光催化对四溴双酚A 可见光催化穿梭二溴化 有机光化学反应应用 板式微通道反应器 光催化氧化糠醛 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 烷基炔烃的双官能化转化 光催化制二芳基硅化物 光化学反应仪器生产厂家 光催化制高炔丙醇化合物 玻璃光反应釜温度控制 平行光反应仪 光催化降解氧氟沙星 苄胺底物光催化偶联 光催化降解法 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光氧化合成 光化学反应仪光学系统 水相硫-芳基抗体偶联 气相沉积法制光催化剂 光催化合成手性双环己烷类化合物 光催化水分解制氢 三甲基氯硅烷 光催化农药合成 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 光诱导炔烃双官能团化反应 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光合成 光催化合成应用 氨基悬链烯烃 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 光催化剂合成 光催化还原 红外光化学反应仪 烯丙基sp3 C–H键烷基化 光化学合成硫醚 微通道光反应器分类 深紫外光化学微反应器 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光催化芳香醇 光氧化还原双重催化 光化学反应仪led光源 高压光化学反应釜厂家 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 内照式光化学反应釜 光反应仪 国产光化学反应仪厂家 光催化芳基醚C−H氧化 光反应釜搅拌速度 釜式光反应器厂商 金属光氧化还原交叉偶联 光反应釜 光催化硫醚的选择性氧化 光催化制备醛 康奈尔大学 南京光化学反应仪选哪个品牌 光催化产业化 光化学反应仪厂家排名 光化学反应仪解决方案 甲烷 光流体微通道反应器厂家 烯烃双官能团化反应 叔烷基胺 甲苯光催化氧化制苯甲醛 光催化氧化甲烷 多光源光化学反应仪厂家 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 国产光化学反应仪 JACS 安徽大学 异噻唑啉酮光催化降解 光催化合成噁唑 光催化甲烷转化 光催化产氢 多工位光化学反应仪 光催化剂种类 光催化制苯乙烯 光催化合成α-氨基膦氧 光化学反应仪 可见光催化羰基类化合物 光催化氧化二氧化硫 固定床光反应器选型 光催化降解水中有机污染物 光化学合成β-氨基酸酯 光化学反应釜技术参数 光敏化合成 光催化还原二氧化碳制乙烷 光化学基本概念 国内光化学反应仪现状 有机光化学反应机理 模板法制光催化剂 芳香族异硫氰酸酯 光催化制备乙二胺 光催化氧化硫醇制备二硫醚 光催化重排合成芳乙胺 紫外光化学反应仪多少钱 光催化原理 三氟甲基硫代化反应 光催化降解对四溴双酚A 光催化制备氨基酸 三氟甲基化 光催化制备维生素B 光催化氯化苄自偶联反应 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光催化甲烷转化为高附加值化学品 光催化甲烷制乙醛 清洁可再生能源化学合成 光化学反应仪进口风险 可见区光化学反应仪 光催化合成α‑叔伯胺 高通量光化学反应仪 高压光反应釜压力设计 光催化硝酮 光化学反应仪说明书 多功能光催化反应器 石英玻璃反应釜 光反应釜材质 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光催化CH4 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光化学反应仪波波长选择 光催化合成N-烷基苯胺 羧化反应 光催化合成超高分子量聚合物 光催化制氢反应仪 玻璃光催化反应釜技术参数 光化学合成仪 胺的直接C-H官能化 烯烃环异构化合成杂环 光催化氢氟磺酰化 光催化氧化制甲醇 工业级光化学反应仪 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光化学反应仪化工领域应用 光催化水消毒 天津光化学反应仪 光催化还原反应釜 光催化合成β- 氨基酯 光催化降解塑料 光催化合成H2O2 光催化丙烯醛自由加成反应 光催化还原反应 中国地质大学 光催化还原技术 光流体微通道反应器 光化学反应仪光源分类 光催化制乙烷 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光催化水分解产氢 南京光化学反应仪哪家好 光解对四溴双酚A 有机光化学基本概念 光催化磺胺嘧啶 微通道反应装置 光催化合成反应方程式 光催化CO₂还原制C2H4 光催化反应釜作用 光去羰基反应原理 光催化氧化 郑州光化学反应仪 光合成生物学 光催化烯丙基醋酸酯 等离子体催化 异相光催化氯化苄自偶联 多光源光化学反应仪报价 自由基加成反应 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光化学反应仪哪个品牌好 光催化氧化降解抗生素 光催化制甲醇 海南光化学反应仪价格 平行光反应仪特点 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化丁二烯 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 光催化析氢装置 氢烯基化 高效光催化氧化偶联反应 甲烷氧化偶联制轻烷烃 光引发的自由基反应 紫外光化学反应仪厂家 光催化氧化5-羟甲基糠醛 可见光催化还原炔丙基化反应 叠氮化物 光化学led光源波长 光催化合成乙烷 LED光化学反应仪 光子自旋轨道耦合 上海光化学反应仪报价 光催化应用 华南理工大学 光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化 有机光化学合成应用 光催化制乙烯 溶胶凝胶法合成光催化剂 光催化反应釜光源 光催化氧化法 金属氧化物光催化剂 光偶联反应原理 光引发的重排反应 光催化合成芳基胺 光催化反应器用途 光化学反应仪厂家 光催化制备硫醇 X射线光化学反应仪 光反应釜容量选型 甲烷光催化氧化偶联 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化合成合成2,3-二胺化合物 可见光催化有机硫去氯氢反应 光流体微反应器报价 光化学反应釜选型 光降解反应釜 光引发偶联反应 烯二炔的环化 光催化降解环丙沙星 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 多试管光化学反应仪厂家 光催化乙烷 光氧化还原催化芳香醚氢解 水热法制光催化剂 武汉光化学反应仪价格 金属笼光催化制氢 光催化修饰香料分子 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 微通道反应器工作原理 光反应釜报价 光反应釜选型 烷烃的光氧化 光催化甲烷制乙醇 半导体光催化剂 可见光催化烯烃双官能团化反应 光谱学技术有机化合物鉴定 光化学反应仪维护 光催化微塑料升级转化偶联 平行光反应仪光源 光催化缺电子吲哚衍生物 可见光催化合成苯酚 光化学反应仪维护保养 光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化 光催化聚乙烯 光催化C-N偶联耦合 光催化偶联反应 光催化降解二氯苯酚 光催化反应釜选型 光化学反应仪哪家性价比高 实验室光化学反应釜工作原理 光化学反应仪使用说明 复合光催化剂 实验室光反应釜 led光催化反应设备 光催化生成2-吲哚酮 硝基苯乙炔修饰 光催化芬顿降解 偶氮苯 光化学反应釜 光催化木质素模型化合物 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 香港城市大学 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化烯烃异构化 光反应器 光诱导 光化学反应仪功率 光催化合成苯并噻唑衍 光催化偶联制乙醇 寡聚物 光催化氧化反应 光催化不饱和烃 光化学反应仪市场 光谱学技术药物研发 石英光反应釜 高压光反应釜应用场景 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 加州大学伯克利分校 可见光催化芳香杂环氮自由基 光反应釜组成 光催化丁二烯的不对称胺化 不锈钢光反应釜 光流体微通道反应器量产 光化学反应仪报价 多光源光化学反应仪 板式微通道光反应器 光催化氧化自由基极性交叉 光催化BCP醚类衍生物合成 光催化生物质脱氢 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 连续流光反应器设计原理 有机光化学反应原理 ​Angew 广东工业大学 光化学反应仪设备 光化学反应仪配套设备 光催化光源波长选型 光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应 光催化硫醚 并联LED光反应仪 光化学 光催化反应基本原理 光催化碳氟磺酰化 光催化剂制备原理 烯烃的氢二氟甲基化 光催化析氢设备 光化学反应 光催化聚乙烯转化为乙烯 Au-CeO2 光致异构化合成 光氯化反应釜厂家 光催化CO2还原 光催化亲核氟化 光催化碳碳偶联反应 哈尔滨工业大学 光引发的环化反应 led光催化反应釜 光催化苯甲醇 多功能光化学反应仪器 电化学 阿德莱德大学 光催化合成苯并咔唑类化合物 光催化制备地屈孕酮 光电共催化 光催化α-叔碳伯胺合成 洛桑联邦理工学院 偶联 光催化氧化还原 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 海南光化学反应仪 科研级光化学反应仪 溶胶凝胶法 光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光催化低温乙苯转化 平行光反应仪选型 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 连续流光反应釜应用场景 光化学合成有机化合物 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化氧化还原反应 光催化反应器在有机合成领域的应用 国产光化学反应仪公司 g-C3N4 光催化连续流反应器 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 厦门大学 光化学反应仪LED光源 可见光催化从环己酮 光催化Heck类偶联反应 磺胺嘧啶 光催化甲烷制甲醇 光催化脱硫反应釜 连续流光化学合成 光氯代反应 连续流光催化反应器 光催化聚合反应 光催化N-糖苷合成 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化水净化器 光催化降解反应釜 光化学反应仪实验结果 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化卡宾与腈 光催化硫醚化反应 光化学反应仪哪家好 光催化实验设备 光催化降解沙星类抗生素 光催化降解亚甲基蓝 光催化反应基本过程 光去羰基反应方程式 光催化合成芳胺 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 邻苯二甲酰亚胺 光催化降解装置 磁力搅拌器 光反应釜设计温度 微通道光反应器设计原理 光催化反应器常见故障问题 光催化还原六价铬 溴代烷烃 光催化制备四氯化碳化合物 光催化药物合成 光催化去除难降解的芳香族污染物 实验室光化学反应釜 光催化芳香醚氢解 光催化制氢产率 光催化解聚木质素 烷基磺酰化反应 光催化技术 二维富勒烯 郑州光化学反应仪厂家 大容量光化学反应仪厂家 聚合物 有机光催化剂 光催化降解PAEs 黄素光催化去饱和与环氧反应 微通道反应器技术参数 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 玻璃光催化反应釜耐压选型 玻璃光反应釜 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 微通道反应器定制 光化学反应仪控温方式 烯烃的光氧化 光催化氧化氮氧化物 喹啉 光诱导下硝基氧化合成 光化学反应仪用途 光催化反应器波长筛选 光催化甲烷制乙酸 光生电荷 加州大学洛杉矶分校 上海大学 光催化合成合成环状胺 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光化学反应仪分类 光催化环丙烷的去消旋化 可见光催化苯 光化学反应釜厂家 光化学反应仪使用说明书 光化学反应仪技术标准 光化学反应釜分类 光催化反应釜组成 光氧化合成原理 光去羰基反应 XPA光化学反应仪 有机光催化剂应用领域 led光催化反应器 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 光氧化还原催化烯烃 高精密光化学反应仪厂家 光催化氧化甲烷制甲醇 常州光化学反应仪厂家 光催化降解抗生素废水 光催化合成2-取代萘 光化学led光源 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光催化甲苯选择性氧化 平行光化学反应仪 光催化合成E-烯丙醇 光催化降解 光催化丙酮 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 光催化降解PET-12塑料 光催化三氯甲基烯烃内酯化 光催化制酯 有机光光合成过氧化氢 复旦大学张立武 南方科技大学舒伟 光化学反应仪温度控制系统 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 CO2光催化还原 光催化还原CO2制乙烷 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化合成反应仪 可见光催化伯胺类化合物 水裂解 光化学反应仪在医药领域的应用 光化学反应仪工作原理 光催化C-N偶联耦合产氢 UV光反应器 光化学合成基本原理 光化学反应仪选购 光催化醇类化合物 光异构化反应 连续流微通道反应器 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 光催化烯烃全氟异丙基化反应 不锈钢反应釜 光化学反应仪采购 光化学反应仪恒温循环水控温 光化学反应特点 bromide 光催化有机污染物降解 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 光引发的偶联反应 光催化医药合成反应釜 微通道反应器设计参数 光化学反应仪多少钱 硝基芳烃 多电子 光催化有机污染物矿化 可见光催化葡萄糖产HMF 光化学合成维生素B 光催化苯胺 开放式光源 平行光反应仪维护 光致异构化合成原理 天津光化学反应仪厂家 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 光诱导烷基羧酸化合物的脱羧 光化学合成β-氨基醇 清华大学 光催化苯甲醚酰胺化反应 烯烃二卤化 聚四氟乙烯反应釜 光流体微通道反应器定制 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 紫外光化学反应釜 光化学反应仪产物分析 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 高精密光化学反应仪 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 石英光化学反应釜 光催化合成酮类化合物 会聚对电解-光催化策略 加州理工大学 有机合成 光自由基加成反应 光化学反应仪哪家比较靠谱 光催化合成烯烃 光催化合成α-氨基膦酸酯 光氯化反应釜 有机光化学合成基本原理 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光催化反应釜工作原理 光化学合成芳基胺 多位光化学反应仪 光化学反应仪光源 光催化脱氧氢烷基化修饰 光催化光异构化反应 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 分子光谱学概念 可见光催化N-烷基化 光化学反应仪搅拌方式 光化学有机反应 光催化Meerwein型溴芳 拉曼区光化学反应仪 天津光化学反应仪报价 光催化电子转移反应 实验室级光化学反应仪 可见光催化还原芳香硝基化合物 南京光化学反应仪 光催化微流体反应器 光催化sp3C−H键氧化反应 光流体微通道反应器小试 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 光化学反应仪使用指南 紫外光化学反应仪 高精密光化学反应仪报价 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光芬顿法 平行光反应仪光源参数 光化学合成连二醇 光反应器LED光源 光反应釜容量 连续流光反应器分类 连续流微反应器 光催化香料合成反应仪 光催化胺化 上海光化学反应釜 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 分子光谱学原理 水制氢 光化学反应仪光源选择 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 常温常压光解塑料 国内光化学反应仪 光化学反应仪波长 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化降解邻苯二甲酸酯 光催化N-酰胺 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 地屈孕酮光催化设备 ​高压光反应釜 光催化反应光源 第23届有机合成国际会议 不锈钢光化学反应釜 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 烯烃的氢甲基化反应 光催化加成反应 光催化反应釜常见故障问题 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化降解芳香族污染物 光催化合成芳胺及衍生物 光流体微通道反应器工作原理 光催化CO2还原制备C2H4 光催化医药合成反应仪 高温高压光反应釜 香港大学 光化学反应仪功能 分子光谱学应用 光催化降解四环素 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光催化合成C₂H₆ 噻蒽鎓盐光催化 光催化反应器 光催化反应仪器选型 光化学合成N-糖苷 光流体微反应器 光催化合成吡唑硼化物 光流体微反应器多少钱 光催化氧化还原反应制备香料中间体 平行光反应仪品牌 多功能光化学反应仪功能 光催化微通道反应器 糠醛 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 光催化氮类化合物化学转化 光催化甲苯 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化反应釜原理 光催化合成镇痛药芬太尼 光催化合成α-硼基醛 光催化甲烷 多位光化学反应仪优势 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 精密光化学反应仪 光催化降解CIP 光催化对硝基苯 深紫外光化学反应仪 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 有机光化学合成策略 急需光化学反应仪 光催化双分子烯烃还原偶联 盘管式聚合物微通道光反应器 光催化合成β-氨基酸酯 光催化合成β2,2-氨基酯 光化学反应优势 中国科学技术大学 光催化光源 玻璃光反应釜压力 二氟烷基自由基加成 光流体微反应器厂家 插烯反应 光反应器点光源 光功能材料制备

18221306212