光催化最新JACS:兼具COFs功能与稳定性,合成H2O2!

2023-01-29
摘要:本文采用多组分一锅Doebner反应成功合成出一系列新型MCR-COFs,并将其应用于光催化合成H2O2过程中。根据合成过程中是否存在氧化剂,Doebner反应可以生成4-羧基-喹啉(DMCR-1)-或4-羧基-二氢喹啉(DMCR-1NH)连接COFs

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第一作者:Prasenjit Das
通讯作者:Arne Thomas
通讯单位:柏林工业大学
DOI: 10.1021/jacs.2c11454


多组分反应(MCRs)可以将不同的功能引入至高度稳定的共价有机框架(COFs)中。在本文中,作者采用不可逆的三组分Doebner反应,成功合成出四种具有化学稳定性和酸-碱双功能性的喹啉-4-羧酸DMCR-COFs (DMCR-1–3DMCR-1NH)。与亚胺COF类似物(Imine-1)相比,这些DMCR-COFs表现出优异的光催化H2O2合成性能。该过程可以通过牺牲性氧化剂来实现,也可以在纯水体系和氧气或空气气氛下实现。此外,DMCR-COFs还具有杰出的光稳定性、耐久性和可循环性。因此,MCR-COFs为太阳能至化学能的转化提供了一个可靠的材料平台。



多组分反应(MCRs)这一概念,在有机合成化学和药物化学领域已得到广泛的研究。典型的MCRs过程包括至少三种或更多种组分,它们以级联方式组合,在一锅合成中提供单一产物。与传统的合成方法相比,MCRs过程具有许多优点,包括原子经济途径、环境友好性质、更快的反应时间、以及避免中间产物分离和繁琐的纯化步骤。因此,MCRs可提供简化且可持续的过程。值得注意的是,MCRs通常涉及可逆至不可逆的键形成,从而以优异的产率在产物中形成杂环键。

上述优点使得科研人员付出巨大努力将MCR作为工具合成有机材料,尤其是共价有机框架(COFs)。COFs是一类新兴的结晶多孔聚合物材料,由轻质有机支柱通过共价键连接组成。利用可逆的动态共价化学过程,可以实现COFs的网状化以形成热力学有利的结晶产物。尽管近年来已开发出一些具有相对稳定共价键的2D COFs,但在大多数情况下,这些共价键的可逆性质限制着其化学稳定性,并且在水系、酸性或碱性介质中的水解会破坏COFs的结构。因此,实现COFs从不稳定(可逆)键向稳定(不可逆)键的转化,是一项有趣但也极具挑战性的课题。合成后改性(PSM)已被证明是将COFs中可逆键锁定为稳定共价键的有效策略;然而,PSM需要多步骤反应和纯化过程。最近的研究发现,MCRs可作为合适的工具以在COF内形成稳定的连接,并同时保持其框架结晶度。

得益于高度有序和π-共轭结构,COFs通常显示出半导体性质,因此是光催化应用中极具前景的材料之一。此前的研究表明,COFs在几种典型的反应中具有光催化活性,例如水分解制氢、CO2还原和其它有机转化反应(包括还原脱卤、氧化羟基化和偶联反应)。目前,光催化合成过氧化氢因其可作为强氧化剂、漂白剂,以及应用于废水处理和太阳能燃料等领域的前景而受到广泛关注。尽管传统的蒽醌合成过氧化氢工艺已得到工业化应用,但该过程具有高能耗,且产生危险废弃物。与蒽醌工艺相比,源自于水(H2O)和氧(O2)的一步光催化过程,为过氧化氢的合成提供了一条绿色、环保且可持续的途径。

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1. (a) Doebner反应机理。(b)模型化合物的过程。(c)模型化合物的单晶结构。

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图2. DMCR-和Imine-COFs的合成与表征:(a) DMCR-1DMCR-1NHImine-1的合成过程示意图,插图为相应材料的照片。(b) FTIR光谱。(c)在10 kHz下测试的13C (CP/MAS) NMR谱。(d) DMCR-1DMCR-1NHImine-1的N(1s) XPS谱。(e) DMCR-1, (f) DMCR-1NH和(g) Imine-1的PXRD衍射结果,其中红线为Pawley精修结果,黑色虚线为实验测试结果,蓝色为六边AA堆叠。插图为COFs的AA堆叠的俯视图和侧视图,其中灰色球体为C,红色球体为O,蓝色球体为N,白色球体为H。

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图3. (a) DMCR-1的HRTEM图。(b)接近于模型结构的层间距。(c) 77 K下的N2吸附等温线。(d)在6 M HCl, 3 M NaOH, 1 M Na2S2O5和0.5 M H2O2中测试一天,得出DMCR-1DMCR-1NH的化学稳定性。

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图4. 光催化合成H2O2性能:(a)固态UV–vis光谱。(b) COFs的带隙。(c)在不同气氛和不同牺牲给体下的光化学合成H2O2性能。(d) EPR测试表明DMPO-OO自旋加合物的形成。(e) DMCR-1NH的长期光催化合成H2O2性能。(f) DMCR-1NH的波长相关AQY测试。(g)在自然光下于水、海水、以及BA (10:1)混合物中的光催化合成H2O2装置。(h)在BA (10:1)存在的条件下,DMCR-1NH于自然阳光下利用纯净水和海水两相催化合成H2O2的长期性能。(i) DMCR-1NH在长时间测试后的PXRD衍射。

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图5. (a) Imine-1DMCR-1DMCR-1NH的可循环性测试。(b) DMCR-1NH和(c) Imine-1在五次循环前后的PXRD衍射结果。


总结与展望


总的来说,本文采用多组分一锅Doebner反应成功合成出一系列新型MCR-COFs,并将其应用于光催化合成H2O2过程中。根据合成过程中是否存在氧化剂,Doebner反应可以生成4-羧基-喹啉(DMCR-1)-或4-羧基-二氢喹啉(DMCR-1NH)连接COFs。连接体中不同的共轭数量,对DMCR-COFs的光电性能和光催化性能有着重要影响。此外,将DMCR-COFs与亚胺连接的对应物进行比较,表明DMCR-COFs显示出高结晶度和表面积,并且在强酸和强碱中更为稳定。

在含有和不含牺牲电子给体的情况下,DMCR-1NH在纯水中表现出优异的光催化合成H2O2性能。当采用自然阳光时,也可以在海水中观察到高光催化活性。此外,该COFs在五次循环中的催化活性略有下降,具有杰出的可循环性,优于相应的Imine-COF催化剂(活性和结晶度急剧下降)。该研究为多组分合成化学稳定性COFs的设计与开发提供了重要见解,并将其用于光催化合成重要的工业化学品(如H2O2)。

Prasenjit Das, Gouri Chakraborty, Jérôme Roeser, Sarah Vogl, Jabor Rabeah, Arne Thomas. Integrating Bifunctionality and Chemical Stability in Covalent Organic Frameworks via One-Pot Multicomponent Reactions for Solar-Driven H2O2 Production. J. Am. Chem. Soc. 2023. DOI: 10.1021/jacs.2c11454.



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