大分子烯烃的光催化氧化官能化

摘要:作者证明了Cu(II)介导的自由基−极性交叉允许大体积的三取代和四取代烯烃与多种亲核配对进行高效和非常温和的光催化氧化异官能化反应

氧化异官能化反应是烯烃和杂原子亲核试剂转化为复杂饱和杂环的最有吸引力的方法之一。然而,最先进的过渡金属催化氧化异官能团化的方法通常仅限于无阻碍的烯烃,不同的亲核伙伴通常需要相当不同的反应条件。在这里,作者证明了Cu(II)介导的自由基−极性交叉允许大体积的三取代和四取代烯烃与多种亲核配对进行高效和非常温和的光催化氧化异官能化反应。此外,作者还证明了这种转化的广泛范围来自于光催化烯烃的活化,从而补充了现有的过渡金属催化的氧化异官能化方法。更广泛地说,这些结果进一步表明,Cu(II)盐是光氧化还原应用的理想终端氧化剂,光催化底物活化和Cu(II)介导的自由基氧化相结合可以解决催化氧化化学中的长期挑战。

   氧化烯烃功能化是快速合成饱和杂环的有效方法,常见于许多重要的天然产物、医药和农用化学品中。这些反应具有合成吸引力的原因有很多。此外,与氧化还原中性的烯烃加氢功能化反应相比,氧化烯烃异官能化保留了烯烃官能化功能,这对进一步的合成研究很有价值。最先进的方法是Pd(II)催化的过程,可以通过两条机械上不同的路径中的任何一条进行(方案1):同核配位涉及烯烃在Pd−杂原子键上的迁移插入,而反核配位涉及杂原子亲核剂对Pd(II)配位的烯烃的攻击。然而,这些机制的细节产生了几个值得注意的限制。首先,这两种机械流形都依赖于烯烃与Pd(II)中心的配位。因此,除了少数高度专业化的情况外,配位弱的高取代烯烃在所有情况下都是较差的反应伙伴。第二,底物结构和反应条件的相对细微变化可能会改变操作机理途径,需要重新优化具有不同金属结合倾向的杂原子亲核试剂的反应条件。因此,识别具有不同杂核性的空间受阻烯烃氧化官能化的条件仍然是一个未解决的挑战,Pd(II)催化似乎不能很好地解决这一问题。

1.png


作者设想,光氧化还原催化可能会为氧化烯烃的异官能化提供一种补充策略,而不会存在这些长期存在的问题。富含电子的三取代和四取代烯烃通常是Pd(II)催化氧化异官能化的不良底物,很容易被光氧化还原催化剂活化。此外,Nicewicz和其他人已经证明,生成的烯烃自由基阳离子容易受到高度区域选择性的亲核攻击,并且由于这一步骤不涉及离散的亲核−催化剂相互作用,它们对亲核反应伙伴的身份相对不可知。因此,如果能够找到合适的终端氧化剂来拦截生成的有机中间体并促进氧化消除,这个过程可能会构成一个新的、替代的烯烃氧化异官能化平台。雷和他的同事最近证明了在烯烃与醇或唑的氧化偶联中使用双重光氧化还原/析氢系统的可行性。然而,这些反应仅限于活化的苯乙烯烯烃和结构简单的亲核试剂,因此复杂的饱和杂环基元的构建尚未实现。

    廉价的Cu(II)盐是光氧化还原应用的理想终端氧化剂。许多富含电子的自由基物种被Cu(II)有效地氧化,这提供了一种手段,通过自由基−极性交叉,使典型的有机化学反应转向正式的阳离子反应。作者利用这一组合设计了一种光催化方法,用于苄基C-H键的烷氧基化和富电子油类的光催化氧胺化。然而,为了实现氧化异官能化,自由基机制必须通过另一种氧化消除过程来终止。Kochi的开创性研究表明,通过调节反应条件,热生成的有机化合物可以转向氧化取代或氧化消除,以及GloriusTunge最近的研究表明,Cu(II)介导的氧化消除途径对光化学脱羧产生的自由基是有效的。

    因此,作者提出了一种新的铜使能光氧化还原异官能化机理(方案2)MesAcrPh+的光激发提供了一个高度氧化的激发态MesAcrPh+*(*E1/2red=+2.12V vs SCE)。烯烃1的快速还原猝灭将提供自由基阳离子2MesAcrPh·。自由基阳离子2是一种很强的亲电试剂,它很容易被一个悬挂的杂原子亲核试剂捕获,生成以碳为中心的自由基3。在合适的Cu(II)氧化剂作用下,3发生自由基氧化加成反应,得到有机铜(III)中间体。成功实现这一策略的关键是优化消除步骤,使之有利于反热力学消除到4。氧化消除的交替区域化学将提供不能在这种转化的高氧化条件下存活的富含电子的烯胺。最后,反应过程中生成的Cu(I)MesAcrPh·的氧化结束了光氧化还原催化循环,再生了基态MesAcrPh+

2.png

作者首先研究了在2.5mol%N-苯基吖啶四氟硼酸盐(MesAcrPh+)1当量的三氟乙酸和各种Cu(II)末端氧化剂存在下,三取代烯烃1在辐照下的氧化环化反应(1,条目16)。在大多数情况下可以观察到环化产物4的形成,但正如预期的那样,Cu(II)氧化剂的特性被证明是至关重要的。作者假设,在Cu(II)介导的氧化消除过程中,空间大的羧酸盐配体提高了烯烃生成的区域选择性。其他高氧化光催化剂以中等的产率提供了4(条目78),但MesAcrPh+被证明是这种转化的最佳选择。经验上,作者还观察到,添加1当量的TFA提高了氧化环化的速率和重复性(条目9)。因此,优化的条件为2.5mol%MesAcrPh+2当量铜(II)2-己酸乙酯(Cu(EH)2)1当量1,2-二氯乙酸,两盏15W蓝色发光二极管泛光灯照射(条目6)。对照反应证实了这一过程的光催化性质:省略光催化剂、Cu(II)氧化剂或光导致不生成吡咯烷4(条目1012)


3.png


这种转变所表现出的一般性程度是值得注意的(2)。种类繁多的芳基磺酰胺类化合物可进行高效的氧化环化反应。富含电子和缺电子的芳基磺酰胺类化合物反应平稳(48),包括空间受阻的邻位取代磺酰胺类化合物(8)。不幸的是,2-诺磺酰胺是不能容忍的(9),可能是由于硝基芳烃的氧化还原活性。烷基磺酰胺是很好的反应伙伴(1011),其中包括空间受阻的叔丁基磺酰胺,产率为67%,产率为12。磺酰脲(13)、醇(14)和羧酸(15)的环化产物产率较高,有效地获取各种杂环支架。重要的是,在这些情况下,不需要改变催化剂系统或反应条件,尽管所检测的是不同的亲核试剂。


4.png


容易适应对系链基的长度和特性的修改,并且该方法的官能团公差很好。可以容忍包括酯(16)、醇(17)、硅醚(18)和缩醛(19)在内的常见有机官能团。这些反应表现出极好的化学选择性,因为在亲核游离醇(17)的存在下,仅观察到磺酰胺的环化反应。虽然提供五元环的环化反应是最有效的(20),但是六元环也很容易获得(21)。考虑到这些条件的氧化性质,作者很高兴地发现叔胺(22)和苯胺(23)的耐受性很好。可能与Cu(II)配位的Lewis碱性杂环也不会干扰所需的转化(24);然而,含有Lewis碱性官能团的底物用2当量的p-TsOH酸代替TFA反应最有效,这可能是因为碱性氮在这些条件下被质子化。这些功能也特别值得注意,因为它们是过渡金属催化剂的常见毒物,进一步证明了这种光催化体系与Pd(II)催化体系的独特互补性。空间受阻的叔亲核试剂经过环化,以57%的产率提供了稠密官能化的螺环四氢呋喃(25)。合成了Azetidine 26,产率为54%,展示了该方法在合成药物结构方面的潜在用途。还可以合成双环杂环化合物(27),展示了该方法在构建高阶分子结构中的应用。

    在这个反应中,三取代烯烃是很好的底物,在所有情况下,作者都观察到在最初的成键事件中唯一的反马尔可夫尼科夫选择性。因此,环化可以以内切方式进行,与亲核捕获时生成更稳定的自由基中间体一致(28)。在本实验中,氧化消除给出了外环末端烯烃(4:1)的适度优先选择,这与Glorius观察到的脱羧烯烃的区域选择性一致。此外,氧化消除提供内环烯烃可以无问题地进行(29)。苯乙烯烯烃提供11-二取代苯乙烯(30)作为唯一产物。重要的是,与许多Pd(II)催化的氧化胺化方法相比,没有观察到烯烃异构化。缩短反应时间是获得高产率环化产物的关键,因为30在反应条件下经历缓慢的氧化分解。令作者高兴的是,四取代烯烃通常是Pd(II)催化的异官能团化方法中最具挑战性的底物之一,反应平稳,并且与没有离散催化剂−亲核相互作用的情况一致,杂原子亲核试剂的同一性对环化效率几乎没有影响。磺酰胺类化合物(31)、羧酸类化合物(32)和醇类化合物(33)都提供了所需杂环的好到极好的产率。

    重要的是,这种新的氧化异官能化反应的范围提供了一种合成能力,这是最先进的Pd(II)催化方法所不具备的。为了证明这种互补性,作者将三取代烯烃1和四取代烯烃34置于几个已知的高活性Pd(II)基氧化胺化催化剂体系中(3a3b)。这些体系的氧化环化产率均不令人满意,起始烯烃显著分解。用Stahl(Pd(OAc)2/Pyridine)报道的催化剂体系的产率最高,但只有在高温下延长反应时间才能获得最高的产率(431的产率分别为13%22%)。相反,作者的光催化方案可以快速有效地将134氧化环化成相应的杂环。

5.png

总而言之,作者已经表明,由高氧化性光催化剂和Cu(II)末端氧化剂组成的光催化体系能够使高取代烯烃与不同范围的亲核伙伴进行氧化异官能化。该反应解决了最先进的氧化烯烃杂官能化的几个长期合成限制。涉及烯烃自由基阳离子中间体生成的光活化机理避免了离散的金属−烯烃或金属−亲核相互作用,因此这种光催化方法的范围是对现有Pd(II)催化反应的补充。更广泛地说,这一反应增加了越来越多的证据,表明Cu(II)盐是光氧化还原反应的理想终端氧化剂。虽然作者以前已经证明,类似的系统能够实现光化学生成的有机中间体的氧化取代反应,但在这里,作者证明了它们的反应性可以转移到氧化消除反应上。综上所述,这些结果表明了一种强大的、潜在的通用策略,用于开发一系列利用光氧化还原激活的多功能性的新型氧化官能化反应。


查看更多
相关阅读
热门标签
光化学反应仪市场 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光催化间苯二酚-甲醛树脂 光催化制二芳基硅化物 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 光催化合成氟烷基酮化合物 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 光催化析氢装置 光催化制α‑叔伯胺 光催化制氢反应仪 光谱学技术药物研发 光诱导脱羧烷基化反应 光流体微反应器厂家 光催化末端烯烃生产伯醇 光加成反应 光催化CO₂还原制C2H4 光催化合成高炔丙醇化合物 微通道光反应器分类 光还原反应原理 光催化合成芳胺 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 光催化反应釜组成 光化学反应仪应用 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光引发的自由基反应 光偶联反应方程式 光催化合成β2,2-氨基酯 光化学反应仪保养 光流体微通道反应器厂家 上海多试管光化学反应仪 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 寡聚物 光化学反应仪在医药领域的应用 光催化制醇类化合物 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化反应釜选型 溶胶凝胶法合成光催化剂 插烯反应 光催化C-N偶联耦合产氢 烯烃的氢二氟甲基化 浙江大学 光催化烯烃的芳硅化反应 光催化硫醚化反应 光催化降解盐酸四环素 光催化led光源 光催化生成C₂烃类化合物 光催化有机污染物矿化 光催化交流研讨会 光功能材料基本原理 光催化聚合反应 光加成反应原理 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 多试管光化学反应仪多少钱 光化学反应仪采购 可见区光化学反应仪 光催化氯化苄自偶联反应 光催化还原法 光氧化还原催化 光催化合成噁唑 光催化去除有机污染物 光催化降解水体有机污染物 光催化析氢设备 光催化苯基甘氨酸 光催化合成手性双环己烷类化合物 光催化反应光源 光化学反应 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光催化氧化二氧化硫 国产光化学反应仪公司 烷基炔烃的双官能化转化 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 连续流微通道反应器 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 光催化5-羟甲基糠醛 光催化甲烷 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 光化学反应仪光强分析 光催化自由基脱羧偶联反应 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 光化学反应釜 光催化脱氢还原 多光源光化学反应仪报价 亚甲基蓝 光催化反应釜材质 清洁可再生能源化学合成 臭氧氧化 光催化磺胺嘧啶 光化学反应仪用途 光引发的偶联反应 有机 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 光催化烯烃异构化 光催化丙烯醛自由加成反应 深紫外光化学反应仪厂家 光催化苯甲醚酰胺化反应 光化学合成仪 光反应釜容量 光化学反应仪哪家好 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光催化香料合成反应仪 石英玻璃反应釜 可见光催化羰基类化合物 光催化空气净化 紫外光化学反应仪多少钱 光催化合成酰基酮产物 光催化丁二烯 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 光催化反应速率 led光化学反应仪波长 光催化制备维生素B 光化学衍生装置 光催化蒽醌基环三核铜配合物 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光催化氮类化合物化学转化 烯烃的光氧化 光合成甲醇 有机光化学反应原理 中国矿业大学 光溴化反应釜 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化合成过氧化氢 光催化不饱和烃 光催化析氢反应器 光催化制氨基酸 光催化有机污染物降解 光催化合成苯甲酸 光聚合反应 光化学反应仪设备 石英微通道光反应器 光化学反应仪工作原理 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 可见光催化脱羧溴化反应 C–H双官能团化反应 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光催化苯甲醚酰胺化 光催化聚乙烯转化为丙酸 厦门大学 光催化水消毒 光催化反应机理 紫外可见光化学反应仪 g-C3N4 光催化炔烃生产伯醇 自由基加成反应 平行光化学反应仪 光化学反应光源 光催化硝基芳烃 不锈钢微通道反应器 光催化去除四环素 常州光化学反应仪价格 开普敦大学 邻苯二甲酰亚胺 多功能光化学反应仪功能 光子自旋轨道耦合 不锈钢反应釜 有机光催化剂分类 有机光化学基本概念 光催化医药合成 光催化实验设备 海南光化学反应仪价格 光催化甲烷转化 多功能光催化反应器 光催化还原六价铬 光催化降解亚甲基蓝 郑州大学 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 曼彻斯特大学 马来酰亚胺衍生物 光化学反应特点 光氧化合成应用 光催化反应器使用注意事项 光催化合成磺酰氟硼化物 光催化偶联 多位光化学反应仪 光自由基加成反应原理 光催化反应釜功能 光催化合成苯并噻唑衍 光反应釜容量选型 光催化合成磺酰氟化合物 光催化过氧化氢 光催化Meerwein型溴芳 β-内酰胺 光催化甲苯选择性氧化 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 有机光催化剂应用场景 光流体微通道反应器定制 光催化制乙醇 光催化合成钛磺酸框架 南开大学 光催化水分解产氢 石英微通道光反应器压力设计 光催化烯烃 可见光催化葡萄糖 光催化末端烯烃 常州光化学反应仪 光催化微流体反应设备 光化学反应仪led光源功率 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 有机光化学反应机理 光催化α-叔碳伯胺合成 烯烃的氢甲基化反应 多试管光化学反应仪价格 光催化接力不对称催化 ghx光化学反应仪优势 光催化sp3C−H键氧化反应 平行光反应仪选型 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光诱导钯催化体系 光催化还原制烯烃 光催化产业化 盘管式聚合物微通道光反应器 甲烷 二维富勒烯 光催化剂合成原理 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 多试管光化学反应仪厂家 光氯化反应釜 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光氯代反应 光催化水分解制氢 光催化氧化甲烷 羧酸 光催化制备5-羟甲基糠醛 华东理工大学 光化学反应仪怎么选择 光化学反应仪地区分布 光催化医药合成反应釜 紫外光化学反应釜 光催化合成芳基-烷基硫醚 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光催化对四溴双酚A 金属笼光催化制氢 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 朴玲钰 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化还原制苯胺 光催化反应釜工作原理 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光化学反应仪操作指南 光催化卡宾与腈 光催化BCP醚类衍生物合成 光催化硝酮 可见光催化葡萄糖产HMF 光催化CH4制C2H4 光催化反应器香料合成 光化学硝基苯去芳构化 氨基悬链烯烃 光催化降解对四溴双酚A 光氧化还原 光引发的环化反应 有机合成 光催化合成α-氨基膦酸酯 光催化合成苯甲腈 光催化水分解 光催化配套设备 光催化喹啉衍生物 Nature 微通道反应器 开放式光源 加州理工大学 可换光源 拉曼区光化学反应仪 光自由基加成反应 光化学反应仪优势 光催化合成磺酰亚胺酰胺 多相光催化氧化降解TMP 光催化重排合成芳乙胺 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 有机光催化剂功能区别 可见光催化合成苯酚 光催化反应器使用说明 光催化卤代反应 光催化降解酚类物质 苄胺底物光催化偶联 高压光化学反应釜厂家 溴二氟烷基 光催化合成磺酰胺 自由基还原交叉偶联 光催化氧化还原反应制备香料中间体 led光催化反应器 微通道反应器持液量 光诱导硝基氧化合成 光催化制甲醇 光催化芬顿降解 南京光化学反应仪选哪个品牌 光化学反应仪厂家 光氧化 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化降解二氯苯酚 光催化制乙烷 光降解反应釜应用场景 光催化有机材料合成 光化学反应仪报价 光催化甲烷制乙醛 固定床光反应器 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化苯酚 可见光催化合成手性醇类化合物 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光化学反应仪使用说明 光去羰基反应方程式 XPA光化学反应仪 光化学反应仪分类 可见光诱导催化卤代吡啶 光催化制合成三氟甲基酮 多工位光化学反应仪 釜式光反应器选型 光催化光源 PHECOO 维生素B分子式 高通量光化学反应仪 光催化还原反应釜 光催化有机合成发应 地屈孕酮光合成设备 光催化制醚 丙烯酰苯胺自由基环化反应 北京大学 光催化技术 光催化甲苯氧化 西安交通大学 光催化制H2O2 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化反应器波长筛选 光催化解聚木质素 光催化自由基串联环化反应 光催化双分子烯烃还原偶联 led光化学反应仪控温 国产光化学反应仪 光诱导LMCT脱羧 武汉光化学反应仪 江苏大学 天津光化学反应仪 光催化硫醚的选择性氧化 光氯化反应釜厂家 光催化合成反应方程式 光氧化合成原理 多位光化学反应仪优势 光诱导催化sp3C−H键卤代 光氧化还原双催化 光催化氧化氮氧化物 玻璃光催化反应釜 光催化色酮 光化学反应机理 电化学 东京大学 光催化合成氨基酸 三氟甲基化 光流体微通道反应器 光催化合成 光化学合成β-氨基酸酯 光催化降解水中四环素类抗生素 前景 光氧化还原催化芳香醚氢解 JACS 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化 光催化应用 高精密光化学反应仪报价 吉林大学 光催化芳香醚氢解 光诱导下硝基氧化合成 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化合成氨基酯 光催化连续流反应器 可见光催化烯烃双官能团化反应 光催化还原 光催化降解有机物 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 工业级光化学反应仪 连续流反应器 光催化实验 光催化析氢有机耦联反应 光催化合成乙烷 光化学反应仪搅拌方式 光催化乙烷 光催化醇类化合物 光催化甲烷制甲醛 硝基苯乙炔修饰 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 平行光反应仪光源 光催化生物质多元醇制备乙二胺 有机光化学反应应用 紫外光化学反应仪使用说明 有机光化学反应类型 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 北京理工大学 光催化塑料降解 光催化反应器常见故障问题 光化学反应仪维修 光化学反应优势 光催化电子转移反应 光化学反应仪led光源 光化学反应仪配套设备 光化学反应仪结构特点 金属光氧化还原交叉偶联 光催化氧化5-羟甲基糠醛 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 光反应釜功能作用 光化学反应仪光源分类 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光化学反应仪解决方案 光化学反应过程 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光流体微通道反应器中试 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 微通道反应器材质 光化学合成芳基胺 光催化三氟甲基亚磺酸钠 烯烃环异构化合成杂环 光合成生物学 工业级光流体反应器 光催化乙苯 光化学基本概念 光催化合成酮类化合物 光氧催化led光源 二氟烷基自由基加成 分子光谱学原理 光催化制备2,5-己二酮 高压光反应釜应用场景 光催化甲烷制乙烷 铀酰光催化烯烃氧化裂解 有机光催化剂制备 光催化合成维生素B反应方程式 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 光催化合成β- 氨基酯 石英光化学反应釜 玻璃光催化反应釜工作原理 光化学合成N-糖苷 光环化反应 高温高压光反应釜 板式微通道反应器 微通道反应器光催化制地屈孕酮 光催化还原二氧化碳制乙烷 硼化 Science 光催化还原CO2制乙烷 氮化硼 酮烯胺 光化学合成硫醚 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 不锈钢光化学反应釜 光催化产氢装置 LED光催化反应器应用 大连理工大学 纳米光催化剂 光化学反应釜选型 上海光化学反应仪报价 光催化降解装置 烯烃双官能团化反应 有机光光合成过氧化氢 光化学合成维生素B 有机光化学合成策略 光催化碳氟磺酰化 国内光化学反应仪现状 齐齐哈尔大学 光化学反应仪规格 深紫外光化学反应仪 光催化降解邻苯二甲酸酯 光催化制氢 玻璃光化学反应釜 光化学反应仪LED光源 光催化反应釜医药合成 光催化合成E-烯丙醇 光催化去除难降解的芳香族污染物 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 四川大学 光催化合成吡唑硼化物 光化学反应仪哪个品牌好 光化学反应仪光学系统 光催化降解芳香族污染物 高效光催化氧化偶联反应 可见光催化穿梭二溴化 芝加哥大学 光催化脱硫反应釜 光催化氧化制甲醇 光氧化还原反应 可见光催化伯胺类化合物 光催化偶联反应 多相光催化氧化降解抗生素 光反应器点光源 光催化降解聚乙烯 光电催化 光催化碳碳偶联反应 微通道反应器压力值设计 光催化合成镇痛药芬太尼 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 烷烃的光氧化 光催化环加成反应 光催化伯胺类化合物 光化学反应仪精度 北京光化学反应仪 北京光化学反应仪报价 光诱导下SO2固化合环修饰 光催化降解苯酚 光催化硅基羧酸化合物 光合成 玻璃光反应釜温度控制 光电共催化 光化学反应仪功率 烯烃的连二磺酰化修饰 光催化反应仪器选型 光催化降解技术 光催化合成酯类化合物 光催化氧化糠醛 光连续流反应器 光催化降解BPA 安徽大学 光催化微塑料升级转化偶联 偶联 光致异构化合成 led光催化反应设备 光催化合成C4化合物 光催化制备醛 光催化合成吲哚酮类化合物 实验室光化学反应釜 光生电荷 光催化反应釜原理 光催化LED光源 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光催化反应釜作用 室温光催化氧化甲烷 光催化合成BCP醚类衍生物 N-杂环卡宾非均相光催化 光化学led光源波长 固定床光反应器优势 bromide 光化学合成基本原理 芳烃的光氧化 郑州光化学反应仪厂家 可见光催化 天津光化学反应仪厂家 三氯甲基化反应 洛桑联邦理工学院 氢烯基化 光催化药物降解 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 平行光反应仪厂家 可见光催化苯 金属氧化物光催化剂 西湖大学 实验室光催化反应釜 光催化甲烷制乙醇 可见光催化芳香杂环氮自由基 等离子体催化 光催化亚磺酰胺 光催化氧化反应釜 常州光化学反应仪厂家 芳香酮化合物光敏剂 异噻唑啉酮光催化降解 光流体微反应器 光化学反应仪温度控制系统 有机光化学反应仪 光催化合成β-酮一级氯化物 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 EDA 复合物 光催化反马氏氢胺化反应 光催化降解四环素 有机光催化合成地屈孕酮 玻璃微通道反应器 有机光催化 玻璃光反应釜 光催化胺烷基化 led光化学反应釜 光催化剂制备过程 led光反应仪 光化学反应仪行业标准 平行光反应仪特点 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 国内光化学反应仪 南京理工大学 不锈钢光反应釜 华南师范大学 光催化制备乙醇胺 光催化制高炔丙醇化合物 光催化氧化甲苯 多位平行反应釜 光催化降解法 胺的直接C-H官能化 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 开放式光催化光源 哈尔滨工业大学 武汉大学 光反应釜分类 国产光化学反应仪厂家 光催化聚乙烯转化为乙烯 钙钛矿光催化剂 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 光催化脱氧氢烷基化修饰 高压光反应釜 复旦大学张立武 光催化环丙基酮去消旋化 紫外光化学反应仪波长 光化学 高压光化学反应釜 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光反应釜材质 光化学反应仪维护保养 光催化制醇 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光催化生成烷基自由基 光催化甲烷制乙酸 上海光化学反应仪厂家排名 光化学反应仪产物分析 平行光反应仪实际应用 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光催化尾气分解 武汉光化学反应仪厂家 加州大学洛杉矶分校 上海光化学反应仪 红外光化学反应仪 光致异构化合成应用 氟聚合物 光催化氧化降解盐酸四环素 地屈孕酮光催化设备 多电子 光催化制氢设备 磺胺嘧啶 高精密光化学反应仪 普林斯顿大学 光催化二氧化碳还原制乙烯 合成可光降解聚乙烯 光催化甲烷氧化制甲基 光化学反应仪贵吗 甲烷氧化偶联制轻烷烃 连续流光催化反应器 开放式光催化光源功率 光催化制备乙二胺 光催化芳香醇 半导体光催化剂 光催化光敏药物合成 光化学反应仪使用指南 大容量光化学反应仪价格 光催化合成C₂H₆ 光催化α-羟基酸 香港大学 实验室光化学反应釜工作原理 光化学合成 光催化微流体反应器设备 维生素B光合成设备 光催化降解塑料 有机光催化剂 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化合成反应仪 喹啉 釜式光反应器厂商 微通道反应器的材质选择 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 光流体微通道反应器小试 有机光化学合成应用 烷基磺酰化反应 光催化有机合成 微通道反应器工作原理 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化合成α-氨基膦氧 光流体微反应器报价 光降解聚乙烯 光流体微通道反应器参数 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化环丙烷的去消旋化 硝基芳烃 玻璃光催化反应釜技术参数 海南光化学反应仪 南京光化学反应仪哪家好 光诱导合成CF3 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光催化合成甲醇 噻蒽鎓盐光催化 糠醛 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光化学反应仪光源选择 光化学反应仪波长 Au-CeO2 光催化反应器 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 光催化苯甲醇 led光催化反应釜 光还原反应 光敏化合成 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光催化生物质脱氢 光催化领域 大容量光化学反应仪 光催化Heck类偶联反应 中国科学院 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 溴代烷烃 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光催化胺烷基化反应 光催化合成α-硼基醛 可见光催化氯化反应 光催化分解反应 微通道反应器压力值 水热法制光催化剂 大容量光化学反应仪厂家 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 邻氟磺酰硼化反应 光催化硫醚 可见光催化合成腈类化合物 光引发偶联反应 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光化学反应釜厂家 新加坡国立大学 微通道光反应器 光催化有机合成地屈孕酮 光诱导炔烃双官能团化反应 光化学反应仪进口风险 CO2还原 平行光反应仪品牌 光化学反应仪光源 聚合物微通道反应器 光化学合成策略 微反应器 气相沉积法制光催化剂 光催化生成乙烯 光催化合成醚类化合物 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 羧化反应 急需光化学反应仪 光催化制备四氯化碳化合物 钍簇 剑桥大学 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 分子光谱学应用 CO2光催化还原 光化学led光源 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光催化反应基本过程 重庆大学 光化学反应仪内置搅拌原理 光化学反应仪市场分布 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 光催化胺化 地屈孕酮制备设备 对硝基苯光催化还原制苯胺 光反应器 光功能材料表征方法 聚合物 光催化合成超高分子量聚合物 光化学有机反应 光催化降解有机污染物 光催化反应釜光柱 N-烷基苯胺 光催化合成烯烃 光催化药物合成 釜式光反应器 光氧化还原-NHC 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光化学合成氮杂环庚烷 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 磺胺甲恶唑抗生素 烯烃二卤化 光催化氧化甲烷制甲醇 光催化降解水中有机污染物 邻苯二甲酰亚胺自由基 叔烷基胺 溴烷基化反应 光降解反应釜 光催化降解PET-12塑料 非均相光催化 微通道连续流光反应器 光催化偶联制乙醇 光反应釜设计温度 光偶联反应原理 光催化烯烃全氟异丙基化反应 光催化基本原理 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光化学反应仪生产厂家 去芳香性戊烯基化反应 光催化合成烯丙基硅化合物 光催化氧化胺偶联 南方科技大学舒伟 微通道反应设备 可见光催化硫氰化反应 光化学反应仪多少钱 光催化三氟乙酰化反应 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 马来酰亚胺 光催化反应釜维护保养 光致异构化合成药物设计 光化学反应仪哪家性价比高 光化学反应釜技术参数 光催化甲烷转化为高附加值化学品 磁力搅拌器 光催化析氢实验装置 紫外光化学反应仪厂家 芳香族异硫氰酸酯 微通道反应器技术参数 中山大学 光催化合成芳基胺 光催化合成合成环状胺 光催化木质素模型化合物 光催化合成2,3-二胺 光氯代反应原理 光催化还原制酮 上海光化学反应仪厂家 光催化反应原理 光反应釜 光催化制酮 光催化合成地屈孕酮 中国科学技术大学 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化降解氧氟沙星 光催化农药合成 多位光化学反应仪报价 三氟甲基硫代化反应 光催化制地屈孕酮 康奈尔大学 二硫化物光化学合成 光催化合成氨基酸衍生物 近红外区光化学反应仪 光催化降解抗生素废水 高压光反应釜压力设计 光催化剂选择 光反应器光源 固定床光反应器选型 光催化磺胺嘧啶降解 光催化生成2-吲哚酮 光化学反应仪 光催化合成2-取代萘 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 板式微通道光反应器 光氧化还原双重催化 光氯化反应釜定制 光催化有机合成钛磺酸框架 多功能光化学反应仪器 多光源光化学反应仪 光催化合成β-氨基酸酯 可见光催化脂肪烃 上海光化学反应釜 光催化羧酸 光催化甲烷氧化偶联 水凝胶 光催化二甲苯氧化反应 可见光化学反应仪 固定床光反应器厂家 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 福州大学 光化学合成应用 烯丙基sp3 C–H键烷基化 有机光催化剂应用领域 郑州光化学反应仪报价 光偶联反应 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 光催化乙炔制乙烯 紫外光化学反应仪 光催化CO2环加成反应 光催化氧化还原 大连工业大学 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 光流体微通道反应器选型 光催化氢氟磺酰化 光催化酰胺化反应 微通道反应器设计参数 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 光去羰基反应原理 光解对四溴双酚A 多试管光化学反应仪 光催化还原反应 光流体微通道反应器工作原理 光催化三氯甲基烯烃内酯化 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光催化合成含硼杂环化合物 工业级光催化降解反应釜 光催化降解五氯苯酚 红外区光化学反应仪 光催化反应釜冷却装置 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 可见光催化还原炔丙基化反应 光催化合成α‑叔伯胺 实验室平行光反应仪 光谱学技术有机化合物鉴定 偕溴代硝基环丁烷 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 光化学反应仪维护 光化学反应仪进口 武汉光化学反应仪价格 光催化合成亚磺酰胺 偶氮苯 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 多位光化学反应仪厂家 黄素光催化去饱和与环氧反应 有机光催化合成2-哌啶酮 可见光催化氧化脱氢 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 光催化H2O2 布里斯托大学 光催化剂实现单电子转移 光催化环丙叔醇 光催化降解环丙沙星 光催化一级杂芳基胺 光催化原理 广东工业大学 复旦大学 光催化氧化降解抗生素 光反应釜搅拌速度 光化学反应仪选哪家 多功能光化学反应仪 水制氢 光催化修饰香料分子 高精密光化学反应仪厂家 光化学制备烯烃 实验室光反应釜 可见光催化从环己酮 多通道光化学反应仪 光催化光异构化反应 光催化合成合成烯丙基硼 多位光化学反应仪特点 光催化剂降解诺氟沙星 光化学反应釜类型 光化学耦合 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 高通量光反应仪报价 科研级光化学反应仪 光催化降解 光引发的重排反应 光催化反应器在有机合成领域的应用 光催化微通道反应器 光化学反应仪技术标准 ghx光化学反应仪 连续可见光催化 led光化学反应仪 光催化1,2-氨基醇合成 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 脂肪族羧酸脱羧卤代 阿德莱德大学 有机光化学合成基本原理 甲苯光催化氧化制苯甲醛 连续流微反应器 光氧化合成 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 实验室级光化学反应仪 光催化析氢 光催化合成原理 光催化合成三氟甲基酮 光催化反应釜光源 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化降解设备 液相光化学反应釜 光流体反应器 光催化合成硫醚 光加成反应方程式 自由基 光催化制苯乙烯 海南光化学反应仪厂家 光反应釜用途 微通道反应器作用 烯二炔的环化 光化学反应仪说明书 光催化产氢 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 平行光反应仪光源参数 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 多功能光反应仪 光化学反应仪参数 光反应器LED光源 常温常压光解塑料 光化学反应仪使用说明书 上海大学 光催化反应釜 光催化反应釜厂家 光催化合成芳胺及衍生物 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化低温乙苯转化 光催化原位生成芳基磺铵盐 光催化烯丙基醋酸酯 X射线光化学反应仪 中国地质大学 光催化香料合成反应 光催化降解CIP 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 溶胶凝胶法 光化学反应釜价格 光催化降解PAEs 有机光催化剂表征方法 光催化医药合成反应仪 宾夕法尼亚大学 水相硫-芳基抗体偶联 光催化氧化还原反应 光降解抗生素 光催化合成维生素B工艺流程 模板法制光催化剂 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化水净化器 光催化脱羧反应 ​Angew 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光催化N-酰胺 光催化制乙烯 光催化降解抗生素 柱式微通道反应器 光反应釜组成 光化学反应釜如何选择 光催化反应器常见故障解决办法 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 水裂解 光催化烯烃的溴烷基化反应 山东大学 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光化学反应仪厂家排名 多光源光化学反应仪厂家 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 光催化反应釜反应腔 光催化合成2-哌啶酮 光催化制酯 光致异构化合成原理 光异构化反应 高压光化学反应釜报价 光催化反应釜降解 连续流光反应器 光催化合成醇类化合物 组合式反应釜 华中科技大学 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 高通量光反应仪厂家 光催化甲烷制甲醇 光催化还原CO2 光催化N-糖苷合成 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 贵州大学 定制光流体微通道反应器 光催化合成合成2,3-二胺化合物 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光芬顿法 光化学反应釜报价 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光催化CH4 光催化降解VOCs废气 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 光化学反应方程式 光催化制氢产率 光催化分解水制氢 紫外光催化反应器 微通道反应装置 光催化芳基环丙烷 内置光催化光源 平行光反应仪技术参数 精密光化学反应仪 低温光化学反应仪 光还原反应方程式 实验室光化学反应仪选购指南 陕西科技大学 光催化木质素解聚 光催化苯甲醚类化合物 多相光催化 光催化合成多取代氮杂环庚烷 光氧化反应 光催化降解仪器 光催化甲烷氧化 可见光光源 光化学反应仪常见问题 光诱导 平行光反应仪厂家排名 光谱学技术化学反应机理研究 光催化降解诺氟沙星 郑州光化学反应仪 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 香港城市大学 光催化甲苯 可见光催化还原芳香硝基化合物 烯烃 光催化微流体反应器 石英光反应釜 光催化反应器类型 光催化氧化技术 有机化合物脱氢偶联 复合光催化剂 华南理工大学 光催化合成松香烷型二萜 光催化选择性氧化芳香醇 光化学反应仪器生产厂家 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 光催化剂合成 光催化合成N-烷基苯胺 光催化苄胺偶联 紫外光反应仪 聚四氟乙烯反应釜 叠氮化物 光催化烯烃碳卤化反应 氮杂环丙烷 光功能材料制备 光化学反应仪时间设置 光催化反应方程式 光催化还原重金属离子 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 光催化反应釜常见故障问题 光催化的不对称烯烃异构化 光催化丙酮 光反应釜报价 釜式光反应器厂家 微通道连续流反应器 同济大学 地屈孕酮分子式 甲烷光催化氧化偶联 光化学反应仪波波长选择 光催化降解反应釜 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 光化学反应仪选购 光化学反应仪功能 光化学反应仪实验结果 光催化聚乙烯 光催化制维生素D 光催化苯胺 异相光催化氯化苄自偶联 光催化对硝基苯 石英板式微通道光反应器 光化学反应仪化工领域应用 光化学反应仪价格 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化氧化法 南京光化学反应仪 led光反应釜 光催化制醛 天津光化学反应仪报价 玻璃光反应釜压力 光去羰基反应 光催化烯烃α-酰化反应 光化学合成有机化合物 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 光环化反应原理 光催化反应器用途 光催化BCBs烷基芳基化反应 平行光反应仪 led光反应仪器 OER 光催化糖类 光催化污水处理 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 微通道反应器定制 光化学反应釜分类 光催化炔烃 可见光催化还原硝基化合物 第23届有机合成国际会议 光催化苯甲醚 光化学反应仪选型 光催化制苯甲酸 光催化环丙烷 光催化C-N偶联耦合 光催化合成H2O2 有机磺酸 光流体微通道反应器量产 光催化甲烷偶联制乙烷 微通道反应器持液量设计 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化剂种类 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光催化剂制备原理 分子光谱学概念 光环化反应方程式 光催化氧化 有机光催化剂基本原理 光催化还原技术 光催化氧化反应 加州大学伯克利分校 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 清华大学 脂肪族异硫氰酸酯 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 可见光驱动有机转化 光催化反应器工作原理 光催化反应釜使用说明书 光催化加成反应 光流体微反应器多少钱 光催化降解水中污染物 光催化合成氮杂环庚烷 光催化微流体反应装置 地屈孕酮工艺流程 光催化合成反应釜 光催化剂设计 光催化水处理 华中师范大学 光化学反应仪器厂家 光催化合成维生素B 光化学反应仪转速 光化学反应仪波波长 光催化芳基溴的选择性氰化 光催化自芬顿降解水中有机污染物 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化醇脱氧芳基化 光催化反应釜操作指南 光催化CO2还原 光催化降解氯酚类化合物 微通道反应器透光材质 光催化合成应用 可见光催化N-烷基化 光化学反应仪哪家比较靠谱 实验室光化学反应仪 可见光催化二氯化 三甲基氯硅烷 LED光化学反应仪

18221306212