光驱动α-支链烯醛的对映选择性远程全氟烷基化反应

2023-05-09
摘要:意大利博洛尼亚大学Paolo Melchiorre课题组开发了一种光化学有机催化方法,可在α-支链烯醛的远端γ-位上不对称引入全氟烷基单元
图片


导读:
近日,意大利博洛尼亚大学Paolo Melchiorre课题组开发了一种光化学有机催化方法,可在α-支链烯醛的远端γ-位上不对称引入全氟烷基单元。该策略利用了二烯胺与全氟烷基碘化物能够形成光活性电子供体-受体(EDA)配合物的能力,在蓝光照射下,通过电子转移机理生成自由基。此外,使用衍生自cis-4-羟基-L-脯氨酸的手性有机催化剂,不仅使反应具有高立体控制性,而且还可使二烯胺在远端γ-位具有完全的位点选择性。相关研究成果发表在Chem. Sci.上(DOI: 10.1039/D3SC01347B)。

正文:
含氟单元的化合物在药物化学中具有重要的意义,具有改变其理化和药代动力学特性的能力。众所周知,C(sp3)掺入的增加和立体生成中心的存在,与小分子治疗的临床成功呈正相关。因此,在有机分子中立体选择性地引入三氟甲基(CF3)和全氟烷基(RF)单元具有重要的研究价值。然而,目前仅有少数策略可用于构建含有手性的全氟烷基骨架的方法。例如,烯胺有机催化和光氧化还原催化的结合,可实现醛的对映选择性α-全氟烷基化反应(Fig. 1a)。同时,Paolo Melchiorre课题组还报道了一种相转移催化(PTC)β-酮酯的不对称α-全氟烷基化反应(Fig. 1b)。在上述两种策略中,在可见光辐射下通过单电子转移(SET)生成全氟烷基自由基(RF·,I),该自由基可被立体选择性拦截。同时,通过外部光催化剂(Fig. 1a)或通过全氟烷基碘化物和手性烯醇化物之间的基态电子供体-受体(EDA)配合物的激发(Fig. 1b),可实现光化学自由基的生成并且,此类方法在羰基化合物的α-位形成C(sp3)-CF3和C(sp3)-RF立体中心近日,Paolo Melchiorre课题组开发了一种光化学有机催化方法,可在α-支链烯醛的远端γ-位上不对称引入-CF3与-RF单元(Fig. 1c)。

图片
(图片来源:Chem. Sci.

首先,作者以2-苯基戊烯醛1a与全氟碘代丁烷2a作为模型底物,对反应条件进行了大量的筛选(Fig. 2)。筛选结果表明,当以cis-catalyst M作为催化剂,2,6-二甲基吡啶作为碱,乙醚作为溶剂,蓝光作为光源,在-10℃下反应,可以以92%的收率得到产物3a,er为93:7。

图片
(图片来源:Chem. Sci.

在获得上述最佳反应条件后,作者对多氟代碘化物的底物范围进行了扩展(Fig. 3)。首先,具有不同全氟烷基链长度的碘化物,均可与1a顺利反应,获得相应的全氟烷基化产物3a-3i,收率为40-74%,er为84:16-93:7。其次,当使用CF3-I为底物时,可与不同的烯醛进行反应,获得相应的三氟烷基化产物3j-3l,收率为36-61%,er为85:15-86:14。然而,对于全氟烷基溴化物和简单烷基碘化物,反应均未能顺利进行。

图片
(图片来源:Chem. Sci.

紧接着,作者对烯醛底物1的范围进行了扩展(Fig. 4)。首先,一系列支链具有不同取代的烯醛底物,均可与2a顺利反应,获得相应的产物3m-3w,收率为46-75%,er为88:12-93:7。其次,一系列直链的烯醛底物,也与体系兼容,获得相应的产物3x-3z,收率为31-64%,er为50:50-64:36。

图片
(图片来源:Chem. Sci.

此外,作者对反应的机理进行了研究(Fig. 5)。UV-vis研究表明,二烯胺和RF-I之间形成了一种可见光吸收的EDA配合物(Fig. 5a)。同时,作者提出了一种合理的反应机理(Fig. 5b)。首先,EDA配合物III在光照射下经SET以及C-I键的断裂后,可生成全氟烷基自由基I。亲电性的自由基I可被手性二烯胺II以区域和立体选择性的方式捕获,生成α-氨基自由基IV。随后,自由基IV经SET 向2传递电子,或通过ATRA(原子转移自由基加成)从2中攫取碘原子,生成亚氨基离子中间体V和全氟烷基自由基I,从而传播自由基链。最后,中间体V经水解后释放产物3并再生有机催化剂。

图片
(图片来源:Chem. Sci.

总结:意大利博洛尼亚大学Paolo Melchiorre课题组开发了一种光化学有机催化方法,可在α-支链烯醛的远端γ-位上不对称引入全氟烷基单元其中,该策略利用了手性催化二烯胺与全氟烷基碘化物能够形成光活性电子供体-受体(EDA)配合物的能力,在蓝光照射下,通过SET机理生成自由基。使用衍生自cis-4-羟基-L-脯氨酸的手性有机催化剂,不仅使反应具有高立体控制性,而且还可使二烯胺在远端γ-位具有完全的位点选择性。

论文信息:
Enantioselective Catalytic Remote Perfluoroalkylation of α-Branched Enals driven by Light
Matteo Balletti, Tommy Wachsmuth, Antonio Di Sabato, Will C. Hartley, Paolo Melchiorre
Chem. Sci. DOI: 10.1039/D3SC01347B


查看更多
相关阅读
热门标签
光催化降解四环素 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 可见光化学反应仪 光催化硝酮 光催化反应原理 紫外光化学反应仪厂家 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 氨基悬链烯烃 不锈钢微通道反应器 新加坡国立大学 纳米光催化剂 水制氢 光化学反应仪在医药领域的应用 光化学反应仪贵吗 ​Angew 大容量光化学反应仪 北京光化学反应仪 玻璃微通道反应器 光催化降解亚甲基蓝 光催化乙苯 光化学反应釜类型 光化学反应仪应用 光催化制氢反应仪 有机磺酸 光催化苯甲醚酰胺化 光催化反应釜光源 光催化析氢实验装置 光催化合成酯类化合物 光化学反应仪市场分布 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光催化合成α‑叔伯胺 深紫外光化学反应仪厂家 可见光催化苯 光催化合成反应仪 常温常压光解塑料 康奈尔大学 西安交通大学 光催化甲苯 烯烃 烯烃二卤化 二维富勒烯 光流体微通道反应器 三氯甲基化反应 光化学反应仪规格 金属氧化物光催化剂 上海多试管光化学反应仪 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化末端烯烃 光催化卡宾与腈 光化学反应仪采购 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 可见光催化氧化脱氢 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光氯化反应釜定制 郑州光化学反应仪报价 中国科学技术大学 光催化光敏药物合成 光反应器光源 光催化反应釜反应腔 光催化芳香醇 实验室光催化反应釜 N-烷基苯胺 南开大学 光反应釜报价 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 高通量光反应仪报价 光化学反应仪时间设置 四川大学 自由基 光催化尾气分解 多位光化学反应仪厂家 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 光催化降解塑料 华南理工大学 光催化合成醇类化合物 华南师范大学 光催化胺化 光催化反应釜 南京光化学反应仪哪家好 光化学反应仪光学系统 可见光催化还原芳香硝基化合物 光催化合成酰基酮产物 平行光反应仪厂家 光化学反应釜分类 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 光催化环丙烷的去消旋化 拉曼区光化学反应仪 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光催化降解水体有机污染物 光催化丙酮 海南光化学反应仪 可见光催化烯烃双官能团化反应 精密光化学反应仪 可见光催化脂肪烃 复旦大学 叠氮化物 芳香烯烃高效氧化裂解 光化学反应仪波波长 不锈钢光反应釜 光流体微反应器报价 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光化学反应仪使用指南 不锈钢光化学反应釜 叔烷基胺 光化学反应仪报价 光催化制氨基酸 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 等离子体催化 实验室光化学反应仪 光化学反应釜如何选择 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化降解聚乙烯 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 高精密光化学反应仪 天津光化学反应仪报价 光降解聚乙烯 光化学led光源波长 光催化降解水中有机污染物 光催化医药合成反应釜 光催化合成氨基酸衍生物 甲烷 光催化析氢设备 天津光化学反应仪厂家 光催化医药合成 光催化电子转移反应 光催化脱氢还原 光化学反应仪常见问题 可换光源 国产光化学反应仪公司 光催化生成2-吲哚酮 紫外光催化反应器 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光催化析氢有机耦联反应 光氧化还原催化 光催化降解设备 上海大学 光化学反应仪光源 可见光催化合成腈类化合物 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化药物合成 光催化反应器常见故障解决办法 固定床光反应器厂家 微通道反应器透光材质 厦门大学 光催化还原法 高压光化学反应釜 武汉光化学反应仪 光催化氧化法 石英玻璃反应釜 光催化CO2还原 光催化还原技术 光催化甲烷制乙醛 多光源光化学反应仪厂家 微通道反应装置 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 光化学反应仪多少钱 光化学反应仪保养 光催化制氢设备 光催化合成苯并噻唑衍 光催化交流研讨会 光催化降解法 邻苯二甲酰亚胺 光催化烯丙基醋酸酯 浙江大学 光流体反应器 微通道反应器 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光解对四溴双酚A 光催化合成苯甲腈 华中师范大学 光催化降解技术 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 釜式光反应器 光催化制醛 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 三氟甲基硫代化反应 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化三氟乙酰化反应 光催化原理 光催化Meerwein型溴芳 光化学反应仪哪家好 光电共催化 水凝胶 光催化羧酸 光氧化还原反应 平行光反应仪选型 光催化制备5-羟甲基糠醛 加州大学洛杉矶分校 固定床光反应器优势 可见光催化合成三环氮杂芳烃 光催化木质素模型化合物 布里斯托大学 光催化农药合成 北京光化学反应仪报价 光催化空气净化 光催化自芬顿降解水中有机污染物 Science 剑桥大学 釜式光反应器厂商 光化学反应仪优势 光催化降解对四溴双酚A 光催化氧化降解抗生素 常州光化学反应仪厂家 光催化氧化反应釜 光反应釜 光催化磺胺嘧啶降解 光催化缺电子吲哚衍生物 光催化微流体反应装置 安徽大学 光催化降解诺氟沙星 光催化炔烃生产伯醇 硝基芳烃 溴代烷烃 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 光催化分解反应 led光化学反应釜 光化学反应仪配套设备 光化学反应釜选型 光化学反应仪用途 玻璃光催化反应釜 光催化聚合反应 光催化合成磺酰氟化合物 光催化合成甲醇 光催化甲烷氧化偶联 马来酰亚胺 光催化LED光源 光溴化反应釜 光催化芳基环丙烷 可见光催化氯化反应 光催化双分子烯烃还原偶联 光氯化反应釜 糠醛 清洁可再生能源化学合成 丙烯酰苯胺自由基环化反应 平行光反应仪特点 光催化合成烯烃 大容量光化学反应仪厂家 光催化丙烯醛自由加成反应 钙钛矿光催化剂 石英光化学反应釜 光催化制氢产率 光催化制醇 溴二氟烷基 哈尔滨工业大学 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化香料合成反应仪 光化学反应仪说明书 同济大学 可见光催化伯胺类化合物 光化学反应仪实验结果 聚合物 插烯反应 磁力搅拌器 led光催化反应设备 可见光催化羰基类化合物 可见光催化硫氰化反应 光催化降解有机污染物 光催化降解抗生素 光化学led光源 光催化析氢反应器 光化学衍生装置 液相光化学反应釜 光催化有机材料合成 曼彻斯特大学 Nature 光化学反应仪光源选择 光催化合成反应釜 光氧化 光催化合成过氧化氢 光催化甲烷制乙醇 连续流微反应器 光氧催化led光源 光流体微通道反应器工作原理 光催化水分解产氢 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 光化学反应仪选购 光降解反应釜 光生电荷 光催化制酯 国内光化学反应仪现状 溴烷基化反应 光化学反应仪波长 光催化苯甲醇 朴玲钰 光催化合成苯甲酸 多位平行反应釜 国内光化学反应仪 西湖大学 磺胺嘧啶 光合成 光催化CH4制C2H4 光催化合成磺酰胺 吉林大学 齐齐哈尔大学 CO2光催化还原 光催化制氢 郑州光化学反应仪厂家 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 多位光化学反应仪报价 光反应釜组成 北京理工大学 天津光化学反应仪 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 前景 光催化甲烷制甲醇 芝加哥大学 多通道光化学反应仪 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化生物质脱氢 光化学反应仪选哪家 光催化合成烯丙基硅化合物 多位光化学反应仪 中山大学 光催化有机污染物降解 光催化产业化 光催化N-酰胺 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 光化学反应仪搅拌方式 光化学反应仪波波长选择 光化学反应仪产物分析 聚合物微通道反应器 光化学反应仪地区分布 可见光催化穿梭二溴化 光催化实验 可见区光化学反应仪 国产光化学反应仪 光催化降解氧氟沙星 马来酰亚胺衍生物 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光流体微通道反应器选型 广东工业大学 郑州大学 光催化α-羟基酸 光化学反应仪功能 微通道反应设备 光催化产氢装置 光催化制合成三氟甲基酮 光催化合成亚磺酰胺 光催化甲烷 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化制苯甲酸 上海光化学反应釜 南京光化学反应仪选哪个品牌 光催化乙炔制乙烯 光催化微流体反应器 光催化反应釜维护保养 大容量光化学反应仪价格 加州理工大学 光流体微反应器 光催化制酮 非均相光催化 光催化水消毒 光催化氧化还原反应制备香料中间体 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 多功能光化学反应仪功能 光催化烯烃的溴烷基化反应 北京大学 led光催化反应器 光催化芬顿降解 光反应釜设计温度 陕西科技大学 OER 上海光化学反应仪厂家排名 羧酸 光催化实验设备 光催化合成α-硼基醛 中国科学院 臭氧氧化 光催化反应釜常见故障问题 有机光化学反应仪 光催化硫醚的选择性氧化 led光反应釜 二氟烷基自由基加成 光催化降解 光化学反应仪厂家排名 普林斯顿大学 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光催化微流体反应器设备 光催化制备2,5-己二酮 光催化反应釜操作指南 光化学反应仪光源分类 多电子 光催化 光催化医药合成反应仪 可见光催化合成手性醇类化合物 光催化硫醚化反应 固定床光反应器 低温光化学反应仪 异相光催化氯化苄自偶联 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光化学反应仪led光源功率 有机合成 光催化降解二氯苯酚 平行光反应仪光源 工业级光流体反应器 led光化学反应仪 光化学反应仪功率 光催化去除有机污染物 工业级光催化降解反应釜 光催化合成C4化合物 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化污水处理 光化学反应仪进口风险 光化学反应仪器生产厂家 复旦大学张立武 光化学反应仪使用说明 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 电化学 可见光催化合成苯酚 多功能光催化反应器 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光催化色酮 光降解反应釜应用场景 光催化合成芳胺及衍生物 中国矿业大学 光催化反应釜功能 光催化硅基羧酸化合物 光催化反应器使用说明 JACS 光催化光异构化反应 光催化反应釜作用 有机光催化合成2-哌啶酮 光反应器LED光源 光反应器点光源 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 光催化反应仪器选型 光化学反应仪 近红外区光化学反应仪 光化学反应仪分类 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 光氧化还原吡哆醛自由基生物 光催化不饱和烃 光催化甲烷制甲醛 光催化制苯乙烯 光化学合成有机化合物 光催化降解有机物 实验室级光化学反应仪 光化学反应仪参数 宾夕法尼亚大学 光催化三氯甲基烯烃内酯化 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化合成氨基酯 光化学反应仪LED光源 bromide 光催化低温乙苯转化 板式微通道反应器 光催化反应釜原理 光催化水分解制氢 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光催化反应器波长筛选 重庆大学 光催化水分解 光催化合成α-氨基膦氧 红外光化学反应仪 紫外可见光化学反应仪 可见光催化葡萄糖 光催化过氧化氢 光催化合成 多试管光化学反应仪价格 光催化氯化苄自偶联反应 光催化制醚 光催化剂选择 紫外光化学反应仪使用说明 开普敦大学 中国地质大学 微通道反应器设计参数 光化学反应仪维护 去芳香性戊烯基化反应 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 led光催化反应釜 光催化还原反应釜 光催化微通道反应器 多试管光化学反应仪 光催化产氢 光催化析氢 光催化有机合成 光催化氧化糠醛 光催化苯甲醚酰胺化反应 多位光化学反应仪优势 二硫化物光化学合成 连续可见光催化 光诱导 ghx光化学反应仪优势 光催化合成含硼杂环化合物 氮化硼 偶联 光催化合成手性双环己烷类化合物 洛桑联邦理工学院 光催化降解氯酚类化合物 光催化苯甲醚类化合物 光催化香料合成反应 PHECOO X射线光化学反应仪 可见光诱导催化卤代吡啶 光催化还原CO2制乙烷 光催化芳香醚氢解 多功能光化学反应仪 亚甲基蓝 光催化配套设备 光催化去除四环素 光催化烯烃 常州光化学反应仪价格 光化学 光催化合成芳胺 光化学反应仪哪家性价比高 连续流微通道反应器 光催化α-叔碳伯胺合成 可见光驱动有机转化 光催化剂种类 光化学反应仪光强分析 江苏大学 紫外光化学反应仪 可见光催化脱羧溴化反应 高压光反应釜应用场景 高温高压光反应釜 华中科技大学 光催化制甲醇 光催化合成钛磺酸框架 胺的直接C-H官能化 光催化环加成反应 光氧化还原 光催化胺烷基化反应 紫外光反应仪 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 多位光化学反应仪特点 酮烯胺 有机光催化 光催化糖类 光化学反应仪进口 可见光光源 光化学制备烯烃 光催化炔烃 羧化反应 光催化降解仪器 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 釜式光反应器选型 喹啉 常州光化学反应仪 高精密光化学反应仪厂家 光化学反应釜价格 高压光反应釜 光催化制备醛 光化学反应仪操作指南 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 高通量光化学反应仪 光催化还原反应 光化学反应釜厂家 平行光反应仪品牌 光化学反应光源 香港大学 室温光催化氧化甲烷 福州大学 南方科技大学舒伟 南京理工大学 光催化脱羧反应 三氟甲基化 光催化技术 光催化水净化器 平行光化学反应仪 聚四氟乙烯反应釜 有机化合物脱氢偶联 加州大学伯克利分校 光化学反应仪精度 光催化降解环丙沙星 氢烯基化 高精密光化学反应仪报价 上海光化学反应仪报价 光催化合成超高分子量聚合物 华东理工大学 第23届有机合成国际会议 光催化析氢装置 光催化反应釜冷却装置 光催化反应器常见故障问题 光催化塑料降解 紫外光化学反应釜 光催化对四溴双酚A 光催化降解五氯苯酚 光催化分解水制氢 光催化有机污染物矿化 光催化脱硫反应釜 高压光化学反应釜厂家 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 光催化5-羟甲基糠醛 光化学反应仪维修 EDA 复合物 山东大学 清华大学 偶氮苯 阿德莱德大学 光催化修饰香料分子 光催化反应器 武汉光化学反应仪厂家 光催化合成β-氨基酸酯 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 光化学反应仪哪个品牌好 光催化氧化技术 邻苯二甲酰亚胺自由基 光电催化 光催化甲烷制乙烷 武汉光化学反应仪价格 光催化有机合成发应 光催化降解盐酸四环素 光催化氧化二氧化硫 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 光催化胺烷基化 光催化氧化还原反应 多试管光化学反应仪多少钱 邻氟磺酰硼化反应 上海光化学反应仪 光催化反应方程式 光催化环丙烷 微反应器 光化学反应釜报价 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 光化学合成仪 光催化剂实现单电子转移 金属笼光催化制氢 光催化还原二氧化碳制乙烷 光催化自由基脱羧偶联反应 光催化降解VOCs废气 多光源光化学反应仪 光催化有机合成钛磺酸框架 紫外光化学反应仪多少钱 光催化还原重金属离子 光催化应用 有机光光合成过氧化氢 光化学反应方程式 光催化烯烃α-酰化反应 光催化反应釜选型 芳香族异硫氰酸酯 光催化反应釜组成 磺胺甲恶唑抗生素 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化还原六价铬 平行光反应仪厂家排名 平行光反应仪 光催化制α‑叔伯胺 海南光化学反应仪价格 光催化制乙烷 光催化合成反应方程式 可见光催化还原硝基化合物 光化学反应仪哪家比较靠谱 硼化 多相光催化氧化降解TMP 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光氧化还原催化芳香醚氢解 光流体微通道反应器参数 南京光化学反应仪 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 可见光催化还原炔丙基化反应 郑州光化学反应仪 东京大学 光化学反应仪生产厂家 大连工业大学 偕溴代硝基环丁烷 上海光化学反应仪厂家 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 光催化降解反应釜 光化学反应仪市场 高压光化学反应釜报价 光催化合成2-哌啶酮 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化降解苯酚 光催化合成H2O2 光催化还原CO2 甲烷光催化氧化偶联 多相光催化 可见光催化从环己酮 β-内酰胺 光化学反应仪工作原理 高通量光反应仪厂家 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 武汉大学 香港城市大学 光催化合成乙烷 脂肪族异硫氰酸酯 光催化氧化反应 光合成生物学 led光化学反应仪波长 光催化苯基甘氨酸 急需光化学反应仪 光催化甲苯氧化 XPA光化学反应仪 光催化一级杂芳基胺 玻璃光化学反应釜 光催化反应器香料合成 光催化还原制酮 光催化制H2O2 光催化还原 三甲基氯硅烷 光化学反应仪选型 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光催化合成酮类化合物 光催化反马氏氢胺化反应 多功能光化学反应仪器 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光催化制乙烯 光催化led光源 光催化氧化还原 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 光催化合成三氟甲基酮 大连理工大学 光催化反应釜厂家 g-C3N4 水裂解 光催化合成N-烷基苯胺 光化学合成 Au-CeO2 红外区光化学反应仪 光催化反应器在有机合成领域的应用 不锈钢反应釜 贵州大学 光反应釜搅拌速度 光化学反应仪温度控制系统 光催化伯胺类化合物 光流体微反应器多少钱 光催化还原制烯烃 氮杂环丙烷 光催化合成β2,2-氨基酯 光化学反应仪维护保养 光催化合成氨基酸 光催化合成噁唑 光催化H2O2 光催化硫醚 多功能光反应仪 黄素光催化去饱和与环氧反应 合成可光降解聚乙烯 光催化降解装置 釜式光反应器厂家 可见光催化葡萄糖产HMF 光催化水处理 光催化甲烷氧化制甲基 脂肪族羧酸脱羧卤代 光化学反应仪厂家 光催化药物降解 多试管光化学反应仪厂家 光化学反应仪led光源 光催化光源 光催化酰胺化反应 光化学反应仪怎么选择 光催化合成C₂H₆ 光流体微反应器厂家 石英光反应釜 光催化氧化氮氧化物 多相光催化氧化降解抗生素 铀酰光催化烯烃氧化裂解 寡聚物 紫外光化学反应仪波长 光催化微流体反应设备 有机 多光源光化学反应仪报价 光化学反应仪器厂家 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 led光反应仪 光氯化反应釜厂家 组合式反应釜 光催化反应釜使用说明书 光反应釜功能作用 光催化苯甲醚 光化学反应仪价格 led光化学反应仪控温 光催化1,2-氨基醇合成 实验室光化学反应釜 光催化反应器使用注意事项 可见光催化 工业级光化学反应仪 光化学反应仪转速 可见光催化二氯化 光催化氧化 光催化加成反应 LED光化学反应仪 钍簇 光化学反应釜技术参数 光催化反应釜工作原理 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 国产光化学反应仪厂家 光催化合成磺酰亚胺酰胺 自由基加成反应 光化学反应仪使用说明书 光催化木质素解聚 光催化烯烃异构化 实验室光反应釜 光化学反应釜 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 光合成甲醇 光催化降解酚类物质 烯丙基sp3 C–H键烷基化 CO2还原 深紫外光化学反应仪 海南光化学反应仪厂家 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光化学反应仪设备 ghx光化学反应仪 光催化合成醚类化合物 光催化磺胺嘧啶 固定床光反应器选型 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 光催化反应光源 光流体微通道反应器厂家 连续流反应器 光催化反应釜材质 光化学反应仪化工领域应用 氟聚合物 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 微通道反应器的材质选择

18221306212