可见光诱导蒽醌类合成氧杂环丁烷的Paternò-Büchi反应

摘要:中国科学院福建物质结构研究所苏伟平课题组报道了一例光诱导的醌类与烯烃分子的Paternò-Büchi反应

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许多天然和生物活性化合物中都存在氧杂环丁烷骨架,该结构赋予这些化合物分子重要的性能。在有机合成方面,氧杂环丁烷具有进一步转化为药物分子的潜能,因此在过去几十年里,化学家们不断探寻和发展合成氧杂环丁烷的方法。可见光具有绿色环保、成本低廉、使用简单、天然丰度大以及应用潜力巨大的优点,随着光化学、电化学的发展,使得可见光催化成为近年一种有机合成的实用方法。因此利用光反应构建结构复杂、功能多样的氧杂环丁烷骨架,具有绿色环保等特点,亦是构建该化合物骨架的有效策略。



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图1. 可见光诱导蒽醌类合成氧杂环丁烷的Paternò-Büchi反应



近日,中国科学院福建物质结构研究所苏伟平课题组报道了一例光诱导的醌类与烯烃分子的Paternò-Büchi反应(图1)。醌类底物和烯烃类底物可以在可见光照射下以优良的产率生成高区域选择性的氧杂环丁烷或者环丁烷类产物。反应中,醌类物质既作为底物,也作为光敏剂。该反应操作简单,条件温和,绿色环保,底物适用范围广,是合成带醌类结构的氧杂环丁烷的有效方法。


在最优条件下,带不同类型的取代基的苯乙烯类底物都能以优良的产率生成目标产物,使用不同种类的蒽醌底物也能顺利转化为目标产物(图2, 3a-3ae)。此外,当使用萘醌作为反应底物时,与蒽醌相比,萘醌表现出不同的光化学途径,以中等产率生成环丁烷类产物(图3, 5a-5c)。


该反应可以放大至克级且产率无明显下降。作者还通过控制实验对该反应的机理进行了研究(图4)。结合蒽醌类化合物的光化学性质,我们提出了这种[2+2]环加成的机理。最初,蒽醌可以直接激发到S1态I,经过有效的体系间交叉(ISC)过程,迅速达到长寿命的T1态II。由于氯对蒽醌环的吸电子作用,不利于中间体II’的形成。因此,反应能实现高区域选择性可能是由于蒽醌环上取代基的电子效应。然后,II与烯烃之间首先形成C−O键,生成相应的双基中间体III,中间体III经过自由基-自由基的结合,生成所需的蒽醌氧杂环丁烷产物。



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图2. 反应的底物范围

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图3. 萘醌与烯烃的光催化反应

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图4. 克级反应和机理研究

论文信息



Visible-Light-Induced Paternò–Büchi Reaction of Anthraquinones for the Synthesis of Spirocyclic Oxetanes.

Xiangwen Xu, Fanyuanhang Yang, Dr. Xiaofeng Zhang, Prof. Yuzhen Gao, Prof. Weiping Su

文章的第一作者是硕士研究生许缃雯。


Asian Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ajoc.202300069




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