亲核二甲基亚砜作用下葡萄糖光重整选择性 C3-C4 裂解

2022-11-28
摘要:加拿大卡尔加里大学胡劲光课题组报道了一种有效的策略,用于太阳光驱动的葡萄糖C3-C4裂解反应选择性生成甘油。进一步的实验结果和 DFT 计算表明,所获得的光催化剂具有高比表面积、扩展的可见光吸收、高效的载流子迁移以及通过葡萄糖选择性 C3-C4 裂解优先生成必要中间体二羟基丙酮
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▲第一作者:王玖      


通讯作者:Ali Seifitokaldani教授,Md Golam Kibria教授,胡劲光教授
通讯单位:麦吉尔大学,卡尔加里大学
论文DOI:



加拿大麦吉尔大学Ali Seifitokaldani教授、卡尔加里大学Md Golam Kibria教授与胡劲光教授研究发现,在亲核二甲基亚砜作用下,用于太阳光驱动的葡萄糖光重整C3-C4裂解选择性生成甘油。该工作展示了一种新的思路,通过光催化剂和反应溶剂体系的合理设计,利用温和的光重整过程选择性地将生物质转化为附加价值化学品。


生物质转化为附加价值化学品和燃料已被认为是缓解环境问题和能源危机的可持续方法。然而,传统的生物质炼制平台,如热化学和生物工艺,仍然是依赖于较严苛的反应条件和高昂的成本。在此,新兴的太阳能驱动的生物质重整为生物燃料和增值化学品,即生物质光重整,由于其温和的反应条件和可持续性而脱颖而出。作为最丰富的生物质衍生单糖之一,葡萄糖已被转化为一系列增值产品,包括果糖、阿拉伯糖、葡萄糖酸和5-羟甲基糠醛(HMF)等。除此之外,甘油作为重要的平台化合物之一,在化妆品、制药和食品等行业具有重要市场,并具有进一步转化为其他高附加价值产品的巨大潜力。甘油生产的传统过程主要涉及生物催化方法和化学催化方法,其中前者依赖于昂贵的酶,而后者则导致环境问题。作为一种绿色和可持续的技术策略,光催化近年来受到越来越多的关注,特别是在能源和环境应用方面。尽管前景广阔,但将生物质选择性转化为增值生物产品仍然具有挑战性。


本研究提出了一种有效的策略,用于太阳光驱动的葡萄糖C3-C4裂解反应,并使得葡萄糖转化率~95%且甘油选择性超过50%。该过程是通过超分子自组装和有机共聚合的方式合理制备的碳掺杂氮化碳(CN)和合理设计的反应条件实现的。实验结果和理论计算表明,在•O2, h和•OH等氧活性物种的存在下,通过逆羟醛缩合反应实现了葡萄糖选择性C3-C4的裂解,随后在二甲基亚砜的亲核效应下选择性生成甘油。


作者首先通过超分子自组装和有机共聚合的方式合成了超薄碳自掺杂的氮化碳纳米片(BCM-CN)。借助场发射电镜、高分辨透射电镜图像、原子力显微镜及BET等表征手段证明了其超薄的纳米片结构和较大的比表面积。



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▲图1. (a)样品的合成示意图;(b,c)BCM-CN的FESEM和TEM图像;(d)BCM-CN的AFM图像。


通过一系列表征实验(例如 XRD、FTIR、XPS、NMR、EPR和元素分析等)证明了碳掺杂的氮化碳光催化剂结构。随后将合理设计的CN光催化剂结合二甲基亚砜溶剂体系用于葡萄糖光重整反应,实现了3小时内~95%葡萄糖转化率和> 50%甘油选择性。为了进一步证明该体系扩大规模的适用性,作者探究了更高浓度的葡萄糖溶液(20 g/L)和纤维素,并也实现了较好的葡萄糖光重整生成甘油的反应。

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▲图2. 样品的(a)C 1s和(b)N 1s高分辨XPS谱图。样品的(c)NMR谱图和(d)EPR谱图。

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▲图3. 样品的(a)葡萄糖转化率和(b)甘油选择性。BCM-CN的(c)甘油选择性、(d)产率以及(e)循环稳定性测试。(f)牺牲剂实验以及(g,h,i)不同自由基条件下的ESR谱图。

作者随后结合理论计算,研究发现改性的CN具有更为离域的HOMO、LUMO轨道,证明了其更高的载流子分离效率。此外,DFT计算表明在葡萄糖选择性光重整过程中,二羟基丙酮是相比于甘油醛更容易生成的中间产物。葡萄糖首先被异构化为果糖,随后果糖可进一步脱水得到5-羟甲基糠醛(HMF)。同时,果糖在O2, h和•OH等氧活性组分的作用下发生C3-C4裂解,即逆羟醛缩合过程,生成二羟基丙酮(DHA)和甘油醛。随后在亲核二甲基亚砜的存在下,通过直接质子耦合电子转移(PECT)过程得到最终产物甘油。葡萄糖光重整过程中伴随着二甲基亚砜的氧化反应生成二甲基砜。

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▲图4. (a)CN和(b)BCM-CN的HOMO和LUMO。(c)葡萄糖光重整的DFT反应路径。(d,e)提出的葡萄糖光重整炼制甘油机理。

加拿大卡尔加里大学胡劲光课题组报道了一种有效的策略,用于太阳光驱动的葡萄糖C3-C4裂解反应选择性生成甘油。进一步的实验结果和 DFT 计算表明,所获得的光催化剂具有高比表面积、扩展的可见光吸收、高效的载流子迁移以及通过葡萄糖选择性 C3-C4 裂解优先生成必要中间体二羟基丙酮。这项工作展示了一种新的思路,通过光催化剂和反应溶剂体系的合理设计,利用温和的光重整过程选择性地将生物质转化为生物燃料以及化学品。


加拿大卡尔加里大学博士生王玖为该论文第一作者,加拿大麦吉尔大学Ali Seifitokaldani教授、卡尔加里大学Md Golam Kibria教授与胡劲光教授为该论文的通讯作者。该工作得到了加拿大第一研究卓越基金 (CFREF)及相关基金资助。


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胡劲光博士,加拿大卡尔加里大学助理教授,加拿大第一研究卓越基金(CFREF)支持。现任加拿大Biomass Energy Network专委会委员,灰熊研究院特聘研究员,并长期参与国际能源署(IEA)生物能源部门和“中加生物能源联合中心”相关活动。目前发表SCI论文170余篇,包括以通讯或第一作者身份在Energy & Environmental Science, ACS Catalysis, Advanced Functional Material, Applied Catalyst B: Environmental, Green Chemistry, Journal of Energy Chemistry上发表论文。课题组当前的研究方向主要包括通过光/生物催化的方式有效利用生物质能源、废弃塑料等高效生产高附加值化学品、生物燃料、氢能,生物工程,纳米纤维素的功能化应用等。课题组长期诚聘相关背景研究生及博士后,期待加盟。














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