南京大学俞寿云课题组Org. Lett.: 光激发铜催化对映选择性炔丙基C(sp3)-H酰氧基化反应

2024-11-28
摘要:俞寿云课题组近年来致力于激发态过渡金属催化的不对称转化。最近他们通过光激发铜催化成功实现了非环烯烃的高区域选择性和对映选择性的烯丙基C(sp3)-H酰氧基化反应。受到这一研究的启发,通过新建立的光激发铜催化体系,他们成功开发了不对称炔丙基C(sp3)-H酰氧基化反应,高效合成了一类具有高对映选择性的手性炔丙酯。

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第一作者:汤胜

通讯作者:俞寿云

通讯单位:南京大学

背景介绍

直接C−H键官能团化避免了对底物的预活化,是改造有机分子的一类高效方法。近年来,尽管已经发展了多种直接C−H键官能化的策略,但不对称C−H官能化仍是一个较少被深入研究的领域,控制其对映选择性和区域选择性依然是一个巨大挑战。

炔烃作为有机分子中广泛存在的结构,在炔丙位进行对映选择性官能团化,已成为获得手性炔烃衍生物的一类非常有吸引力的策略。在过去很长一段时间里,过渡金属催化的炔丙基偶联反应已经被建立为合成α-手性炔烃分子的有效方法。然而,尽管这些方法取得了显著进展,但它们通常依赖于炔丙醇及其衍生物的适当离去基团,这大大限制了其反应底物的选择,并且通常导致较差的原子经济性(图1a,左)。与这类广泛研究的方法相比,从简单的炔烃出发进行对映选择性的炔丙基C−H官能化反应目前仍是一种有前景但未获充分发展的策略。在这一反应中,同时兼顾区域选择性和对映选择性的控制仍然十分困难(图1a,右)。

手性炔丙基酯作为具有多种转化潜力的中间体,广泛应用于复杂分子的合成中。尽管从烯炔出发的1,2-双官能化构建方法,已经取得了部分进展,但通过炔丙基C−H酰氧化反应合成这一高价值手性产物仍然十分具有吸引力。然而Clark的早期研究未能实现理想的对映选择性控制(图1b,上)。最近,鲍红丽课题组成功实现了苯基丙炔的对映选择性C-H键氧化反应,并获得了60-86% ee(图1b,下),但该类反应仅限于炔丙芳香酯的合成。

俞寿云课题组近年来致力于激发态过渡金属催化的不对称转化(J. Am. Chem. Soc. 2024146, 21137; J. Am. Chem. Soc. 2022144, 10958; ACS Catal. 202414, 15997; ACS Catal. 2023, 13, 2857; Org. Lett. 202426, 5232.)。最近他们通过光激发铜催化成功实现了非环烯烃的高区域选择性和对映选择性的烯丙基C(sp3)-H酰氧基化反应 (J. Am. Chem. Soc. 2024146, 27196)。受到这一研究的启发,通过新建立的光激发铜催化体系,他们成功开发了不对称炔丙基C(sp3)-H酰氧基化反应,高效合成了一类具有高对映选择性的手性炔丙酯(图1c),相关成果发表于Org. Lett. 

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图1. 背景介绍(来源:Org. Lett.

作者首先使用炔烃 1a 和过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB, 2a)作为偶联试剂进行测试(表1)。选择了Cu(CH3CN)4PF6(2.0 mol %)和手性双噁唑啉(Box)配体 L1(4.0 mol %)溶于1.0 mL DCE作为催化体系。在45 W蓝色LED照射下,室温反应48小时,炔烃 1a 和过氧化物 2a 反应生成了期望的炔丙酯产物 3a,反应产率和选择性适中(GC收率64%,55% ee)。接着,他们研究了几种不同咬角的Box配体,发现L2是最优配体,能够得到76%的GC收率和72% ee。为了进一步提高反应性和选择性,他们继续测试了几种替代的铜盐催化剂,例如CuCl和Cu(OTf)2,但它们的表现均不如Cu(CH3CN)4PF6。溶剂对反应的影响也进行了探究,结果发现其他溶剂的效果均未能比DCE更好。为了继续优化反应的选择性,他们尝试在-20°C下使用390 nm紫色LED照射反应溶液,反应收率和对映选择性均得到了改善(GC收率68%,分离收率65%,81% ee)。对照实验表明,无铜盐/配体或无光照时,几乎观测不到产物3a的生成。

表1. 条件筛选

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(来源:Org. Lett.

在确定了最佳反应条件后,作者进一步探讨了这一两组分反应的底物适用范围,如图2所示。首先,他们研究了不同烷基基团的炔烃(图2a)。底物烷基链上基团的变化对反应结果的影响相对较小(3a3e)。延长碳链也取得了类似模板底物的反应结果。在烷基链上含有酯基和卤原子的炔烃的反应同样产生了相应的酯化产物,反应产率和选择性与其他底物类似。对于含杂环和多环芳香炔烃(3f3g),反应的活性适中。取代基在苯环对位上的卤素和酯基等基团均能耐受此反应(3h3i),并且得到的相应产物具有较好的对映选择性(86% 和 90% ee),同时产率适中(分别为44%和40%)。接下来,他们研究了不同过氧化物的适用范围(图2b)。各种含不同对位取代基的过氧化苯甲酸叔丁酯(3j3l),例如氯原子、甲氧基和甲基等,都能够很好地耐受反应,产率为适中(51−68%),且对映选择性良好(81−88% ee)。此外,2-萘基取代的过氧化苯甲酸叔丁酯也被发现是适合的底物,能够以50%的产率和87% ee获得目标产物 3m

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图2. 两组分反应的底物拓展(来源:Org. Lett.

考虑到过氧化物不适合长期储存且大多数需要预制备,结合之前的反应经验,他们决定构建一种三组分反应策略,采用羧酸为偶联试剂,外加二叔丁基过氧化物(DTBP)为氧化剂进行这一反应(图3)。通过这一方法,炔烃与各种商业可得的羧酸(4a4n)均能够顺利反应,高效地生成了相应的手性炔丙酯(5a5n),产率良好(32−70%),且对映选择性较高(86−93% ee)。多种羧酸,包括芳香族羧酸、芳杂环羧酸以及脂肪族羧酸均能够很好地兼容该反应。

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图3. 三组分反应的底物拓展(来源:Org. Lett.

为了进一步展示作者所开发策略的合成实用性,他们将反应规模放大,使用炔烃 1b 和 TBPB(2a)进行反应,结果与小规模实验一致(图4a,上),得到0.79 g产物 3b,产率为60%,86% ee。类似地,他们也展示了三组分反应的可扩展性,使用特戊酸 4f 作为偶联试剂,在他们发展的条件下,5 mmol的特戊酸 4f 与炔烃 1c 在外加DTBP条件下反应,成功生成了0.81 g的产物 5f(66% 产率,90% ee,图4a,下)。通过K2CO3也能够很方便地脱除化合物 3b 中的酯基,反应12小时后成功得到手性炔丙醇 6,产率为84%,且产物的对映选择性得到了保持(86% ee,图4b)。

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图4.放大实验及酯基的脱除(来源:Org. Lett.

根据作者的实验结果和先前已发表的文献,他们提出了一种合理的机制来解释这种光激发铜催化的对映选择性炔丙基C(sp3)–H酰氧化反应路径(图5)。在紫光照射下,由L2Cu(I)X配合物和炔烃1组成的吸光物种A,吸收光后被激发至其激发态B。该激发态物种B随后可以与TBPB发生单电子转移(SET)过程,生成叔丁氧自由基C和Cu(II)物种D。接着,叔丁氧自由基(tBuO•)从炔烃的炔丙位攫取一个氢原子,形成炔丙基自由基。该自由基很容易与Cu(II)物种相结合,形成Cu(III)复合物E。最后,复合物E经过对映选择性还原消除反应,生成手性C–O键偶联产物3

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图5. 提出的反应机制(来源:Org. Lett.

总结展望

该文报道了光激发铜催化的对映选择性炔丙基C(sp3)–H酰氧基化反应。该方法克服了惰性炔丙基C−H键活化的挑战,提高了反应原子经济性并拓宽了底物适用范围。通过优化铜源、配体、溶剂和光源,他们的策略在多种底物上均实现了良好的收率和对映选择性。该方法显示出优异的官能团容忍性,适用于不同的炔烃和过氧化物(或羧酸)。放大实验验证了该反应的可扩展性,所得的手性炔丙酯是可进一步转化的高价值多功能中间体。这种新颖的合成方法为高效构建复杂手性分子提供了一个宝贵策略,为未来进一步发展不对称C−H官能团化提供了新的机遇。

相关文章发表于Org. Lett.,南京大学博士生汤胜为论文第一作者,南京大学俞寿云教授为通讯作者。

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+ 2σ]环加成反应玻璃光催化反应釜工作原理光化学硝基苯去芳构化微通道反应器工作原理光氧化还原双重催化光催化C-C键偶联反应黄素光催化去饱和与环氧反应光催化丙烯醛自由加成反应光催化合成α-氨基膦氧可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应可见光催化降解黄药可见光诱导肟酯C-C键官能化反应光诱导LMCT脱羧光化学有机反应光催化降解氟喹诺酮类抗生素光催化sp3C−H键氧化反应光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮二苯乙烯光异构化OER光催化亚磺酰胺光催化降解VOCs废气光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应光反应仪统一调光光催化甲烷选择性氧化制甲醇光催化甲苯氧化光催化降解四环素光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺石英光反应釜紫外光催化反应器光催化甲苯光催化硝基苯加氢反应定制光流体微通道反应器光催化串联反应光化学反应仪led光源紫外光化学反应仪波长光催化制氢产率光催化合成噁唑上海光化学反应仪报价N-杂环卡宾非均相光催化光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应光催化合成芳基胺光催化芳烃的氟磺酰甲基化自由基光催化氧化自由基极性交叉光催化制维生素D光催化反应釜材质高压光化学反应釜厂家可见光催化呋喃转化成吡咯化合物光催化剂合成光催化生成烷基自由基光催化制高炔丙醇化合物大容量光化学反应仪可见光催化从环己酮光合成光催化甲烷氧化偶联噻蒽鎓盐光催化光化学反应仪使用说明光化学反应仪产物分析光催化led光源光催化反应釜功能光催化构建构建硫杂环丁烷连续流光反应釜光反应仪器选型广东工业大学光催化偶联反应光诱导脱硫交叉偶联光催化降解氯酚类化合物光催化制2,5-二甲酰基呋喃光催化聚乙烯转化为乙烯可见光合成多取代吡咯光诱导下脱氧官能化修饰新方法光化学反应仪哪家比较靠谱连续流光反应器制备异噻唑光诱导构建γ-硫代内酰胺乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光化学反应仪使用说明书光催化合成醇类化合物烯烃环异构化合成杂环催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光催化伯胺类化合物光催化降解塑料光催化乙烷氧气脱氢制乙烯平行光反应仪光源武汉光化学反应仪厂家光化学合成地屈孕酮光催化制氢反应仪陕西科技大学光催化降解盐酸四环素康奈尔大学合成可光降解聚乙烯可见光催化葡萄糖氮杂环丙烷光催化乙炔氢氯化反应方法光催化生成C₂烃类化合物光催化甲烷氧化制甲醇光催化氧化二氧化硫光催化降解设备光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰安徽大学光环化反应方程式多通道光化学反应仪光催化氧化降解抗生素光催化氧化反应釜平行光反应仪光源参数光反应釜光催化烯烃光催化合成α-硼基醛光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化光催化合成含硼杂环化合物光化学反应仪实验结果光催化Meerwein型溴芳基化反应光催化合成轴手性N-芳基吡咯光催化还原制酮有机光化学反应应用光催化制氨基酸光催化构建环丙烷化合物光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应光诱导下SO2固化合环修饰光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺光催化光异构化反应光催化氧化衍生醇高通量光催化反应器羧化反应多光源光化学反应仪光催化反应釜组成光反应仪光催化香料合成反应光氯化反应釜厂家光催化析氢装置光催化硫醚光催化分解反应光化学反应仪解决方案光促铜催化脱羧卤磺酰化反应光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化光催化合成氨基酸光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应光催化制氢设备光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光催化去除水中邻苯二甲酸酯光异构化光催化制备乙醇胺双供体-受体有机网络光合成过氧化氢光催化实验设备可见光催化螺碳环化合物的解构氟化反应丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮重氮化合物可见光诱导反应高通量光反应仪报价光引发的环化反应光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光自由基加成反应光催化制苯乙烯高压光化学反应釜光化学合成β-氨基酸酯深紫外光化学反应仪光氧化还原实现消旋联烯与醛还原偶联反应光催化醛-烯偶联反应光催化还原光催化丁二烯光催化合成维生素B光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应南京光化学反应仪哪家好多试管光化学反应仪价格光催化CO2环加成反应光催化α-氨基自由基与烯烃加成光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化光谱学技术药物研发光催化芳烃直接胺化光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应可见光催化还原芳香硝基化合物多功能光反应仪光催化还原CO2光催化降解技术光催化烷基卤的C-N偶联反应光氧化还原吡哆醛自由基生物光氧化还原催化烯烃光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应水凝胶光催化合成磺酰氟硼化物光催化剂降解诺氟沙星光催化降解PET-12塑料插烯反应光催化领域光催化环加成反应构建碳环烷基磺酰化反应可见光化学反应仪光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物磺胺甲恶唑抗生素光化学反应仪搅拌方式光诱导炔烃双官能团化反应平行光反应仪特点紫外光化学反应釜光催化糖类光催化苯甲醚类化合物光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联LED光化学反应仪多光源光化学反应仪报价光催化剂实现单电子转移光催化接力不对称催化室温光催化氧化甲烷光催化微通道反应器光催化重排合成芳乙胺不锈钢光反应釜光诱导Co催化还原不对称交叉偶联光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光催化连续流反应器阿德莱德大学光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联丙烯酰苯胺自由基环化反应光催化应用新加坡国立大学光流体微通道反应器工作原理光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光催化氧化法光氧化合成光功能材料基本原理武汉光化学反应仪可见光催化硫氰化反应光催化环丙叔醇光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷常州光化学反应仪价格光催化氢氟磺酰化光催化构建氮杂环丁烷光催化降解水中四环素类抗生素异相光催化氯化苄自偶联光化学反应仪结构特点加州大学洛杉矶分校光催化烷基溴三氟乙酰化反应光降解反应釜应用场景光反应釜搅拌速度光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光催化构建环状内酯衍生物光化学反应仪精度光催化反应方程式光环化反应有机光催化剂制备ghx光化学反应仪聚四氟乙烯反应釜光催化醇脱氧芳基化光催化有机卤胺烷基化反应开放式光催化光源光诱导吡啶结构的骨架编辑光催化制二芳基硅化物光催化合成H2O2可见光催化羰基类化合物微通道反应器设计参数有机光催化剂表征方法光催化合成合成烯丙基硼可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应led光反应釜三氟甲基化光催化硫醚化反应光催化生物质脱氢玻璃光反应釜压力光引发的重排反应多相光催化复旦大学寡聚物光催化制甲醇光催化氧化还原反应制备香料中间体led光催化反应釜邻苯二甲酰亚胺自由基光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基光催化制醇类化合物光化学钙钛矿光催化剂烯烃的连二磺酰化修饰光催化交叉亲电偶联反应光催化构建芳基烷烃叠氮化物光催化[3+2]环加成反应光催化剂制备原理可见区光化学反应仪UV光反应器连续流微通道反应器光解对四溴双酚A多功能光化学反应仪光催化反应器类型可见光诱导构建非天然氨基酸芳基环丙烷与硝酮环加成反应光催化BCP醚类衍生物合成烯烃的氢二氟甲基化光诱导合环构建环丁烷光催化析氢实验装置光诱导铜催化脱羧 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氨基酯光催化芳香醚氢解高温高压光反应釜光催化合成磺酰亚胺酰胺脂肪族异硫氰酸酯聚合物微通道反应器光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物臭氧氧化地屈孕酮分子式光化学反应仪参数光催化反应原理不锈钢微通道反应器光化学反应仪波波长微通道反应器压力值设计光催化α-叔碳伯胺合成微通道反应器透光材质光流体微通道反应器定制盘管式聚合物微通道光反应器光化学反应仪温度控制系统光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮光催化脱羧反应山东大学光流体微反应器多少钱光氧化还原催化光催化制醛武汉光化学反应仪价格光催化降解光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮光化学反应仪常见问题光催化反应釜工作原理有机光光合成过氧化氢光偶联反应原理光催化氧化糠醛华东理工大学光催化氧化5-羟甲基糠醛光催化过氧化氢钍簇光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应可见光光源光化学合成应用平行光反应仪光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光催化乙炔制备氯乙烯光催化聚合反应光催化制醇XPA光化学反应仪光催化合成α-氨基羰基化合物光催化降解环丙沙星光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺有机光化学基本概念中山大学光催化甲烷制乙醇微通道连续流光反应器深紫外光化学微反应器光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化光催化C-N偶联耦合产氢纳米光催化剂可见光催化氯化反应光催化水处理光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解光催化合成多取代氮杂环庚烷聚合物光偶联反应方程式光化学反应仪说明书光反应釜选型布里斯托大学郑州光化学反应仪报价光催化合成超高分子量聚合物水热法制光催化剂光化学反应仪进口风险光氯化反应釜led光反应仪光催化微塑料升级转化偶联光催化硝基芳烃多相光催化氧化降解废水中抗生素光催化CH4光催化苯胺和DIPEA的偶联反应光催化聚乙烯转化为丙酸光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光催化实现醛的α-叔烷基化分子光谱学原理光流体微通道反应器中试光催化有机污染物降解光催化自由基脱羧偶联反应光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃大连工业大学金属光氧化还原交叉偶联光催化三氟乙酰化反应平行光反应仪选型曼彻斯特大学溶胶凝胶法合成光催化剂光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联光催化制氢高压光反应釜耐压釜式光反应器厂家连续流光反应器设计原理羧酸光催化析氢光催化甲苯制苯甲醛光催化合成烯丙基硅化合物光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺平行光反应仪品牌光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应有机光催化剂应用场景可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物多试管光化学反应仪光诱导交叉偶联光化学合成光化学羰基自由基生成方法光催化甲烷制乙酸固定床光反应器优势可见光诱导双核金催化脱卤硼化可见光催化合成三环氮杂芳烃磁力搅拌器平行光反应仪技术参数光化学反应釜价格超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰光化学介导饱和杂环酮脱氢光降解聚乙烯光诱导合成CF3可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧光催化杂环苄位C-H键氯化光催化H2O2可见光催化二芳基醚的C-O键断裂光氯代反应光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化制α‑叔伯胺烯烃双官能团化反应光引发的自由基反应玻璃光催化反应釜可见光催化合成苯酚光驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化甲烷制甲醛光化学反应仪工作原理光催化尾气分解光催化有机材料合成光催化还原制烯烃光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光催化构建酰基缩醛衍生物光催化降解二氯苯酚光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光催化脂肪族羧酸脱羧卤代可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应可见光催化合成腈类化合物光催化降解BPANature光催化合成C4化合物板式微通道光反应器光化学反应仪贵吗国产光化学反应仪公司光催化有机磷酸双自由基交叉偶联甲苯光催化氧化制苯甲醛光催化甲烷氧化制甲基光催化环己烷脱氢光催化分解水制氢光催化末端烯烃生产伯醇光反应釜组成光催化醛-烯烃偶联光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化金属笼光催化制氢平行光反应仪精准液冷控温光电催化硝酸盐还原产氨第23届有机合成国际会议光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化合成镇痛药芬太尼光化学反应仪选型光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸上海大学光催化脱硫反应釜脂肪族羧酸脱羧卤代光催化合成维生素B反应方程式​Angew二维富勒烯​高压光反应釜光催化光源波长选型光催化水分解制氢石英光化学反应釜连续流光催化反应器水制氢中国矿业大学偶联连续流光反应器光化学反应仪哪家好光催化交叉偶联构建烯丙胺光催化缺电子吲哚衍生物微通道反应器压力值分子光谱学概念光催化合成芳胺可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化烯烃的溴烷基化反应光催化反应釜医药合成甲烷氧化偶联制轻烷烃光催化环丙基酮去消旋化氨基悬链烯烃大连理工大学光催化环加成反应开放式光催化光源功率光催化反应器常见故障问题光催化合成N-烷基苯胺光催化制醚光反应器LED光源光催化氧化甲烷光催化析氢有机耦联反应微通道反应器持液量光催化有机合成发应光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物模板法制光催化剂光催化反应釜反应腔光诱导芳基碳碘键活化光催化合成地屈孕酮光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮光化学led光源可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应光催化合成氮杂环丁烷光催化甲烷制乙烯多功能光化学反应仪功能玻璃光反应釜温度控制氟聚合物光催化γ-氨基官能化修饰光催化耦合类芬顿反应去除污染物光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化氧化甲烷制甲醇光催化烷烃C–H键固SO2构建砜甲烷光诱导构建杂环或双环化合物光催化医药合成反应仪连续流光反应釜应用场景光化学反应仪功能恒温循环水控温的工作原理连续可见光催化光氧化还原双催化光反应釜功能作用光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化可见光催化合成手性醇类化合物光催化构建支链烷基胺西湖大学光催化合成甲醇实验室光反应釜光化学反应仪行业标准光催化反应釜光源光催化反应器常见故障解决办法光连续流反应器中国科学院釜式光反应器厂商光化学反应仪维护光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉光催化醚的脱氧交叉偶联光化学合成多环邻氨基醇类化合物可见光光催化分子氧活化有机光化学反应类型高压光反应釜光化学反应釜厂家光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光化学合成β-氨基醇可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化光催化构建芳杂胺电催化制备硒基噁唑酮衍生物光催化对硝基苯天津大学雷圣宾教授课题组光催化三氟甲烷亚磺酸钠光化学反应特点光化学反应仪选哪家光催化芳基环丙烷可见光催化穿梭二溴化邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化光催化甲醇脱氢分子光谱学应用光催化乙烷光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光氧化光催化污水处理光催化降解抗生素海南光化学反应仪光催化降解沙星类抗生素光催化药物降解光聚合反应北京光化学反应仪报价多相光催化氧化降解抗生素可见光催化构建苯并环丁醇光催化反应釜常见故障问题高精密光化学反应仪报价光化学合成基本原理善施科技完成 Pre-A 轮融资β-内酰胺光催化降解抗生素废水光催化芳基醚C−H氧化光催化脱氢还原光催化环丙烷胺酰化反应光催化降解磺胺甲恶唑抗生素光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化微通道反应器定制芝加哥大学胺的直接C-H官能化常温常压光解塑料光催化合成手性双环己烷类化合物光催化甲烷制甲醇光催化烯烃全氟异丙基化反应光催化解聚木质素同济大学光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化微通道光反应器设计原理光催化香料合成反应仪光催化N-酰胺光催化去消旋化反应光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建自由基加成反应烯丙基sp3 C–H键烷基化光催化卡宾与腈光化学合成策略喹啉PHECOO可见光催化芳烃C-H胺基化光化学反应仪厂家排名可见光诱导肟酯C-C键的断裂光催化制备硫醇光催化芳香醇绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化平行光反应仪厂家排名拉曼区光化学反应仪光催化酰胺化反应光催化构建α-CF3-炔华中师范大学连续流反应器光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光化学反应方程式光催化烯烃α-三氟甲基化溴代烷烃光催化反应釜选型光还原反应紫外光化学反应仪光催化助力烯丙基C-H键胺化水相硫-芳基抗体偶联光催化合成氮杂环庚烷led光化学反应仪波长光催化CO促进羰基化天津光化学反应仪厂家光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦光催化环己酮脱酰芳基化光诱导电荷存储紫外光化学反应仪厂家光催化合成苯并咔唑类化合物哈尔滨工业大学光诱导光催化烯烃的芳硅化反应光催化三氯甲基烯烃内酯化工业级光化学反应仪Au-CeO2光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化有机光催化合成地屈孕酮光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物马来酰亚胺衍生物光催化微流体反应装置光芬顿法光催化塑料降解光反应器光催化降解仪器光催化反应器使用注意事项光催化苯酚光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光催化制地屈孕酮朴玲钰光催化剂合成原理光催化降解对四溴双酚A光催化CO2还原光催化CO2还原制备C2H4光催化α-C–H键芳基化微通道光反应器分类光催化反应釜操作指南可见光催化二氯化光催化CO促进杂芳基迁移反应光催化合成烯烃光化学反应仪波波长选择光催化甲烷制乙烷并联LED光反应仪海南光化学反应仪厂家光催化合成芳胺及衍生物紫外光化学反应仪多少钱偕溴代硝基环丁烷光催化生成2-吲哚酮光催化去除难降解的芳香族污染物C-H键活化偶联可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光加成反应原理光诱导活性聚合物网络光催化甲烷转化光催化还原CO2制乙烷光催化产业化光催化甲烷转化制备乙醇光流体微反应器光催化交流研讨会光化学反应仪分类光化学反应仪操作指南重庆大学光催化合成反应釜光催化氧化甲苯制苯甲醛光催化不饱和烃光化学反应仪设备光环化反应原理光化学反应仪LED光源光催化合成氟烷基酮化合物光催化合成C₂H₆光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环光催化亚磺酰自由基与烯烃加成光催化Heck类偶联反应光催化反应釜冷却装置光流体微通道反应器选型可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应光催化乙烯基酮共轭加成光催化水消毒光反应釜用途光催化原理g-C3N4等离子体催化光催化反应器香料合成光诱导水促进芳基烯烃C=C的歧化裂解led光反应仪器光催化烷烃光化学反应仪光源分类光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯二硫化物光化学合成光催化烯基重氮[3+2]环加成反应光催化α-羟基酸合成α-酮酸光化学反应仪使用指南光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应光催化实现苯环对位C-H键胺化可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光催化自由基串联环化反应氮化硼剑桥大学光催化还原六价铬光催化酰胺自由基插入双环丁烷转化光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光催化α-羟基酸多位平行反应釜光催化烯丙醇的半频哪醇重排反应光催化苯甲醚酰胺化光催化烯烃的芳基烷基化反应光催化空气净化氢烯基化可换光源光催化合成硫醚清洁可再生能源化学合成清华大学光催化色酮工业级光催化降解反应釜光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应南京光化学反应仪光氯代反应原理光化学反应仪报价光催化降解水中有机污染物烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮高通量光反应仪光化学反应仪控温方式光催化降解聚乙烯华南理工大学电化学微通道反应器光化学反应仪市场分布光催化降解CIP光化学反应仪恒温循环水控温光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光催化合成醚类化合物光化学反应仪维护保养马来酰亚胺光催化羧酸光催化烯烃双三氟甲硫基化反应光加成反应光催化还原技术甲烷光催化氧化偶联科研级光化学反应仪光化学反应仪功率光催化羧酸与芳基碘的酯化反应光氧催化led光源光加成反应方程式光催化有机合成地屈孕酮可见光催化伯胺类化合物二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物微通道反应器材质光诱导硝基氧化合成高通量光反应仪厂家光催化脱氢乙烷制乙烯光催化木质素生物质转化为芳香族单体普林斯顿大学光催化喹啉衍生物自由基还原交叉偶联光催化不对称还原交叉偶联光催化合成BCP醚类衍生物连续流微通道光反应器固定床光反应器光诱导催化sp3C−H键卤代光酶选择性控制自由基反应光功能材料制备光催化降解反应釜多试管光化学反应仪多少钱光催化合成吡唑硼化物LED光催化反应器应用光诱导脱氢偶联高通量光反应仪工作原理光催化合成亚磺酰胺可见光还原交叉偶联光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联光化学反应仪器生产厂家光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮N-烷基苯胺光铜共催化的自由基脱羧偶联反应复旦大学张立武光化学反应釜类型光流体微反应器厂家光催化去除四环素开普敦大学光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应光催化生物质多元醇制备乙二胺溴烷基化反应可见光催化还原炔丙基化反应实验室级光化学反应仪光诱导下串联合环修饰新方法水裂解光化学反应釜如何选择光催化合成吲哚酮类化合物光催化制备维生素B光催化剂制备过程国内光化学反应仪现状光催化反应器在有机合成领域的应用可见光催化氧化烷烃光反应釜容量光敏化合成光催化产氢装置光化学合成N-糖苷光催化修饰香料分子光催化硝酮光催化剂种类厦门大学微通道反应设备光催化烯丙基醋酸酯光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应光还原反应原理光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚光氧化还原-NHC光催化合成维生素B工艺流程光催化制H2O2光催化合成烯丙基砜衍生物三氟甲基硫代化反应光催化氧化还原光催化三氟甲基亚磺酸钠光催化电子转移反应光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光催化1,2-氨基醇合成香港城市大学光催化一级杂芳基胺光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联烯烃光促进吡啶重排构建3-吡啶醇会聚对电解-光催化策略光诱导脱羧烷基化反应三甲基氯硅烷光催化LED光源光催化制酮光化学反应仪在医药领域的应用光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮地屈孕酮制备设备液相光化学反应釜高通量光反应仪选型光催化制备地屈孕酮光催化合成α-氨基膦酸酯光催化合成酮类化合物光电催化二氧化碳还原产甲醇光催化降解五氯苯酚光化学反应釜选型光催化卤代反应不锈钢光化学反应釜光催化合成α‑叔伯胺可见光催化脱羧溴化反应光催化降解装置光催化合成β2,2-氨基酯光催化自芬顿降解水中有机污染物光催化氯化苄自偶联反应水光催化去芳构化[2+2]环加成反应光催化反应釜光柱太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化制乙烯光催化合成酯类化合物平行光反应仪维护光诱导不对称还原交叉偶联光催化二甲醚光氯化反应釜定制光催化烯烃α-酰化反应光催化降解挥发性有机物光催化烯丙基C–H酰氧基化反应光化学反应仪器厂家光催化苄胺偶联有机光催化剂应用领域光化学反应仪led光源功率光催化水分解烯烃二卤化光催化氧化反应光催化降解邻苯二甲酸酯光催化反应光源光诱导合成瓶刷聚合物玻璃光催化反应釜技术参数常州光化学反应仪光流体微通道反应器参数光催化C−H键杂芳化反应高精密光化学反应仪光催化乙炔制乙烯光子自旋轨道耦合光去羰基反应原理光催化合成苯并噻唑衍光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化光催化炔烃实验室光化学反应仪选购指南光催化乙酸偶联生产丁二酸可见光驱动硫脲和羧酸选择性合成光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物地屈孕酮工艺流程光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯烯烃的反马氏氢硫化反应有机光化学反应仪光催化双分子烯烃还原偶联光催化水相硫-芳基抗体偶联溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应工业级光流体反应器光催化合成氮杂环丁烷化合物可见光诱导膦催化的烯烃自由基环化光化学反应釜分类微通道反应器的材质选择光还原反应方程式芳烃的光氧化光化学反应仪技术标准光化学反应仪哪个品牌好光化学反应仪维修可见光催化光催化反应速率光催化烯烃2σ+2π环加成光化学反应仪光学系统光化学反应仪保养有机光化学合成策略光催化胺化光催化甲苯选择性氧化光催化酰基三氮唑构建酮维生素B光合成设备光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化光氧化合成原理光化学反应仪生产厂家光催化构建全季碳羧酸化合物釜式光反应器光催化芳基溴的选择性氰化光催化制备环丁烷江苏大学红外光化学反应仪西安交通大学光催化合成高炔丙醇化合物有机光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应光反应仪独立调光有机化合物脱氢偶联光催化降解氧氟沙星光催化合成氨基酯光催化氧化制甲醇光催化碳氟磺酰化水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光化学反应仪怎么选择光催化磺胺嘧啶降解

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