Nature Chemistry:光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷
2024-01-29
摘要:亚琛工业大学Daniele Leonori、Alessandro Ruffoni等通过硝基转变为单重态氮烯的方式将从结构简单的硝基芳烃原料通过光化学去芳构化扩环反应转化为结构复杂的氮杂环庚烷。
合成功能性氮杂环芳烃通常需要探索、制备、以及高附加值分子材料并且进行分子的进化。目前合成杂环化合物用于构建生物活性先导化合物的过程通常需要使用特定的环状结构。比如在药物化学分子中,6元环哌啶和5元环吡咯烷结构很常见,但是7元环的氮杂环庚烷结构在药物化学有关分子中非常罕见。因此构筑7元环分子结构为发展三维化学分子空间提供广阔的空间。
有鉴于此,亚琛工业大学Daniele Leonori、Alessandro Ruffoni等通过硝基转变为单重态氮烯的方式将从结构简单的硝基芳烃原料通过光化学去芳构化扩环反应转化为结构复杂的氮杂环庚烷。
要点1. 该反应过程使用蓝光作为光源,在室温下进行光催化反应,将六元环状苯衍生物结构转化为7元环结构有机分子。随后通过氢化反应,实现了2步反应将硝基芳烃转化为7元环结构的氮杂环庚烷。
要点2. 这种光化学反应策略能够兼容修饰多种取代基的芳烃衍生物,而且能够以可预计的方式将修饰邻位、间位、对位的苯衍生物转化为氮杂环庚烷结构,转化的过程能够准确的将多个取代基转移到氮杂环庚烷分子上。在随后的氢化反应中,立体选择性控制能够很好的控制。这种方法具有广阔的底物兼容性,对学术研究和工业应用生产都具有应用前景。
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