可见光与铬协同催化1,3-烯炔不对称1,4官能团化反应:西湖大学王兆彬团队

2022-09-05
摘要:西湖大学王兆彬团队使用可见光与铬双催化体系的策略,实现了自由基参与的1,3-烯炔不对称1,4官能团化反应。

近日,西湖大学王兆彬团队使用可见光与铬双催化体系的策略,实现了自由基参与的1,3-烯炔不对称1,4官能团化反应。该反应为含有两个或者三个连续手性中心的手性α-联烯醇的合成提供了简单高效的合成方法。该反应底物简便易得,条件温和,官能团兼容性良好,并且具有优异的区域选择性、非对映选择性及对映选择性(图1)。

1,3-烯炔是有机合成中非常重要的一类合成子。它不仅可以在双键和三键上分别发生1,2和3,4官能团化反应,还可以发生1,4官能团化反应。通过不对称的1,4官能团化反应可以非常方便地获得手性联烯类化合物。到目前为止,通过离子的途径,多种过渡金属如Pd, Rh, Cu等均很好地实现了1,3-烯炔不对称的1,4官能团化反应,包括硅氢化反应、硼氢化反应、氢胺化反应等。通过这些反应手性联烯可以顺利地获得,但大多数情况下得到的是具有单个轴手性的手性联烯。近年来,通过自由基的途径,1,3-烯炔1,4官能团化反应得到越来越多的研究和报道,但是主要都集中在消旋反应的报道中。2020年,基于自由基反应途径,鲍红丽课题组和刘心元课题组分别报道了铜催化1,3-烯炔不对称的1,4官能团化反应。这是自由基参与1,3-烯炔不对称1,4官能团化反应的首次报道。但这两个反应也只能得到具有单个轴手性的手性联烯。

 1,3烯炔的1,4官能团化反应

在最优的反应条件下,作者对醛、1,3烯炔和DHP酯的范围进行了考察。结果表明,反应对烷基醛、芳基醛、手性α-氨基醛、1,3烯炔、二级和三级的DHP酯均表现出很好的活性和选择性(图2)。同时作者也考察了其他自由基前体,例如三氟硼酸钾盐和NHPI酯,结果表明这些自由基前体在反应中也可以顺利地得到目标产物,进一步彰显了反应的实际应用(图3)。

底物范围(详见正文)

 其他自由基前体的考察(详见正文)

作者还开展了一系列机理研究实验,探究反应历程。在自由基捕获实验中,作者分离并表征了相应的自由基加成产物。此外,作者还进行了开关灯实验以及测试了反应的量子产率,结果表明反应不太可能经过链反应的过程。Stern-Volmer实验表明激发态的光敏剂是被DHP酯还原淬灭的。基于上述结果和已有文献报道,作者提出了以下可能的催化循环:

可能的反应机理

综上,西湖大学王兆彬团队发展了一种可见光与铬双催化体系实现1,3-烯炔不对称1,4官能团化反应,为自由基参与1,3烯炔的不对称转化提供了新的思路,也为含有两个或者三个连续手性中心的手性α-联烯醇的合成提供了一种简便高效的方法。

上述成果近期发表在Nature Communications上,西湖大学理学院王兆彬研究员为该论文通讯作者,助理研究员张丰华和博士研究生郭孝翀为论文的共同第一作者。


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