【有机】JACS:历经双环[2.1.0]过渡态的钯变种Dyotropic重排基元反应实现饱和酰胺的迁移碳氟化
摘要:洛桑联邦理工学院Jieping Zhu(祝介平)教授课题组基于一种新发现的历经双环[2.1.0]过渡态的钯变种Dyotropic重排基元反应,开发了α-季碳饱和酰胺的碳氢活化重排迁移碳氟化,实现了具有挑战性的全碳季碳碳中心的直接编辑修饰。
季碳是重要的天然产物和医药骨架,因此,季碳的合成成为有机化学家长期研究的重要课题。然而对全碳季碳中心进行直接编辑修饰却极为鲜见。近日,洛桑联邦理工学院Jieping Zhu(祝介平)教授课题组基于一种新发现的历经双环[2.1.0]过渡态的钯变种Dyotropic重排基元反应,开发了α-季碳饱和酰胺的碳氢活化重排迁移碳氟化,实现了具有挑战性的全碳季碳碳中心的直接编辑修饰。
已大量报道的钯催化羰基α-季碳的周边C-H修饰和本文中的α-季碳碳中心的直接修饰。图片来源:JACS
底物范围。图片来源:JACS
机理实验。图片来源:JACS
同时,作者对该反应的机理进行了较为细致的实验研究。研究表明:1)碳氢活化是该反应的决速步。2)碳氢活化后的碳钯物种是该反应的一个中间体,且重排这一步反应可以在不同条件下发生,而该底物的碳氢活化则对反应条件较为敏感。3)该重排反应是一个构型反转的过程。
Migrative Carbofluorination of Saturated Amides Enabled by Pd-Based Dyotropic Rearrangement
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