华中科技大学袁伟明课题组Org. Lett.:光催化C(sp3)−H胺烷基化构建α‑叔伯胺
2023-09-18
摘要:近日,华中科技大学袁伟明课题组报道了光催化C(sp3)−H底物与N-未取代酮亚胺的两组分自由基偶联反应来构建大位阻的α‑叔伯胺。该策略以LiBr作为HAT试剂攫取C(sp3)−H底物上的氢原子产生烷基自由基,同时原位生成的HBr可以作为布朗斯特酸活化N-未取代酮亚胺,提高其还原电位,促进N-未取代酮亚胺在光催化下发生单电子还原得到α‑胺基自由基。随后,烷基自由基和α‑胺基自由基偶联得到大位阻α‑叔伯胺。
导语
α‑叔伯胺广泛存在于各类药物分子和农用化学品种中,具有良好的生物活性及药理活性(图1 (a))。由于α‑叔伯胺具有与游离氨基相邻的全碳季碳中心,空间位阻较大,使得α‑叔伯胺的合成具有一定的挑战性。近日,华中科技大学袁伟明课题组报道了光催化C(sp3)−H底物与N-未取代酮亚胺的两组分自由基偶联反应来构建大位阻的α‑叔伯胺。该策略以LiBr作为HAT试剂攫取C(sp3)−H底物上的氢原子产生烷基自由基,同时原位生成的HBr可以作为布朗斯特酸活化N-未取代酮亚胺,提高其还原电位,促进N-未取代酮亚胺在光催化下发生单电子还原得到α‑胺基自由基。随后,烷基自由基和α‑胺基自由基偶联得到大位阻α‑叔伯胺。相关研究成果发表在Org. Lett.(DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02507)。
前沿科研成果
光催化C(sp3 )−H胺烷基化构建α‑叔伯胺
图1 课题来源与设想(图片来源:Org. Lett.)
图2 条件优化(图片来源:Org. Lett.)
图3 C(sp3)−H底物拓展(图片来源:Org. Lett.)
图4 NH-亚胺底物拓展(图片来源:Org. Lett.)
图5 放大反应及合成应用(图片来源:Org. Lett.)
图6 机理研究(图片来源:Org. Lett.)
图7 机理推测(图片来源:Org. Lett.)
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