徐艺军团队Angew:光驱动催化合成苯并咪唑协同产氢新路径

摘要:该工作通过构建负载Pd纳米粒子的ZnO纳米片复合材料作为模型光催化剂实现高效耦合光驱动催化合成苯并咪唑并同时产氢,首次提出了自由基介导路线以实现高效合成苯并咪唑协同产氢的新策略和新催化机理
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▲第一作者:王寅峰

通讯作者:徐艺军
通讯单位:福州大学
论文DOI:

https://doi.org/10.1002/anie.202304306



近日,福州大学徐艺军教授团队提出自由基介导的光驱动催化合成苯并咪唑的新路径和新催化机理。在温和环境条件下,合成一种钯纳米颗粒(Pd NPs)负载的超薄氧化锌纳米片(ZnO NSs)复合催化剂,通过修饰表面的活性位点以及构建自由基介导路线,实现了高活性、高选择性的光催化醇胺偶联合成苯并咪唑协同产氢,阐明了微观催化反应机理


背景


苯并咪唑是重要的药物和高分子材料的合成原料,在医药、农用化学品以及高分子材料制备等领域有着广泛应用。传统的热催化合成苯并咪唑需要强酸、高温以及强氧化剂等苛刻的反应条件,因此,在温和环境条件下利用光催化邻苯二胺与醇脱氢偶联合成苯并咪唑是一种理想且极具潜力的策略。然而,反应过程中醛中间体的积累对后续目标苯并咪唑的产生会造成潜在的负面影响。如何实现高效活化醇的同时克服醛中间体带来的负面影响以及解析反应物与光催化剂之间的构效关系,是发展高活性和选择性的光催化合成苯并咪唑体系所面临的关键挑战


研究出发点


基于以上研究现状及面临的问题,我们原创性地提出了自由基介导路线以实现高效合成苯并咪唑协同产氢的新策略。通过构建Pd负载ZnO NSs复合材料作为模型光催化剂实现高效耦合光驱动催化合成苯并咪唑并同时产氢。研究结果表明:ZnO NSs相对于其他载体具有独特的载体优势,负载的Pd NPs促进醇的α-C−H键断裂和具有对碳中心自由基的强吸附特性,二者的协同作用是开启自由基新路线高效和高选择性合成苯并咪唑的关键


图文


材料合成与表征

首先通过水解法,得到超薄ZnO NSs。随后利用光沉积法将Pd NPs沉积在ZnO NSs表面上得到Pd/ZnO复合光催化剂(图1a)。如图1b和c所示,透射电镜图和原子力显微镜图表明合成的ZnO呈现片状结构,而且厚度仅为0.85 nm。图1d-f表明,平均粒径为3.2 nm的Pd NPs成功负载在ZnO NSs上。高角度环形暗场扫描透射电镜图和元素分布图也证实了Pd NPs在ZnO NSs上的均匀分布(图1g)。 
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▲图1. (a)Pd/ZnO复合光催化剂的制备流程图。ZnO纳米片的透射电镜图(b)和原子力显微镜图(c)。15Pd/ZnO复合光催化剂透射电镜图(d),高分辨透射电镜图(e),选区电子衍射图(f)以及高角度环形暗场扫描透射电镜图和元素分布图(g)。图d中插图是15Pd/ZnO复合光催化剂的粒径图。
催化性能研究
以邻苯二胺和乙醇作为底物,在氩气气氛下评估相关样品的光催化合成苯并咪唑协同产氢的性能(图2a)。相较于单组分的ZnO,15Pd/ZnO样品展现出最优的光催化性能,实现了化学计量比的邻苯二胺和醇脱氢偶联反应,并且目标苯并咪唑的选择性高达98 %(图2b和c)。如图2d所示,15Pd/ZnO的光催化活性在五次循环实验中保持相对稳定,表明15Pd/ZnO具有良好的稳定性和可回收性。对照实验结果表明,有氧环境不利于氢气的生成。换言之,该反应体系在惰性气氛中展现了更高的光催化原子利用率(图2e)。
 
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▲图2. (a)光催化邻苯二胺和乙醇交叉偶联的反应方程式。(b)不同样品的光催化合成苯并咪唑协同产氢性能。(c)15Pd/ZnO的活性-时间关系图。(d)15Pd/ZnO的循环稳定性实验。(e)不同反应条件下的光催化合成苯并咪唑协同产氢的对照实验。
底物拓展
该光驱动耦合催化反应体系对于不同醇以及不同官能团取代的邻苯二胺均具备很好的普适性;此外,醇的C−H键强度的差异以及邻苯二胺上所连不同取代基的亲电性差异会对苯并咪唑的产率造成影响。(表1)。

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1. 15Pd/ZnO对不同醇以及不同官能团取代的邻苯二胺的底物拓展实验结果 

机理研究
光电性能表征结果揭示了Pd NPs的负载有利于Pd/ZnO的光生载流子的分离和转移(图3a-c)。控制实验结果证明Pd/ZnO表面的路易酸位点对胺的吸附作用是不可忽略的,并且光催化合成苯并咪唑的过程中有自由基中间体的形成(图3d)。随后,原位电子顺磁共振光谱表明,Pd NPs促进了醇的α-C−H键断裂,从而产生碳中心自由基(图4e和f)。如图4g所示,傅立叶变换红外光谱图表明,在吸附邻苯二胺的乙醇溶液后,由于邻苯二胺的浓度较低,在Pd/ZnO表面仅观察到乙醇的红外特征峰。值得注意的是,原位傅立叶变换红外光谱进一步说明了碳中心自由基中间体是开启反应的关键,并且没有醛中间体的生成,与文献已有报道的相关研究机理完全不同(图4h)。
 
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3. (a)电化学阻抗图。(b)光电流响应图。(c)荧光光谱图。(d)控制实验。(e和f)原位电子顺磁共振光谱。(g)在15Pd/ZnO上吸附邻苯二胺的乙醇溶液后的的傅立叶变换红外光谱图。(h)在15Pd/ZnO上光催化合成苯并咪唑的原位傅立叶变换红外光谱图。
⑤理论计算
理论计算结果进一步证实了上述的自由基路线(图4)。具体而言,醇衍生的中间体(碳中心自由基或醛中间体)与邻苯二胺的相互作用是反应的限速步骤。由于碳中心自由基与邻苯二胺的反应能垒(3.79eV)相较于醛与邻苯二胺的(4.14eV)更低,因此热力学上更可行的反应途径是通过碳中心自由基中间体进行,而不是醛中间体,这与实验以及表征结果得出的结论一致。 

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4. (a)密度泛函理论计算。(b)光催化合成苯丙咪唑协同产氢机理图示。

总结


该工作通过构建负载Pd纳米粒子的ZnO纳米片复合材料作为模型光催化剂实现高效耦合光驱动催化合成苯并咪唑并同时产氢,首次提出了自由基介导路线以实现高效合成苯并咪唑协同产氢的新策略和新催化机理。这项工作有望为通过自由基介导的有机偶联催化反应合成苯并咪唑开辟一个新的领域,并为合理构建光驱动催化体系,实现绿色可持续合成苯并咪唑协同产氢耦合催化体系提供理论指导


作者介绍


徐艺军,福州大学教授,博导。主要研究方向为:复合型光催化剂的设计、合成及其催化机理和应用的基础研究。英国皇家化学学会会士,国家万人计划科技创新领军人才,国家创新人才推进计划科技部中青年科技创新领军人才,科睿唯安化学学科全球高被引科学家和爱思唯尔中国高被引学者。目前担任Catalysis Communication主编,Molecular Catalysis主编,PNAS邀请编辑,Journal of Photocatalysis副主编,ACS Energy Letter, PNAS Nexus, ACS Applied Nano Materials, Journal of Materials Chemistry A, Industrial Chemistry & Materials, Materials Advances, New Journal of Chemistry, JPhys Energy, ACS Materials Au, ACS Physical Chemistry Au, 天津大学学报,结构化学和中国化学快报等多个期刊(顾问)编委。迄今为止,以通讯作者在Nature Photonics,Nature Sustainability,Nature Commun.,Chem. Rev.,Chem. Soc. Rev.,Chem,J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed.,ACS Nano,ACS Catal.,Chem. Sci.,催化学报等学术期刊上发表论文200余篇,论文引用33000余次,H指数93


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