福州大学最新Nature!电光催化攻克邻位C-H双氧化

摘要:福州大学叶克印与康奈尔大学Tristan H. Lambert合作在Nature 杂志在线发表题为研究论文,该研究报道了两个或三个相邻的C-H键通过脱氢和氧合的选择性氧合,使简单的烷基芳烃或三氟乙酰胺转化为相应的二或三乙酰氧基酸酯

含氧官能团在复杂的小分子中几乎无处不在。通过连续的C-H键以选择性的方式同时氧合形成多个C-O键是非常可取的,但这在很大程度上是生物合成的范围。然而,通过合成方法进行多次同时的C-H键氧合反应是一个挑战,特别是因为过度氧化的风险。

2022年12月6日,福州大学叶克印与康奈尔大学Tristan H. Lambert合作在Nature 杂志在线发表题为“Electrophotocatalytic Oxygenation of Multiple Adjacent C–H Bonds”的研究论文,该研究报道了两个或三个相邻的C-H键通过脱氢和氧合的选择性氧合,使简单的烷基芳烃或三氟乙酰胺转化为相应的二或三乙酰氧基酸酯。

该方法通过强氧化催化剂的重复操作来实现这种转化,但条件是有足够的选择性,以避免破坏性的过氧化。这些反应是通过电光催化来实现的,这是一种利用光和电的能量来促进化学反应的过程。

另外,2022年5月26日,苏黎世联邦理工学院M. G. Willinger,J. A. van Bokhoven及福州大学黄兴共同通讯在Science 在线发表题为“Dynamic interplay between metal nanoparticles and oxide support under redox conditions”的研究论文,该研究的透射电子显微镜显示,在还原条件下观察到的强金属-载体相互作用(SMSI)诱导的铂颗粒在二氧化钛上的包封消失了一旦系统暴露在总压力约为 1 bar 的含有氧气和氢气的氧化还原反应环境中。该研究发现金属-氧化物界面的不稳定和氧化还原介导的二氧化钛重建导致粒子动力学和定向粒子迁移,这取决于纳米粒子的取向。当切换回纯氧化条件时,会重新建立静态封装的强金属-载体相互作用 (SMSI)状态。总之,该研究突出了反应态和非反应态之间的差异,并证明金属-载体相互作用的表现在很大程度上取决于化学环境。

2021年2月17日,福州大学陈秋水,杨黄浩及天津大学-新加坡国立大学福州联合学院Liu Xiaogang共同通讯在Nature 在线发表题为“High-resolution X-ray luminescence extension imaging”的研究论文,该研究演示了使用一系列可溶液处理,掺杂镧系元素的纳米闪烁体实现的无平板,高分辨率,三维成像的超长寿命X射线捕获。通过缺陷形成和电子结构的量子力学模拟得到证实,实验表征表明,由于辐射触发的阴离子迁移到晶格中而导致的滞留电子的缓慢跳变可以诱导超过30天的持续放射发光。进一步证明了X射线发光扩展成像的分辨率大于每毫米20条线对,并且光学存储时间超过15天。这些发现提供了对通过持久电子俘获进行X射线能量转换的基础机制的深入了解,并为激发以患者为中心的X射线摄影,以成像为指导的治疗方法,高能物理和深度学习的可穿戴X射线探测器的未来研究提供了范例(点击阅读)。

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合成由碳-氧(C-O)键组成的功能团分子的一个特别有吸引力的策略:将相对惰性的碳氢(C-H)键转化为C-O键,这一过程被称为C-H加氧。自然界在合成大量次级代谢物,如抗疟药物青蒿素时采用了这种策略,通过使用酶来实现本来难以区分的C-H键之间的选择性。化学家们发现很难再现这种类型的策略,因为存在部位选择性的挑战和过氧化的风险,这可能导致不想要的羰基产物或碳-碳(C)键裂解。因此目前面临的挑战是开发一种化学策略,其强氧化性足以实现多个C-H加氧,但选择性足以避免底物的过氧化。
三氨基环丙烯离子(TAC+)可以作为一个强大的氧化性电光催化剂,使一系列的C-H键功能化和其他转化。在这些反应中,TAC阳离子(TAC+)在电化学电池中以相对较低的阳极电位(1.26V对标准甘汞电极,SCE)被氧化,产生深红色的TAC自由基二聚体(TAC2+*)。虽然这个物种本身并不足以氧化底物,但当它被光激发时,就会成为一个强大的氧化剂(TAC2+*,3.33V vs. SCE)。因此,对含有TAC+的电化学电池进行照射,甚至可以通过单电子转移(SET)氧化活性差的底物,生成相应的自由基阳离子,这是高度活性的中间物,可以导致一些有利的反应结果。
研究人员假设TAC电光催化(EPC)可以提供一种独特的策略,使用廉价的乙酸 (AcOH) 作为氧源来实现这种具有挑战性的转化。具体而言,在 AcOH 存在的适当 EPC 条件下,带有氧化还原活性取代基(例如芳烃或胺衍生物)的底物可以转化为单氧化中间体。在酸性 EPC 下 条件下,可以缓慢、可逆地消除生成烯烃。由于其与氧化还原活性取代基的结合,该烯烃易于进行第二轮 EPC 氧化以形成双氧化加合物。此外,研究人员推断迭代这些消除/氧化步骤与另一个相邻的 C-H 键的结合可能导致难以捉摸的三氧化产物。
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图1. 多个 C–H 键的氧化(图源自Nature 
该研究实现了该假设,用于控制烷基芳烃和三氟乙酰胺的两个或三个连续 C-H 键的氧化。在乙酸、醋酐(Ac2O)和强酸(对于支化底物为三氟乙酸[TFA],对于非支化底物为三氟甲磺酸[TfOH])的存在下,研究人员使用催化的TAC+ClO4-(8 mol%)进行了电光催化的二氧化。在二氯甲烷(CH2Cl2)中,以四氟硼酸四乙酯(Et4NBF4)为电解质,使用催化剂TAC+ClO4-(8 mol%)进行二氧反应。反应是在一个不分割的电解池(碳布阳极,铂金板阴极)中进行的,恒定电流(5mA),由两个紧凑型荧光灯[CFLs]照射。这些条件影响了各种带有各种功能的支链和非支链烷基的邻接C-H二氧反应。产物展示了该反应的官能团相容性的广度,它很容易容纳卤代烷、乙酰氧基、甲甲氧基、酰亚胺、醇、羧酸、 和氨基取代基。
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图2. 电光催化邻位C-H双氧化的底物范围(图源自Nature 
据研究人员所知目前还没有关于在一个反应瓶内发生连续的C-H三氧反应的报告。由于E1型消除被认为是这一化学反应的关键步骤,研究人员推测支化底物比非支化底物更有能力进行电离,在最初的二氧化反应后可能容易进一步氧化。
在实践中,研究人员发现,通过使用较强的TfOH酸和这类底物能够实现第三个C-H加氧,从而导致三个连续的C-H键的新的三氧反应,一系列的底物都被证明可以进行这种转化。
总的来说,在一次操作中实现多个连续的C-H加氧反应,有助于简化复杂分子的合成,并提高总产率。


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