通过偕二氟烯烃和α,β-不饱和羰基化合物的光催化级联环化非对映选择性合成单氟环己烯

摘要:武汉大学沈晓课题组报道了第一例光催化偕二氟烯烃和α,β-不饱和羰基化合物的级联环化非对映选择性合成单氟环己烯的合成方法
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在生物活性化合物中选择性引入氟元素通常可以改善其亲油性、生物代谢性和稳定性。因此,含氟有机分子在生命科学领域发挥了重要作用。在各种有机氟化合物中,单氟烯烃尤其重要,因为它们被认为是药物化学中重要药效基团酰胺的不可水解模拟物(图1a)。例如,抗肿瘤剂6-氟脱氢表雄酮A和缓激肽拮抗剂B都含有单氟烯烃切块(图1b)。在此背景下,开发高效的单氟烯烃合成方法具有重要价值。虽然非环单氟烯烃的制备已得到了广泛的研究,但是以非环起始材料立体选择性合成高功能化单氟环己烯是更具挑战性的。单氟1,3-二烯与烯烃之间的Diels-Alder反应应该是最直接的方法之一。但这些反应的底物范围有限,非对映选择性普遍较低(2:1 dr, 图1c)。在此,沈晓课题组报道了第一例光催化偕二氟烯烃和α,β-不饱和羰基化合物的级联环化非对映选择性合成单氟环己烯的合成方法(图1d)。
 
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图1: 单氟烯烃的研究背景及合成策略
 
作者设想化合物1可能被用作新的c4构建块,与ɑ,β-不饱和羰基化合物2反应制备单氟环己烯(Scheme 1d)。在光催化条件下,亲核自由基I通过光催化的自由基Brook重排生成,再与缺电子烯烃2发生分子间自由基加成,生成中间体II。通过六元环过渡态得到分子内自由基加成中间体III,其被还原为碳负离子IV, 碳负离子IV再经β-F消除生成环化产物V。另一种可能是,自由基II被还原为碳负离子III',碳负离子III'经过分子内负离子加成和β-F消除反应生成V。经反应去除硅基,得到最终产物3。在此,作者首次报道了α,β-不饱和羰基化合物和偕二氟烯烃的级联环化反应合成单氟环己烯(方案1d)。
 
该反应表现出较广的底物普适性,不仅在芳香环上具有电子中性,贫电子或富电子取代基的偕二氟烯烃都可以进行反应,不饱和碳基化合物可以是不同的酯,酰胺,酮类化合物,产物的后续转化表明了该方法的合成潜力。
 
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图2: 计算的非对映选择性决定步骤的可能过渡态
 
实验和计算相结合的机理研究支持反应是通过光催化的自由基机制进行的。作者通过密度泛函理论计算(DFT),研究了可能解释反应非对映选择性的过渡态(图2)。对于路径a,作者认为高非对映选择性的原因是因为TS-1与TS-2相比空间排斥较小。此外,两种可能的负离子过渡态(TS-1 ' vs Ts-2 ')的比较也给出了相同的主要非对映异构体。这两种途径都可能参与反应。在有利的过渡态(TS-1或TS-1 ')中,酯基倾向于位于赤道位置以避免空间排斥。
 
在该工作中,沈晓课题组报道了第一例光氧化还原催化的α,β-不饱和羰基化合物和偕二氟烯烃的级联环化反应。该反应条件温和,操作简单,可获得产率高、非对映选择性好的功能化单氟环己烯。产物的下游转化表明了该方法的合成潜力。作者相信,这种新颖的功能化偕二氟烯烃作为新的c4构建块的使用,将为有趣的氟化化合物的合成提供新的思路。
 
论文信息
Diastereoselective Synthesis of Monofluorocyclohexenes through Photocatalyzed Cascade Cyclization of gem-Difluoroalkenes and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
Zhengyu Li, Yizhi Zhang, Dr. Yunxiao Zhang, Xingyi He, Prof. Dr. Xiao Shen
武汉大学高等研究院博士研究生李正宇为第一作者,武汉大学沈晓教授为通讯作者。该研究得到了国家重点研发计划、国家自然科学基金委、广东省基础与应用基础研究基金、深圳市科技计划项目、中央高校基本科研业务费和武汉大学超算中心的支持。
Angewandte Chemie International Edition
DOI: 10.1002/anie.202303218 


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