光诱导下对接迁移炔烃双官能化转化修饰新方法
2024-03-04
摘要:最近,上海交通大学朱晨小组基于对接迁移策略,成功实现了烷基炔烃的双官能化转化。
不饱和烯烃、炔烃的C-C键的官能化转化是重要合成子、此外廉价、来源广泛,是理想的合成子。近些年来,自由基介导下烯烃的双官能化转化得到了得到了快速发展,但是对于炔烃的研究则相对较少。主要是得到的烯基自由基活性高,面临以下竞争反应路线:分子内自由基合环;分子内HAT及分子间HAT。而对于芳基炔而言,双官能化转化得到了快速发展,而对于烷基炔而言则研究相对较少。
图片来源Adv. Sci.
最近,上海交通大学朱晨小组基于对接迁移策略,成功实现了烷基炔烃的双官能化转化。
图片来源Adv. Sci.
机理研究可见,基于光催化体系,实现了单电子转移得到烷基自由基,继而实现自由基加长,随后合环发生Smiles重排脱SO2得到烷基自由基,继而氧化得到烷基碳正离子羟基化,辅以光催化Ent得到E式。
图片来源Adv. Sci.
参考文献:
E-Selective Radical Difunctionalization of Unactivated Alkynes: Preparation of Functionalized Allyl Alcohols from Aliphatic Alkynes.
DOI:10.1002/advs.202309022.
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