哈尔滨工业大学(深圳)夏吾炯/郭林团队|光诱导配体到金属的电荷转移,铁催化羧酸和碳氢化合物的 C-S 键形成反应

摘要:近日,哈尔滨工业大学(深圳)夏吾炯教授/郭林教授团队开发了一种新型光化学转化策略,提出了一种可见光铁催化LMCT机制脱羧(包括杂芳基羧酸)及硫醚化反应(图1)。脱羧反应以Fe(NO3)3·9H2O作为光催化剂,羧酸类化合物与硫砜类化合物作为偶联试剂,在温和条件下实现C-S键的构建。
  • 第一作者:胡澳门,涂佳林(共一)

  • 通讯作者:哈尔滨工业大学(深圳) 夏吾炯教授、哈尔滨工业大学(深圳) 郭林教授

  • Org. Chem. Front. 2023,DOI:10.1039/d3qo01081c


C-S 键成键反应是化学中的一个重要转变,因为含硫化合物在自然界,特别是生物活性分子和候选药物中非常普遍。与此同时,C-S 键成键的转化在有机合成、材料化学和农业等其他研究领域也引起了相当大的关注。值得注意的是,在能源消耗和可持续发展问题日益突出的情况下,低成本光能因其可持续性、高效性和生态友好性,成为了有机合成领域中更有吸引力的选择。

近日,哈尔滨工业大学(深圳)夏吾炯教授/郭林教授团队开发了一种新型光化学转化策略,提出了一种可见光铁催化LMCT机制脱羧(包括杂芳基羧酸)及硫醚化反应(图1)。脱羧反应以Fe(NO3)3·9H2O作为光催化剂,羧酸类化合物与硫砜类化合物作为偶联试剂,在温和条件下实现C-S键的构建。

光诱导配体到金属的电荷转移,铁催化羧酸和碳氢化合物的 C-S 键形成反应

图1 可见光下铁催化剂LMCT机制下的脱羧/烃活化硫醚化亚砜化反应


首先,作者进行了条件优化,确定了羧酸类化合物与硫砜底物的最佳反应结果,且对于芳基羧酸单独优化条件,得到了较优的反应结果。随后对底物的普适性进行考察,对羧酸脱羧硫醚化反应(图2)而言,芳环上带有不同取代基的硫代磺酸盐,都能得到中等以上的收率。带有不同取代基的伯烷基羧酸都能够以中等偏上的产率得到硫醚产物。对于二级羧酸,环状(4-6元环)或链式二级羧酸均能以32-77%的收率转化为相应的产物。此外,该反应对于三级羧酸同样具有较好的耐受性,能以45-52%的收率形成相应的产物。经过对反应条件的轻微调整和对芳香族羧酸底物的广泛筛选,多种含有取代基的吡啶羧酸都能以较高的收率转化为二苯硫醚化合物,含有萘基和呋喃基的硫代磺酸盐分别能以52%和58%的收率形成产物4647。受之前使用亚硫酸钠作为偶联物的光诱导C(sp3)-H硫基化和亚砜化工作的启发,作者研究了空气是否可以作为有效的氧气源将生成的硫醚氧化为亚砜,从而为脱羧亚砜化提供新的合成途径。令人遗憾的是,烷基羧酸的脱羧亚砜化反应失败了,这可能是因为脱羧生成的烷基自由基极易被大气中的氧气氧化降解。然而,当作者研究杂芳羧酸作为潜在替代品的反应时,发现了相应的亚砜产物的形成,尽管产物49-53的产率相对较低。为了进一步证实这种脱羧性硫基化反应的实用性和适用性,鉴于天然产物和药物化合物中羧酸的丰度,作者对一系列复杂羧酸前体进行后期修饰的可行性进行了研究,这些转化以合理的收率(39-63%)顺利实现。

光诱导配体到金属的电荷转移,铁催化羧酸和碳氢化合物的 C-S 键形成反应

图2 羧酸脱羧硫醚化反应


作者提出了光诱导铁催化脱羧硫基化反应的可行途径,如图3所示。在碱的作用下,羧酸底物(1)被去质子化,并很容易形成羧酸铁(III)中间体(B),该中间体经过光诱导的配体-金属电荷转移(LMCT)过程,生成铁(II)络合物以及醛基自由基物种(C)。自由基(C) 发生快速脱羧反应,释放出一个关键的烷基自由基中间体(D),它将攻击硫代磺酸盐(2),形成硫醚产物(3),同时产生磺酰基物种(E)。磺酰基能够将铁(II)转化为铁(III),完成铁催化循环。

光诱导配体到金属的电荷转移,铁催化羧酸和碳氢化合物的 C-S 键形成反应

图3 反应机理


该方法通过光诱导铁催化LMCT策略构建多种C-S键,有效地将羧酸和非活性转化为硫醚。通过调节反应气氛,作者证明了该方法控制硫醚和亚砜的化学选择性生成的可行性。更重要的是,该策略在脱羧硫醇化领域,尤其是(杂)芳香族羧酸的官能化方面表现出显著的通用性和广泛的适用性,这是其他方法尚未报道的。此外,该方法可用于复杂分子的后期修饰,具有重要的实用价值。
这一成果以An iron-catalyzed C–S bond-forming reaction of carboxylic acids and hydrocarbons via photo-induced ligand to metal charge transfer为题, 近期发表在Org. Chem. Front. 2023,DOI:10.1039/d3qo01081c。文章的第一作者是胡澳门、涂佳林(共一),通讯作者为哈尔滨工业大学(深圳) 夏吾炯教授和郭林教授,本工作在夏吾炯教授和郭林教授的共同指导下完成。


声明:本文仅用于学术文章转载分享,不做盈利使用,如有侵权,请及时联系小编删除。


查看更多
相关阅读
热门标签
酮烯胺 光去羰基反应原理 山东大学 光催化反应器类型 曼彻斯特大学 光氯代反应 光催化甲烷转化为高附加值化学品 多位光化学反应仪 光致异构化合成 光化学反应仪使用说明书 光催化对四溴双酚A 光催化硝酮 光催化降解酚类物质 光谱学技术药物研发 光催化合成磺酰胺 光催化亚磺酰胺 光化学反应釜厂家 光反应釜用途 光催化光敏药物合成 光催化合成地屈孕酮 光催化去除水中邻苯二甲酸酯 北京大学 光催化合成氮杂芳环羧基化合物 聚合物微通道反应器 光铜共催化的自由基脱羧偶联反应 光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化 合成可光降解聚乙烯 玻璃光催化反应釜工作原理 光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛 光流体微通道反应器定制 光催化合成含硼杂环化合物 光催化合成多环邻氨基醇类化合物 光催化合成α‑叔伯胺 光催化降解氯酚类化合物 加州大学洛杉矶分校 偶氮苯 光催化医药合成反应釜 光催化碳碳偶联反应 开普敦大学 光催化反应器使用说明 高压光化学反应釜厂家 光催化苯甲醚 复旦大学张立武 光催化还原反应 光偶联反应 微通道反应器工作原理 光化学反应釜价格 光反应器 光催化乙烷 连续流光催化反应器 微通道反应器定制 二维富勒烯 光化学硝基苯去芳构化 光催化制醇类化合物 光致异构化合成药物设计 光催化二甲醚 光催化CH4制C2H4 南开大学 光化学反应仪用途 光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物 光催化重排合成芳乙胺 三氟甲基硫代化反应 光反应釜分类 氮杂环丙烷 光催化CH4 光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学 光催化光异构化反应 光催化合成应用 平行光反应仪维护 ​Angew 对硝基苯光催化还原制苯胺 光催化剂种类 高通量光反应仪报价 硼化 光催化制酯 光催化偶联反应 光催化制备乙醇胺 光化学反应仪操作指南 羧酸 分子光谱学应用 光氧化 LED光催化反应器应用 光自由基加成反应 光催化还原CO2 平行光反应仪厂家排名 光催化甲烷制乙烷 溶胶凝胶法 光催化氧化甲烷制甲醇 光催化技术 多位光化学反应仪特点 光催化降解芳香族污染物 康奈尔大学 光催化合成甲醇 光催化乙烷氧气脱氢制乙烯 JACS 有机合成 光催化甲苯选择性氧化 可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化 可见光催化二氯化 光氧化还原 光催化自由基串联环化反应 光催化合成维生素B反应方程式 石英光化学反应釜 连续流光反应器设计原理 微反应器 近红外区光化学反应仪 光催化α-氨基自由基与烯烃加成 光化学反应仪多少钱 光化学合成硫醚 黄素光催化去饱和与环氧反应 光催化芳香醇 光催化 去芳香性戊烯基化反应 光流体微通道反应器 光催化环加成反应 高通量光反应仪厂家 光催化合成烯烃 广东工业大学 溴烷基化反应 光催化合成钛磺酸框架 光偶联反应原理 光催化甲烷转化 多功能光反应仪 氟聚合物 水相硫-芳基抗体偶联 前景 微通道反应器技术参数 可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应 光催化碳氟磺酰化 光电催化 光催化烯烃的溴烷基化反应 多功能光化学反应仪器 低温光化学反应仪 光催化芳基溴的选择性氰甲基化 四川大学 光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应 光化学反应光源 可见光诱导催化卤代吡啶 连续流反应器 插烯反应 紫外光化学反应仪 led光催化反应器 光催化有机合成 光催化领域 光反应釜功能作用 光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应 可见光催化氧化脱氢 光催化sp3C−H键氧化反应 光催化芬顿降解 ghx光化学反应仪 光化学反应仪led光源 光流体微通道反应器工作原理 溶胶凝胶法合成光催化剂 光催化硫醚化反应 可见光催化脂肪烃 光催化三氟乙酰化反应 武汉光化学反应仪价格 光催化反应器常见故障问题 光化学反应仪led光源功率 多试管光化学反应仪多少钱 光化学反应仪恒温循环水控温 光氧催化led光源 有机光催化剂表征方法 光诱导γ-杂芳基化修饰新方法 光催化还原法 光催化制二芳基硅化物 有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪 光诱导炔烃双官能团化反应 光催化反应釜光源 光催化合成噁唑 光化学合成连二醇 光反应釜组成 光催化制氢反应仪 UV光反应器 光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺 光催化降解氧氟沙星 光化学反应仪地区分布 光催化合成芳胺 光催化光源 阿德莱德大学 CO2光催化还原 光催化偶联制乙醇 光化学反应仪常见问题 氮化硼 光诱导芳烃分子内环加成去芳构化 光催化反应光源 光催化合成磺酰亚胺酰胺 光催化制苯甲酸 盘管式聚合物微通道光反应器 光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物 光去羰基反应方程式 光催化蒽醌基环三核铜配合物 郑州大学 急需光化学反应仪 可见光催化穿梭二溴化 光催化甲烷 可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应 光催化剂合成原理 叔烷基胺 光催化反应釜原理 光催化制备维生素B 多功能光化学反应仪 邻苯二甲酰亚胺自由基 光催化降解诺氟沙星 光化学反应仪哪家好 玻璃光化学反应釜 光催化胺化 实验室光化学反应釜 聚合物 复合光催化剂 光催化氢氟磺酰化 led光催化反应设备 华中科技大学 光催化苯甲醚酰胺化反应 有机光化学合成基本原理 烯烃 光催化合成烯丙基硅化合物 光催化双分子烯烃还原偶联 常州光化学反应仪价格 光催化氮类化合物化学转化 光催化环丙基酮去消旋化 光氧化还原催化 高压光化学反应釜 光催化烯烃异构化 光催化合成反应方程式 光催化水消毒 叠氮化物 光化学合成多环邻氨基醇类化合物 华南理工大学 光催化反应方程式 海南光化学反应仪价格 光催化制醇 三甲基氯硅烷 光催化降解水体有机污染物 有机光催化剂 光催化香料合成反应仪 光化学反应仪结构特点 南方科技大学舒伟 光催化合成酮类化合物 光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物 齐齐哈尔大学 溴代烷烃 大连工业大学 光催化乙炔制乙烯 光催化合成超高分子量聚合物 光催化交流研讨会 光化学反应仪行业标准 丙烯酰苯胺自由基环化反应 光化学反应仪报价 光催化α-叔碳伯胺合成 光催化降解反应釜 光催化合成氮杂环庚烷 光催化降解有机物 光催化反应基本过程 光催化合成醇类化合物 光催化药物合成 光催化还原二氧化碳制乙烷 微通道光反应器设计原理 X射线光化学反应仪 光催化反应器 光催化合成维生素B 光催化剂实现单电子转移 清华大学 光诱导钯催化体系 甲烷光催化氧化偶联 光催化甲烷制乙醇 光诱导Co催化还原不对称交叉偶联 光溴化反应釜 紫外光反应仪 光催化合成β2,2-氨基酯 光催化不饱和烃 光诱导催化sp3C−H键卤代 光诱导下SO2固化合环修饰 微通道连续流反应器在医药生产中的应用 有机光催化合成地屈孕酮 光催化原理 N-烷基苯胺 浙江大学 光催化聚乙烯 光催化间苯二酚-甲醛树脂 光催化三氯甲基烯烃内酯化 光催化合成过氧化氢 烯丙基sp3 C–H键烷基化 朴玲钰 平行光反应仪保养 光催化Heck类偶联反应 自由基还原交叉偶联 光引发的偶联反应 光化学反应仪优势 光催化合成苯甲腈 光催化有机污染物降解 微通道光反应器分类 芳香族异硫氰酸酯 可见光催化合成腈类化合物 贵州大学 光催化反应原理 国产光化学反应仪厂家 水凝胶 氨基悬链烯烃 不锈钢微通道反应器 有机光化学反应类型 紫外光化学反应仪厂家 UV光反应器波长 光催化木质素生物质转化为芳香族单体 光催化有机合成地屈孕酮 光催化降解五氯苯酚 光催化反应釜维护保养 光氧化合成 光催化制2,5-二甲酰基呋喃 光化学合成氮杂环庚烷 可见光催化烯烃双官能团化反应 光催化BCP醚类衍生物合成 模板法制光催化剂 光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑 光电共催化 光降解反应釜 光化学反应方程式 光催化自芬顿降解水中有机污染物 非均相光催化 光化学反应仪厂家 有机 多功能光化学反应仪功能 光催化还原六价铬 光催化甲烷氧化 光催化合成手性双环己烷类化合物 LED光化学反应仪 光化学反应仪维修 光催化合成合成2,3-二胺化合物 噻蒽鎓盐光催化 甲苯光催化氧化制苯甲醛 光化学反应仪使用指南 有机光化学合成策略 光化学反应 ghx光化学反应仪优势 光催化脱羧卤磺酰化反应 光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮 光芬顿法 紫外光化学反应釜 光化学 光催化硅基羧酸化合物 光催化制α‑叔伯胺 光化学反应过程 可见光催化氯化反应 光催化医药合成 光催化合成磺酰氟硼化物 光反应器LED光源 光催化降解仪器 微通道反应器作用 烯烃的氢二氟甲基化 红外光化学反应仪 光催化胺烷基化反应 芳香酮化合物光敏剂 光氯化反应釜 多工位光化学反应仪 光氧化还原双催化 武汉光化学反应仪 光功能材料表征方法 光催化LED光源 室温光催化氧化甲烷 光流体微反应器多少钱 光催化合成松香烷型二萜 光催化烯烃的氨基-羧基化反应 光催化制氢 宾夕法尼亚大学 光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变 光催化降解聚乙烯 玻璃光催化反应釜 高效光催化氧化偶联反应 金属氧化物光催化剂 光催化烯烃全氟异丙基化反应 光催化乙苯 EDA 复合物 光化学反应仪生产厂家 光化学反应釜分类 第23届有机合成国际会议 光氧化合成原理 微通道连续流反应器 光化学反应仪市场分布 玻璃光催化反应釜技术参数 光催化连续流反应器 光催化塑料降解 组合式反应釜 微通道反应器压力值 光催化去除难降解的芳香族污染物 光催化木质素解聚 光催化水分解 光催化甲烷氧化制甲醇 光催化合成2-哌啶酮 光催化实验设备 光催化亚磺酰自由基与烯烃加成 光谱学技术化学反应机理研究 光催化合成氟烷基酮化合物 大容量光化学反应仪价格 光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯 石英光反应釜 光催化BCBs烷基芳基化反应 光催化反应器香料合成 半导体光催化剂 微通道反应器持液量 工业级光催化降解反应釜 玻璃光反应釜 光环化反应 光催化甲烷转化制备乙醇 光催化微塑料升级转化偶联 光化学反应特点 光催化合成2,3-二胺 光催化合成硫醚 ​连续流光反应器 可见光化学反应仪 电化学 水裂解 β-内酰胺 光化学反应仪器厂家 光化学反应仪器生产厂家 光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料 重庆大学 光催化降解有机污染物 光催化二甲苯氧化反应 光化学反应机理 光催化医药合成反应仪 led光催化反应釜 N-杂环卡宾非均相光催化 可见光催化合成苯酚 光化学反应仪设备 二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物 光催化降解 可见光催化芳香杂环氮自由基 光催化合成多取代氮杂环庚烷 光化学反应仪 光催化芳基溴的选择性氰化 光催化三氟甲基亚磺酸钠 光催化降解法 大容量光化学反应仪厂家 光催化合成高炔丙醇化合物 光化学合成N-糖苷 光催化剂制备过程 光催化降解对四溴双酚A 光催化降解水中污染物 光催化炔烃生产伯醇 光流体微通道反应器小试 陕西科技大学 光催化有机合成发应 光催化酰胺化反应 有机光催化剂应用领域 OER 光反应器点光源 洛桑联邦理工学院 光化学led光源波长 光敏化合成 分子光谱学原理 光催化制地屈孕酮 光诱导紫苏迷迭香酸生物合成 光化学反应仪波波长选择 有机光催化剂应用场景 光催化降解CIP 有机光催化剂基本原理 硝基芳烃 光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化 光加成反应 光催化氧化反应 光催化合成H2O2 光催化合成氨基酯 多光源光化学反应仪报价 光催化电子转移反应 光催化脱氢还原 光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环 光功能材料基本原理 微通道反应器透光材质 光催化还原 郑州光化学反应仪报价 光化学合成策略 天津光化学反应仪厂家 光催化偶联 光催化接力不对称催化 釜式光反应器选型 光流体微反应器 芝加哥大学 多位光化学反应仪优势 氢烯基化 烷基炔烃的双官能化转化 普林斯顿大学 光化学耦合 光子自旋轨道耦合 硝基苯乙炔修饰 光合成甲醇 多相光催化氧化降解废水中抗生素 光催化Meerwein型溴芳基化反应 光催化色酮 有机光光合成过氧化氢 光催化N-糖苷合成 光降解聚乙烯 光催化甲烷制乙醛 光催化卡宾与腈 多试管光化学反应仪厂家 开放式光源 光催化硫醚的选择性氧化 光催化甲烷制甲醛 偶联 可见光催化N-烷基化 光化学反应仪波波长 高精密光化学反应仪厂家 可见光催化还原硝基化合物 光催化制苯乙烯 邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏 光引发的重排反应 光催化分解水制氢 光氯代反应原理 光催化氧化反应釜 光异构化 微通道反应器持液量设计 光催化合成亚磺酰胺 臭氧氧化 烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮 微通道反应器压力值设计 光反应仪器选型 光催化制H2O2 微通道反应器 光化学反应仪价格 光催化生物质多元醇制备乙醇胺 光化学反应仪产物分析 光催化末端烯烃 光催化甲苯 光催化CO₂还原制C2H4 光催化降解PAEs 有机光化学合成应用 绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化 Nature 香港城市大学 光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物 烯烃的连二磺酰化修饰 安徽大学 多试管光化学反应仪 光化学反应仪时间设置 多电子 光催化反应机理 光化学反应仪实验结果 光催化反应釜功能 多相光催化氧化降解抗生素 有机光催化剂分类 二氟烷基自由基加成 可见光催化二芳基醚的C-O键断裂 光催化CH4和CO2偶联制乙醇 光氧化反应 可见光催化葡萄糖 光化学反应仪贵吗 光催化丙烯醛自由加成反应 哈尔滨工业大学 光化学反应仪转速 光催化实验 光催化合成手性烯丙基砜类化合物 光化学反应仪怎么选择 光催化修饰香料分子 光催化合成镇痛药芬太尼 光催化合成吡唑硼化物 光化学反应仪选购 高压光反应釜压力设计 光氧化还原双重催化 实验室光化学反应釜工作原理 可见光催化合成三环氮杂芳烃 烯烃双官能团化反应 光环化反应方程式 光催化甲烷氧化制甲基 芳烃的光氧化 光催化氧化制甲醇 光催化去除四环素 光化学反应仪说明书 光催化耦合类芬顿反应去除污染物 可见光催化伯胺类化合物 光化学反应仪温度控制系统 固定床光反应器 光催化氧化技术 光催化对硝基苯 玻璃光反应釜温度控制 光催化H2O2 光化学合成β-氨基醇 光催化合成芳胺及衍生物 光合成 可见光催化硫氰化反应 可见光催化剂耦合高级氧化工艺 微通道光反应器 布里斯托大学 维生素B分子式 异相光催化氯化苄自偶联 开放式光催化光源功率 光还原反应 光催化合成乙烷 光聚合反应 有机光化学基本概念 光催化反应釜光柱 光化学合成仪 西安交通大学 微通道反应设备 华中师范大学 光反应釜 光催化合成E-烯丙醇 光氧化还原-NHC 光催化苯酚 光催化氧化糠醛 气相沉积法制光催化剂 光催化反应釜操作指南 光催化卤代反应 光催化水净化器 实验室光化学反应仪 光催化反应釜作用 led光反应仪 光反应釜容量 光异构化反应 内照式光化学反应釜 光致异构化合成应用 光催化反应器波长筛选 光催化CO2环加成反应 光催化C-N偶联耦合产氢 光催化反应速率 甲烷氧化偶联制轻烷烃 光催化农药合成 光催化N-酰胺 多光源光化学反应仪 郑州光化学反应仪 中国科学院 光催化氧化法 光催化基本原理 光催化合成C4化合物 有机光催化剂制备 光催化烯烃 上海光化学反应釜 光流体微通道反应器量产 多通道光化学反应仪 实验室光反应釜 光催化有机材料合成 光氧化合成应用 拉曼区光化学反应仪 江苏大学 光化学反应仪选型 光催化分解反应 平行光化学反应仪 光催化α-羟基酸合成α-酮酸 光催化剂设计 光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应 光催化制备醛 光催化合成苯甲酸 南京理工大学 玻璃光催化反应釜耐压选型 CO2还原 金属笼光催化制氢 光催化低温乙苯转化 光化学反应仪LED光源 上海光化学反应仪 光催化硝基苯加氢反应 光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷 光化学合成有机化合物 可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物 光化学合成芳基胺 光化学制备烯烃 光催化制备2,5-己二酮 光化学反应釜技术参数 光催化还原制苯胺 bromide 釜式光反应器 光化学反应仪厂家排名 光催化制氢设备 可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物 羧化反应 光流体微通道反应器选型 光催化制酮 二苯乙烯光异构化 光催化合成酰基酮产物 平行光反应仪光源 光化学合成 光化学反应仪波长 西湖大学 高精密光化学反应仪 光催化氧化甲烷 光催化醇类化合物 光催化羧酸盐生成亚磺酰胺 可换光源 光催化水分解产氢 合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化 室温光催化氧化甲烷制备液相产物 光催化微流体反应设备 实验室光化学反应仪选购指南 光催化降解二氯苯酚 光催化微流体反应器 多相光催化 分子光谱学概念 光化学反应仪规格 烯烃环异构化合成杂环 光催化去除有机污染物 三氟甲基化 光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物 可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应 led光化学反应釜 光催化还原反应釜 光催化合成β- 氨基酯 高压光反应釜 光环化反应原理 平行光反应仪光源参数 光催化甲苯氧化 光化学衍生装置 有机光化学反应应用 烯二炔的环化 可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联 自由基加成反应 光催化氧化胺偶联 光催化反应釜选型 光催化氧化二氧化硫 光流体微反应器厂家 可见光催化羰基类化合物 胺的直接C-H官能化 光催化制合成三氟甲基酮 自由基 邻苯二甲酰亚胺 寡聚物 光催化反应釜反应腔 光催化缺电子吲哚衍生物 内置光催化光源 光催化制甲醇 红外区光化学反应仪 上海光化学反应仪报价 光催化还原制酮 多光源光化学反应仪厂家 芳香烯烃高效氧化裂解 光催化反应器使用注意事项 光催化反应釜降解 光化学基本概念 led光反应釜 上海光化学反应仪厂家 光化学反应釜如何选择 光催化1,2-氨基醇合成 光化学反应仪选哪家 石英微通道光反应器压力设计 光催化应用 光化学合成基本原理 中国矿业大学 光催化氧化氮氧化物 北京理工大学 光催化剂合成 光催化反应器工作原理 光催化氯化苄自偶联反应 光催化反马氏氢胺化反应 光反应釜容量选型 光催化生成2-吲哚酮 不锈钢反应釜 光催化制乙烯 常温常压光解塑料 光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化 异噻唑啉酮光催化降解 光催化氧化5-羟甲基糠醛 可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应 光催化反应釜组成 地屈孕酮光合成设备 实验室级光化学反应仪 连续流微通道反应器 光化学反应仪采购 光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺 光诱导下偶氮官能化合成吲唑 PHECOO 光催化制醛 光催化合成反应釜 精密光化学反应仪 马来酰亚胺 光催化降解设备 微通道反应装置 光催化氧化降解盐酸四环素 光催化微流体反应器设备 光催化丁二烯的不对称胺化 光催化降解塑料 光化学反应仪应用 平行光反应仪品牌 光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子 光催化苯甲醚酰胺化 马来酰亚胺衍生物 Au-CeO2 国产光化学反应仪公司 光催化污水处理 基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃 有机光化学反应仪 光化学反应仪精度 g-C3N4 光化学反应釜报价 光催化反应釜材质 光化学合成β-氨基酸酯 微通道反应器材质 光催化矿化产物 CO2 转化为 CO 光反应釜设计温度 光催化合成原理 光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物 光促铜催化脱羧卤磺酰化反应 光催化烯烃双三氟甲硫基化反应 光催化苄胺偶联 实验室平行光反应仪 光催化苯甲醚类化合物 新加坡国立大学 光化学反应仪控温方式 光化学反应仪功能 光催化合成氨基酸 平行光反应仪选型 光催化氧化还原反应制备香料中间体 光化学led光源 固定床光反应器厂家 光催化剂制备原理 光催化微流体反应装置 光催化硝基芳烃 光催化降解BPA 光催化析氢实验装置 平行光反应仪 光催化制氨基酸 高温高压光反应釜 光催化合成N-烷基苯胺 光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应 光催化烯烃碳卤化反应 光催化降解沙星类抗生素 光催化水相硫-芳基抗体偶联 光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应 光催化亲核氟化 可见光催化芳香烯烃氧化裂解 光诱导镍催化烯烃碳卤化反应 光催化甲烷选择性氧化制甲醇 光催化脂肪族羧酸脱羧卤代 铀酰光催化烯烃氧化裂解 光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应 光流体微通道反应器参数 光偶联反应方程式 光生电荷 地屈孕酮工艺流程 光化学反应仪分类 led光反应仪器 光催化配套设备 光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚 不锈钢光反应釜 光化学反应仪技术标准 光催化合成苯并噻唑衍 善施科技完成 Pre-A 轮融资 光催化制备四氯化碳化合物 光化学有机反应 光自由基加成反应原理 光催化合成BCP醚类衍生物 光催化制高炔丙醇化合物 光催化制乙烷 光催化烯烃α-酰化反应 高通量光化学反应仪 大容量光化学反应仪 光催化剂选择 水热法制光催化剂 光催化氧化降解抗生素 光引发的环化反应 光催化析氢设备 光催化降解装置 固定床光反应器优势 光催化末端烯烃生产伯醇 光催化氧化自由基极性交叉 连续流微反应器 光催化制氢产率 芳基环丙烷与硝酮环加成反应 光催化药物降解 光催化合成2-取代萘 光催化降解苯酚 光化学反应仪光强分析 工业级光化学反应仪 光催化5-羟甲基糠醛 石英微通道光反应器 工业级光流体反应器 海南光化学反应仪厂家 光催化合成氮杂环丁烷化合物 光催化Meerwein型溴芳 光催化丁二烯 光催化合成α-硼基醛 光诱导硝基氧化合成 光催化合成 烷基磺酰化反应 光催化的不对称烯烃异构化 国产光化学反应仪 光催化降解氟喹诺酮类抗生素 糠醛 光催化产氢 可见光催化苯 天津光化学反应仪 可见光光源 光催化C-N偶联耦合 多相光催化氧化降解TMP 溴二氟烷基 光催化自由基脱羧偶联反应 武汉光化学反应仪厂家 双原子催化CO2光合成C2H4 光诱导Pd催化制备芳基自由基前体 光催化烯烃的芳硅化反应 光化学反应仪解决方案 烷烃的光氧化 板式微通道反应器 中国地质大学 光催化合成氨基酸衍生物 光催化合成α-氨基膦酸酯 光催化制备乙二胺 平行光反应仪实际应用 光催化降解磺胺甲恶唑抗生素 可见区光化学反应仪 光化学反应仪配套设备 紫外光化学反应仪多少钱 光化学反应釜类型 深紫外光化学反应仪厂家 可见光驱动有机转化 华南师范大学 南京光化学反应仪选哪个品牌 光催化烯丙基醋酸酯 光催化脱硫反应釜 光催化空气净化 光催化反应釜医药合成 光催化降解邻苯二甲酸酯 光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃 光催化加成反应 光催化微通道反应器 光催化合成三氟甲基酮 光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应 天津光化学反应仪报价 光催化合成芳基-烷基硫醚 光反应器光源 偕溴代硝基环丁烷 光催化炔烃 光催化生成烷基自由基 紫外光化学反应仪使用说明 光催化合成反应仪 光催化甲烷氧化偶联 光催化聚乙烯转化为丙酸 多位平行反应釜 光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化 光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应 高压光化学反应釜报价 有机化合物脱氢偶联 光氧化还原吡哆醛自由基生物 金属光氧化还原交叉偶联 光催化生成乙烯 光化学合成维生素B 光催化有机污染物矿化 光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应 光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法 光催化降解四环素 光催化降解技术 维生素B光合成设备 光氯化反应釜定制 同济大学 光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法 光加成反应原理 光催化甲烷无氧偶联制乙烯 光催化环丙叔醇 武汉大学 光催化反应器常见故障解决办法 光催化CO2还原制备C2H4 光还原反应方程式 光化学反应仪内置搅拌原理 磺胺甲恶唑抗生素 光催化α-羟基酸 光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应 光催化芳香醚氢解 丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮 多位光化学反应仪厂家 天津大学雷圣宾教授课题组 光催化氧化还原反应 剑桥大学 华东理工大学 光催化制维生素D 复旦大学 固定床光反应器选型 上海大学 等离子体催化 光解对四溴双酚A 光催化产业化 光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应 光催化生物质脱氢 光合成生物学 烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化 光催化一级杂芳基胺 可见光催化还原炔丙基化反应 光催化氧化硫醇制备二硫醚 玻璃微通道反应器 加州大学伯克利分校 光氧化还原催化芳香醚氢解 可见光催化 光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架 中国科学技术大学 光诱导脱羧烷基化反应 有机光催化合成2-哌啶酮 连续流光反应器制备异噻唑 光化学反应仪哪家比较靠谱 光催化合成β-氨基酸酯 光催化烯烃自由基还原交叉偶联 紫外光催化反应器 光催化反应基本原理 邻氟磺酰硼化反应 有机光化学反应原理 光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林 光化学反应仪工作原理 水制氢 光催化糖类 光催化还原技术 光催化降解PET-12塑料 光引发的自由基反应 高压光反应釜应用场景 光催化降解水中有机污染物 光降解抗生素 光催化反应釜冷却装置 光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚 平行光反应仪技术参数 光化学反应仪进口风险 光催化丙酮 光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基 连续可见光催化 光催化合成C₂H₆ 光化学反应仪市场 光催化制备5-羟甲基糠醛 光催化反应釜工作原理 光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 光催化降解水中四环素类抗生素 光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应 光化学反应仪哪个品牌好 光催化合成轴手性N-芳基吡咯 光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺 光催化尾气分解 光化学反应釜 釜式光反应器厂商 光催化甲烷制乙酸 福州大学 光催化解聚木质素 光化学反应仪在医药领域的应用 光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化 光催化反应器在有机合成领域的应用 光催化析氢有机耦联反应 光催化聚乙烯转化为乙烯 多试管光化学反应仪价格 光化学反应仪维护 上海光化学反应仪厂家排名 磁力搅拌器 连续流光反应器 光催化剂降解诺氟沙星 光催化CO2还原 烯烃的光氧化 光反应釜报价 南京光化学反应仪哪家好 光催化羧酸 加州理工大学 光催化合成合成环状胺 不锈钢光化学反应釜 光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解 光催化反应器用途 光化学反应仪进口 烯烃二卤化 液相光化学反应釜 可见光催化有机硫去氯氢反应 光催化led光源 光催化反应仪器选型 脂肪族羧酸脱羧卤代 光流体微通道反应器中试 上海多试管光化学反应仪 光催化原位生成芳基磺铵盐 光诱导合成CF3 光去羰基反应 香港大学 光引发偶联反应 光化学反应仪功率 光诱导LMCT脱羧 光化学反应仪光源 实验室光催化反应釜 可见光催化脱羧溴化反应 光诱导交叉偶联 地屈孕酮制备设备 甲烷 光催化析氢装置 光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮 光催化反应釜厂家 光催化合成醚类化合物 光催化合成维生素B工艺流程 深紫外光化学反应仪 光催化有机合成钛磺酸框架 光化学反应仪保养 光催化还原制烯烃 磺胺嘧啶 光催化合成α-氨基膦氧 光反应釜材质 多位光化学反应仪报价 吉林大学 烯烃的氢甲基化反应 光诱导 定制光流体微通道反应器 光催化生物质多元醇制备乙二胺 光催化氧化甲苯 光催化苯胺和DIPEA的偶联反应 光还原反应原理 光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化 海南光化学反应仪 光催化产氢装置 光催化脱氧氢烷基化修饰 南京光化学反应仪 光化学反应仪光源分类 连续流光反应器分类 国内光化学反应仪现状 紫外可见光化学反应仪 光催化胺烷基化 光催化合成磺酰氟化合物 光催化喹啉衍生物 中山大学 石英玻璃反应釜 平行光反应仪厂家 可见光催化从环己酮 喹啉 多功能光催化反应器 柱式微通道反应器 光致异构化合成原理 钙钛矿光催化剂 微通道反应器设计参数 光功能材料制备 光催化氧化 光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物 大连理工大学 光催化二氧化碳还原制乙烯 光催化制醚 光催化香料合成反应 光催化降解盐酸四环素 光反应釜搅拌速度 光催化析氢反应器 光催化还原重金属离子 光催化烷基溴三氟乙酰化反应 光催化水处理 石英板式微通道光反应器 光催化降解抗生素废水 纳米光催化剂 光化学反应仪维护保养 光催化反应釜 光催化硫醚 光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物 光流体反应器 光催化制乙醇 光催化苯基甘氨酸 乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯 Science 常州光化学反应仪厂家 光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应 微通道连续流光反应器 微通道反应器光催化制地屈孕酮 光催化还原CO2制乙烷 可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应 光谱学技术有机化合物鉴定 光催化合成芳基胺 光催化苯甲醇 光催化磺胺嘧啶 聚四氟乙烯反应釜 光化学反应仪搅拌方式 光催化磺胺嘧啶降解 光催化芳基环丙烷 光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰 光催化合成吲哚酮类化合物 光催化反应釜使用说明书 北京光化学反应仪 板式微通道光反应器 光催化降解VOCs废气 厦门大学 光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物 光化学合成应用 光催化合成烷基氟磺酰化合物 光催化降解环丙沙星 二硫化物光化学合成 有机光催化剂功能区别 光催化三氟甲烷亚磺酸钠 釜式光反应器厂家 有机磺酸 微通道反应器的材质选择 光化学反应优势 光化学反应仪使用说明 光催化环丙烷的去消旋化 光催化醇脱氧芳基化 光催化木质素模型化合物 光连续流反应器 可见光催化还原芳香硝基化合物 科研级光化学反应仪 光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化 光催化环丙烷 高精密光化学反应仪报价 钍簇 常州光化学反应仪 光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸 XPA光化学反应仪 C–H双官能团化反应 led光化学反应仪控温 苄胺底物光催化偶联 led光化学反应仪 光催化水分解制氢 光催化甲烷制甲醇 有机光催化 光流体微通道反应器厂家 光驱动耦合催化CO2还原为合成气 光诱导下硝基氧化合成 光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化 光催化苯胺 光催化合成酯类化合物 郑州光化学反应仪厂家 光催化析氢 光催化降解亚甲基蓝 光降解反应釜应用场景 清洁可再生能源化学合成 太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气 紫外光化学反应仪波长 光化学反应仪光源选择 光化学反应釜选型 光催化反应釜常见故障问题 光催化合成合成烯丙基硼 脂肪族异硫氰酸酯 北京光化学反应仪报价 光化学反应仪化工领域应用 平行光反应仪特点 光催化生成C₂烃类化合物 光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑 光催化合成β-酮一级氯化物 双供体-受体有机网络光合成过氧化氢 三氯甲基化反应 光催化氧化甲苯制苯甲醛 光化学反应仪光学系统 光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应 光催化制备氨基酸 国内光化学反应仪 地屈孕酮分子式 有机光化学反应机理 东京大学 光催化聚合反应 led光化学反应仪波长 亚甲基蓝 恒温循环水控温的工作原理 光催化过氧化氢 玻璃光反应釜压力 光催化氧化还原 可见光催化合成手性醇类化合物 光氧化还原反应 光催化甲烷偶联制乙烷 光化学反应仪哪家性价比高 光催化烯烃的芳基烷基化反应 光氯化反应釜厂家 开放式光催化光源 地屈孕酮光催化设备 光化学反应仪参数 光催化伯胺类化合物 可见光催化葡萄糖产HMF 光流体微反应器报价 光催化降解抗生素 光催化选择性氧化芳香醇 光加成反应方程式 光催化脱羧反应

18221306212